Õunhape: kosmetoloogias kasutamise omadused. Õunahape

4,4 5-st

1785. aastal avastas Rootsi keemik Carl Scheele ühendi, mille ta nimetas õunhappeks, kuna seda leiti küpsetest õuntest. Selle aine omaduste edasine uurimine tehtud võimalik kasutamine seda toiduainetööstuses, kosmetoloogias ja farmakoloogias. Praegu kuulete selle ühendi kohta selliseid nimetusi nagu maloon-, hüdroksüsuktsiin- või hüdroksübutaanhape.

Õunhappe omadused

Puhtal kujul on õunhape värvitu kristall. Seda ühendit leidub hapu maitsega puuviljades: küpsed õunad, rabarber, vaarikad, lodjamarjad, viinamarjad, karusmarjad, pihlakas jne. Sellised taimed nagu tubakas ja rätik sisaldavad seda ainet nikotiinisoolade kujul. Lisaks sünteesitakse maloonhapet ka keemiliselt: teatud hapete hüdraatimisel.

Järgmiste omadustega õunhapet kasutatakse tänapäeva maailmas laialdaselt:

  • hügroskoopsus - võime imada õhust niiskust;
  • see ühend lahustub suurepäraselt vees ja etüülalkoholis;
  • sulamistemperatuur on 100°C.

Õunhappe kasutamine

Puuviljadest või sünteetiliselt saadud õunhapet kasutatakse tööstuslikus mastaabis:

  • Toiduainetööstuses on see ühend tuntud numbri E296 all ning täidab säilitusaine, happesuse regulaatori ja maitsetugevdaja rolli. Õunhapet leidub kõige sagedamini sellistes toiduainetes nagu puuviljaveed ja mõned maiustused, konservid, veinid ja karastusjoogid;
  • Kosmetoloogias kasutatakse maloonhapet ainena, millel on puhastavad, niisutavad, antioksüdantsed, kokkutõmbavad, stimuleerivad ja põletikuvastased omadused. See komponent leiab sageli oma rakenduse paljudes koostises kosmeetilised preparaadid, mille toime on suunatud nahatooni taastamisele, kortsudest vabanemisele, pigmentatsiooni vähendamisele jne, leiad seda ka tselluliidivastaste toodete, hambapastade, koorimiste, juukselakkide koostisest;
  • Õunhape leiab oma rakendust ka farmakoloogias, kus seda kasutatakse lahtistite ja rögalahtistite koostisosana. Arvatakse, et see ühend aitab kaasa parem assimilatsioon ravimite keha ja kaitseb patsientide punaseid vereliblesid onkoloogilised haigused keemiaravi kahjulike mõjude eest.

Õunhappe kasulikkus ja kahju inimkehale

On palju teaduslikult kinnitatud tõendeid selle kohta, et õunhappel on inimkeha toimimisele järgmine positiivne mõju:

  • metaboolsete (vahetus)protsesside stimuleerimine;
  • vereringe paranemine;
  • söögiisu suurenemine ja seedetegevuse normaliseerumine;
  • keha immuunfunktsiooni tugevdamine;
  • põletikuvastase, dekongestanti ja lahtistava toime pakkumine;
  • hüpertensiooniga patsientide toonuse reguleerimine;
  • positiivset mõju seisundile südame-veresoonkonna süsteemist ning neerude ja maksa talitlust.

Muidugi avaldub õunhappe positiivne mõju suuremal määral seda sisaldavate puuviljade kasutamises, mitte aga toiduained mis sisaldab lisandit E296. Maloonhape on tunnistatud ohutuks ja heaks kiidetud kasutamiseks peaaegu kõigis maailma riikides, lubatud määr selle kasutamine ei ole kindlaks tehtud. Siiski tuleks õunhappe kasutamist vältida inimestel, kellel on selle ühendi individuaalne talumatus.

Populaarsed artiklid

Kaalu kaotamine ei pruugi olla kiire protsess. Enamiku kaalulangetajate peamine viga on see, et nad tahavad mõne päeva näljadieedil istudes saavutada hämmastavaid tulemusi. Aga ju kaal ei tulnud paari päevaga juurde! Lisakilod...

Õunahape(oksüsuktsiin, maloon, hüdroksübutaniid, lisand E 296) on kahealuseline hüdroksükarboksüülühend, mis kuulub puuviljahapete klassi.

Looduses leidub ainet happeliste soolade kujul (tubaka lehed, lodjapuu, sarvpuu lehed, sarvkesta viljad) või vabas olekus (taimemahlades - viinamarjad, rohelised õunad, karusmarjad, ebaküpsed pihlakas). Sünteetiline lisand E 296 - värvitud hügroskoopsed kristallid, lahustuvad etüülalkoholis ja vees.

Õunhappe kontsentraat saadakse happeliste toodete värskelt pressitud mahla kääritamisel. Oksimerevaiguühendit kasutatakse laialdaselt toiduainetööstuses, kosmetoloogias, meditsiinis ja veinivalmistamisel.

Kasulikud omadused ja vastunäidustused

Õunhappe eraldas esmakordselt 1785. aastal valmimata õuntest Rootsi teadlane Carl Scheele. Praegu on teada selle aine kaks stereoisomeeri: D ja L.

L – õunhape on elusorganismide ainevahetuse olulisim metaboliit. Ta osaleb glüoksülaadi ja trikarboksüüli tsüklite protsessides (elusrakkude hingamise peamised etapid).

D - õuna isomeer saadakse keemiliselt redutseerimise, hüdratatsiooni või hüdrolüüsi tulemusena orgaanilised happed(viin, broom, oksaliäädikhape, fumaar, maleiinhape). looduslik allikas maloonhape on enamikul juhtudel L-isomeer.

Mõelge L-õunhappe mõjule inimkehale:

  • stimuleerib ainevahetust;
  • parandab vereringet;
  • osaleb pro-ensüümstruktuuride sünteesireaktsioonides;
  • aktiveerib mehhanismid liigse vedeliku eemaldamiseks kehast;
  • parandab soolestiku motoorikat;
  • stimuleerib kollageeni sünteesi nahas;
  • reguleerib happesust leeliseline tasakaal organismis;
  • parandab veresoonte toonust;
  • suurendab organismi vastupanuvõimet infektsioonidele;
  • kaitseb punaseid vereliblesid kõrvaltoimete eest kemikaalid, sealhulgas vähivastane.

Lisaks võimendab ühend raua imendumist seedetraktis.

Päevamäär

Hoolimata asjaolust, et õunhapet on lubatud kasutada kõigis maailma riikides, ei ole selle tarbimise lubatud piirmäärasid veel kehtestatud. Seda silmas pidades on oluline orgaaniliste ühendite rikaste toitude mõõdukas söömine (3-4 õuna päevas).

Oksümerevaikhappe vajadus suureneb, kui:

  • väsimus;
  • ainevahetuse aeglustumine;
  • keha liigne hapestumine;
  • seedetrakti haigused;
  • nahalööbed.

Oksimereühend on vastunäidustatud järgmiste patoloogiate korral:

  • maomahla kõrge happesus;
  • haavandilised vaevused;
  • onkoloogilised kahjustused;
  • sisemine verejooks;
  • rasked seedetrakti haigused;
  • seedehäired.

Lisaks on soovitatav piirata õunhappe tarbimist (kuni 1-2 õuna päevas) rasedatel, imetavatel naistel, alla 10-aastastel lastel ja operatsioonijärgsel perioodil.

Õunhappe kasutamine

Maloonhapet kasutatakse tänu oma võimsatele antioksüdantsetele omadustele edukalt toiduainetööstuses.

Ainet kasutatakse maitsetugevdajana, antiseptikuna ja toidu stabilisaatorina.

Oksüsuktsiinühendit lisatakse puuviljajookidele, piimatoodetele (säilitusainena) ja toidukaupadele. Lisaks kasutatakse õunhapet veinivalmistamisel ja kondiitritööstuses (marmelaadi, tarretise, vahukommide valmistamisel).

Muud rakendused toidu lisaaine E 296:

  1. Farmakoloogia. Meditsiinis kasutatakse õunhapet lahtistite, rögalahtistite ja "norkamisvastaste" ravimite loomiseks.
  2. Kosmetoloogia. Lisand on osa tselluliidivastastest toodetest, juukselakidest, professionaalsetest koorijatest, hambapastadest, kosmeetika(seerumid, toonikud, kreemid).
  3. Tekstiilitööstus. Ühendit kasutatakse polüesterkanga valmistamisel pleegitusainena.

Lisaks kasutatakse õunhapet metallide puhastamiseks roosteplekkidest.

Õunakoorimine

Lisand E 296 on üks tugevamaid puuviljahappeid, mida kasutatakse kosmetoloogias naha sügavpuhastamiseks ja niisutamiseks. KOHTA kasulikud omadusedõunakoor on kõigile naistele teada. Reaktiivi nahale kandmisel lõhestuvad surnud rakkude ja epidermise vahelised sidemed, mis võimendab kiireimat regeneratsiooni. nahka. Huvitav on see, et õunakoor ei sisalda rohkem kui 15 protsenti puhast hüdroksüsuktsiinhapet. Vaatamata aine madalale kontsentratsioonile lahuses tungib see aga sügavale nahka, lahustab rasvaladestusi ja stimuleerib oma kollageeni sünteesi.

Õunakoorimise pealekandmise tulemused:

  • ühtlustab näotooni;
  • suurendab epidermise elastsust ja tugevust;
  • kergendab vanuselaike;
  • silub miimilisi kortse;
  • niisutab pinnakiht nahk;
  • vähendab tselluliidi väljanägemist;
  • taastab happe tasakaal nahk;
  • "kuivatab" nooruslikku aknet;
  • ahendab poore;
  • tugevdab näo kapillaare ja veresooni;
  • suurendab naha niiskust säilitavat funktsiooni;
  • puhastab rasvanäärmed "rasunäärmetest" vähendades "mustade laikude" või mustade täppide tekke ohtu;
  • aktiveerib metaboolsed protsessid pärisnaha rakkudes.

Huvitaval kombel suureneb pärast puuviljade koorimist seerumite, kreemide ja nahapalsamide kasutamise efektiivsus 2-3 korda.

Näidustused õunamaski kasutamiseks:

  • akne, aknejärgne, dermise õline seborröa;
  • naha pigmentatsioon, freckles;
  • pindmised miimilised kortsud;
  • rosaatsea;
  • naha lõtvus, letargia;
  • surnud rakkude vähene regenereerimine;
  • fotovananemine, kronovananemine;
  • kosmeetiliste protseduuride ettevalmistamine.

Protseduuri vastunäidustused on järgmised: individuaalne sallimatus reaktiiv, herpes, krooniline urtikaaria, atoopiline dermatiit, nahakahjustus, eelsoodumus keloidsete armide tekkeks, raseduse teine ​​ja kolmas trimester.

Järeldus

Õunhape osaleb trikarboksüülhappe tsüklis, mis on kõigi elusorganismide hingamise peamine etapp. Väikestes kontsentratsioonides on ainel positiivne mõju inimese elundid: tõstab söögiisu, parandab vereringet, ergutab ainevahetust, tugevdab immuunsust, võimendab enda kollageeni sünteesi. Lisaks on õunhappel põletikuvastane, dekongestantne ja lahtistav toime.

looduslikud allikad orgaaniline ühend: õunad, viinamarjad, vaarikad, pihlakas, kirsid, küdoonia, ploomid, lodjamarjad, karusmarjad, tomatid, koerapuu, rabarber, aprikoosid.

Keemilisel meetodil saadud õunhapet (lisand E 296) kasutatakse toiduaine-, farmaatsia- ja tekstiilitööstuses, kosmetoloogias ja veinivalmistamisel. Lisaks kasutavad mikroorganismid seda süsinikuallika või energiasubstraadina.

Õunhape (valem HOOSCH2CH(OH)COOH), oksümerevaikhape, kahealuseline hüdroksükarboksüül (puuvilja)hape. Seda esitatakse värvitu kristalse ainena. Õunhape lahustub hästi etanoolis ja vees, halvasti eetris.

Ainel on puhastavad, antioksüdantsed, põletikuvastased, niisutavad ja kergelt kokkutõmbavad omadused.

Hapete klassifikatsioon HOOCCH2CH(OH)COOH

Looduslikes tingimustes on L-õunhape tavaline. Sulamistemperatuur on sada kraadi. See lahustub hästi vees. Etanoolis on lahustuvus 68,3 g, dietüüleetris - 1,9 g saja grammi lahusti kohta.

D-õunhappe sulamistemperatuur on 130,8 kraadi. Lahustuvus etanoolis - 35,9 g, dietüüleetris - 0,6 g saja grammi lahusti kohta.

Mõlemad ained on benseenis lahustumatud.

Õunhappel on hüdroksühapete keemilised omadused. Selle sooli ja estreid nimetatakse malaatideks. Kuumutamisel saja kraadini muutub õunhape anhüdriidiks, mis on identne laktiididega. Pikem kuumutamine (kuni 140-150 kraadi) aitab kaasa vee lõhenemisele. Selle tulemusena muudetakse õunhape fumaarhappeks ja kiirel kuumutamisel saja kaheksakümne kraadini tekib ka maleiinhappe anhüdriid.

HOOSCH2CH(OH)COOH peetakse üheks oluliseks vahekomponendiks metaboolsed protsessid elusorganismides. Õunhape osaleb ainevahetuses malaadi kujul. See moodustub trikarboksüülhappe tsüklis glükoneogeneesi käigus. Malaat pärast ensümaatilisi reaktsioone võib muutuda püruvaadiks, fumaraadiks, oksaloatsetaadiks.

HOOCCH2CH(OH)COOH saadakse viinhappe redutseerimisel D,L-bromosuktsiinhappe hüdrolüüsi käigus.

Tööstuses kasutatakse HOOSCH2CH(OH)COOH ka puuviljavete tootmisel. Õunhapet kasutatakse ka veinivalmistamisel. Ainet kasutatakse pH regulaatorina ja maitselisandina.

Õunhape (D, L) saadakse oksaliäädikhappe HOOCCOCH2COOH redutseerimisel Na-amalgaamiga või selle (oksaliäädikhappe) redutseeritud estrite hüdrolüüsimisel.

Looduses leidub ainet hapudes puuviljades. Nende hulka kuuluvad eelkõige küpsed õunad, pihlaka viljad, karusmarjad, rabarber. Tubakat leidub kaltsiumisoola kujul. Mitte suurel hulgal seda võib leida ka veinist. Looduses tekib HOOCCH2CH(OH)COOH suhkrute mittetäieliku oksüdatsiooni tulemusena. Eriti suures koguses õunhapet leidub küpsetes viinamarjades (kolmteist kuni viisteist grammi dm3 kohta). Marjade valmimise ajal väheneb HOOCCH2CH(OH)COOH kogus kahe kuni viie grammi dm3 kohta. See kontsentratsiooni langus on tingitud asjaolust, et aine osaleb aktiivselt hingamisprotsessides. Tuleb märkida, et õunhapet leiti põhjapoolsetest piirkondadest pärit viinamarjadest rohkem kui lõunapoolsetest piirkondadest pärit puuviljadest. HOOCCH2CH(OH)COOH sisaldus sõltub ka aasta ilmastikutingimustest ja viinamarjasordist endast.

Umbes kakskümmend viis protsenti õunhappest imendub pärm. Protsessi käigus moodustub ja eritub alkohol Bakterite kääritamise tulemusel moodustub väga puhas HOOCCH2CH(OH)COOH kondenseerumine ja uurea on uratsiili (RNA komponendi) sünteesi aluseks.

Mõjutatud piimhappebakteridõunhape võib laguneda piimhappeks. HOOSCH2CH(OH)COOH mõjutab veini maitset. Kõrge sisuõunhape põhjustab "rohelist happesust" - teravat maitset. Nendel juhtudel viiakse läbi bioloogiline "happe redutseerimine". Protsessi põhimõte põhineb pärmi- ja piimhappebakterite võimel absorbeerida HOOCCH2CH(OH)COOH.

Õunhape (oksümerevaikhape, maloon, hüdroksübutaniid, lisand E 296) on kahealuseline hüdroksükarboksüülühend, mis kuulub puuviljahapete klassi.

Looduses leidub ainet happeliste soolade kujul (tubaka lehed, lodjapuu, sarvpuu lehed, sarvkesta viljad) või vabas olekus (taimemahlades - viinamarjad, rohelised õunad, karusmarjad, ebaküpsed pihlakas). Sünteetiline lisand E 296 - värvitud hügroskoopsed kristallid, lahustuvad etüülalkoholis ja vees.

Õunhappe kontsentraat saadakse happeliste toodete värskelt pressitud mahla kääritamisel. Oksimerevaiguühendit kasutatakse laialdaselt toiduainetööstuses, kosmetoloogias, meditsiinis ja veinivalmistamisel.

Kasulikud omadused ja vastunäidustused

Õunhappe eraldas esmakordselt 1785. aastal valmimata õuntest Rootsi teadlane Carl Scheele. Praegu on teada selle aine kaks stereoisomeeri: D ja L.

L – õunhape on elusorganismide ainevahetuse olulisim metaboliit. Ta osaleb glüoksülaadi ja trikarboksüüli tsüklite protsessides (elusrakkude hingamise peamised etapid).

D - õunaisomeer saadakse keemiliselt orgaaniliste hapete (viin-, brosuktsiin-, oksaaläädik-, fumaar-, maleiinhape) redutseerimise, hüdratatsiooni või hüdrolüüsi tulemusena. Maloonhappe looduslik allikas on enamikul juhtudel L-isomeer.

Mõelge L-õunhappe mõjule inimkehale:

  • stimuleerib ainevahetust;
  • parandab vereringet;
  • osaleb pro-ensüümstruktuuride sünteesireaktsioonides;
  • aktiveerib mehhanismid liigse vedeliku eemaldamiseks kehast;
  • parandab soolestiku motoorikat;
  • stimuleerib kollageeni sünteesi nahas;
  • reguleerib happe-aluse tasakaalu organismis;
  • parandab veresoonte toonust;
  • suurendab organismi vastupanuvõimet infektsioonidele;
  • kaitseb punaseid vereliblesid kemikaalide, sealhulgas vähivastaste kõrvaltoimete eest.

Lisaks võimendab ühend raua imendumist seedetraktis.

Päevamäär

Hoolimata asjaolust, et õunhapet on lubatud kasutada kõigis maailma riikides, ei ole selle tarbimise lubatud piirmäärasid veel kehtestatud. Seda silmas pidades on oluline orgaaniliste ühendite rikaste toitude mõõdukas söömine (3-4 õuna päevas).

Oksümerevaikhappe vajadus suureneb, kui:

  • väsimus;
  • ainevahetuse aeglustumine;
  • keha liigne hapestumine;
  • seedetrakti haigused;
  • nahalööbed.

Oksimereühend on vastunäidustatud järgmiste patoloogiate korral:

  • maomahla kõrge happesus;
  • haavandilised vaevused;
  • onkoloogilised kahjustused;
  • sisemine verejooks;
  • rasked seedetrakti haigused;
  • seedehäired.

Lisaks on soovitatav piirata õunhappe tarbimist (kuni 1-2 õuna päevas) rasedatel, imetavatel naistel, alla 10-aastastel lastel ja operatsioonijärgsel perioodil.

Maloonhapet kasutatakse tänu oma võimsatele omadustele edukalt toiduainetööstuses.

Ainet kasutatakse maitsetugevdajana, antiseptikuna ja toidu stabilisaatorina.

Oksüsuktsiinühendit lisatakse puuviljajookidele, piimatoodetele (säilitusainena) ja toidukaupadele. Lisaks kasutatakse õunhapet veinivalmistamisel ja kondiitritööstuses (marmelaadi, tarretise, vahukommide valmistamisel).

Muud toidu lisaaine E 296 kasutusvaldkonnad:

  1. Farmakoloogia. Meditsiinis kasutatakse õunhapet lahtistite, rögalahtistite ja "norkamisvastaste" ravimite loomiseks.
  2. Kosmetoloogia. Lisand on osa tselluliidivastastest toodetest, juukselakkidest, professionaalsetest koorijatest, hambapastadest, kosmeetikast (seerumid, toonikud, kreemid).
  3. Tekstiilitööstus. Ühendit kasutatakse polüesterkanga valmistamisel pleegitusainena.

Lisaks kasutatakse õunhapet metallide puhastamiseks roosteplekkidest.

Õunakoorimine

Lisand E 296 on üks tugevamaid puuviljahappeid, mida kasutatakse kosmetoloogias naha sügavpuhastamiseks ja niisutamiseks. Kõik naised teavad õunakoorimise kasulikest omadustest. Reaktiivi nahale kandmisel lõhenevad surnud rakkude ja epidermise vahelised sidemed, mis võimendab naha kiiret taastumist. Huvitav on see, et õunakoor ei sisalda rohkem kui 15 protsenti puhast hüdroksüsuktsiinhapet. Vaatamata aine madalale kontsentratsioonile lahuses tungib see aga sügavale nahka, lahustab rasvaladestusi ja stimuleerib oma kollageeni sünteesi.

Õunakoorimise pealekandmise tulemused:

  • ühtlustab näotooni;
  • suurendab epidermise elastsust ja tugevust;
  • kergendab vanuselaike;
  • silub miimilisi kortse;
  • niisutab naha pindmist kihti;
  • vähendab tselluliidi väljanägemist;
  • taastab naha happelise tasakaalu;
  • "kuivatab" nooruslikku aknet;
  • ahendab poore;
  • tugevdab näo kapillaare ja veresooni;
  • suurendab naha niiskust säilitavat funktsiooni;
  • puhastab rasvanäärmed "rasunäärmetest" vähendades "mustade laikude" või mustade täppide tekke ohtu;
  • aktiveerib ainevahetusprotsesse pärisnaha rakkudes.

Huvitaval kombel suureneb pärast puuviljade koorimist seerumite, kreemide ja nahapalsamide kasutamise efektiivsus 2-3 korda.

Näidustused õunamaski kasutamiseks:

  • akne, aknejärgne, dermise õline seborröa;
  • naha pigmentatsioon, freckles;
  • pindmised miimilised kortsud;
  • rosaatsea;
  • naha lõtvus, letargia;
  • surnud rakkude vähene regenereerimine;
  • fotovananemine, kronovananemine;
  • kosmeetiliste protseduuride ettevalmistamine.

Protseduuri vastunäidustused on: individuaalne talumatus reaktiivi suhtes, herpes, krooniline urtikaaria, atoopiline dermatiit, nahakahjustus, eelsoodumus keloidsete armide tekkeks, raseduse teine ​​ja kolmas trimester.

Järeldus

Õunhape osaleb trikarboksüülhappe tsüklis, mis on kõigi elusorganismide hingamise peamine etapp. Väikestes kontsentratsioonides avaldab aine positiivset mõju inimese organitele: tõstab söögiisu, parandab vereringet, ergutab ainevahetust, tugevdab immuunsüsteemi, võimendab oma kollageeni sünteesi. Lisaks on õunhappel põletikuvastane, dekongestantne ja lahtistav toime.

Looduslikud orgaaniliste ühendite allikad: õunad, viinamarjad, vaarikad, pihlakas, kirsid, küdoonia, ploomid, lodjamarjad, karusmarjad, tomatid, koerapuu, rabarber, aprikoosid.

Keemilisel meetodil saadud õunhapet (lisand E 296) kasutatakse toiduaine-, farmaatsia- ja tekstiilitööstuses, kosmetoloogias ja veinivalmistamisel. Lisaks kasutavad mikroorganismid seda süsinikuallika või energiasubstraadina.

Õunhappe teine ​​nimi on oksüsuktsiin. See on hüdroksü-dikarboksüülhapete klassi liige. Ühendi sai esmakordselt Carl Scheele (Rootsi keemik) küpsetest õuntest (mis määras selle nime) 1785. aastal. Ka looduses leidub seda viinamarjades, lodjamarjades, pihlakas, vaarikates jne. Soolade kujul, mida nimetatakse malaatideks, leidub ainet tubakas. Maksimaalne hüdroksüsuktsiinhappe sisaldus koos sidrunhappega küpsetes rohelistes õuntes ulatub 1,2% -ni.

Õunhape: valem

Antud keemiline ühend on järgmine valem:

HOOS-CH 2 -CH (OH) - COOH või C 4 H 3 O 2 (OH) 3

Tavalistes tingimustes on õunhape värvitu kristalne pulber, mis lahustub hästi alkoholis (100 ml - 35,9 g) ja vees (100 ml - 144 g). Ühendi molekulmass on 134,1 g/mol.

Alloleval pildil on näha õunhappemolekuli ruumiline struktuur. Süsinikuaatomid on tähistatud mustaga, hapnik - punasega, vesinik - valgega.

Õunhape eksisteerib ratsemaadina (optiliselt inaktiivne ühend) ja kahe stereoisomeerina. Viimased on sellised ühendid, mille molekulides täheldatakse aatomite vahel sama järjestust keemilised sidemed, kuid nende asukohas ruumis on üksteise suhtes erinevusi. Stereokeemia käsitleb seda küsimust üksikasjalikult. Õunhappel on kaks stereoisomeeri, just nende näitel näitas P. Walden 1896. aastal esimesena, et enantiomeeride vastastikused muundumised on võimalikud. Selle nähtuse uurimine oli aluseks süsinikuaatomi (küllastunud) nn nukleofiilse asendusreaktsiooni reaktsiooni teooria loomisele.

Kviitung

Aine saadakse kahel viisil: looduslik ja keemiline. Esimene pakub ekstrakti puuviljadest ja marjadest. Sünteetiline õunhape saadakse mitme reaktsiooni tulemusena:

1. Maleiin- või fumaarhappe hüdratsioon. Eeltingimuseks on temperatuur 100-150 ° C. Reaktsioonivõrrand on järgmine:

HOOCCH \u003d CHCOOH + H2O → HOOC-CH 2 -CH (OH) - COOH

2. Bromo- või kloromerevaikhappe hüdrolüüs. Õunhape ekstraheeritakse eetriga. Sel juhul kasutatakse taimset materjali.

Õunahape. Koostoime reaktsioonid

1. Oksüdeerimine kontsentreeritud väävelhappega (H 2 SO 4) kumamaalhappe moodustumisega. Reaktsioon toimub kahes etapis:

HOOC-CH 2 -CH (OH) - COOH + H 2 SO 4 → HOOC-CH 2 -CHO + HCOOH

Selle tulemusena moodustuvad aldehüüd-maloon- ja sipelghape. Viimane ühend laguneb süsinikmonooksiidiks ja veeks:

HCOOH → CO + H2O

Aldehüdomaloonhape muudetakse kohe kumalahappeks.

HOOC-CH 2 -CH (OH) - COOH + HCl → HOOC-CH2-CHCl-COOH

Saadud ainet nimetatakse 2-klorosuktsiiniks.

3. Õunhape on vastuvõtlik oksüdeerumisele (eriti KMnO4 kasutamisel):

HOOC-CH 2 -CH (OH) - COOH + KMnO4 → HOOC-CH2-CO-COOH

Saadud hapet nimetatakse 2-okso-merevaikhappeks (oksaliäädikhape).

4. Koostoime atsetüülkloriidiga 2-atsetoksümerevaikhappe moodustamiseks:

HOOC-CH 2 -CH (OH) - COOH + CH3COCl → HOOC-CH2-CH (OCOCH3) -COOH

Järk-järgult kuumutades õunhape laguneb, moodustades hulga vaheprodukte. Temperatuuril 100 ° C moodustuvad anhüdriidid (nad on sarnased laktiididega). Kui temperatuur tõuseb 140–150 ° C-ni, muundatakse need fumaarhappeks. Temperatuuri kiirel tõstmisel 180 °C-ni saadakse maleiinanhüdriid.

Kõiki andmeid kokku võttes võib öelda, et Keemilised omadusedõunhape on samad, mis ülejäänud hüdroksühapete puhul.

Bioloogiline roll

Õunhape osaleb Krebsi tsüklis. See esindab kõigi hapnikku kasutavate rakkude hingamise peamist etappi ning on vahelüli glükolüüsi ja elektrotranspordi ahela vahel. Trikarboksüülhappe tsükli (Krebs) peamine roll on redutseeritud koensüümide FAD * H 2 ja NAD * H süntees. Seejärel kasutatakse neid ATP, ADP ja fosfaatide tootmiseks. Oksüsuktsiinhape tekib fumaarhappe hüdratatsiooni tulemusena. Selle järgnev oksüdeerimine NAD +-ga viib Krebsi tsükli lõpule. Katalüüsiv ensüüm on malaatdehüdrogenaas.

Kasutusvaldkonnad

Kaubanduslikult toodetud õunhapet kasutatakse laialdaselt:

  • Toiduainetööstuses tuntakse seda koodi E296 all. Ainet kasutatakse säilitusainena, maitsetugevdajana ja happesuse regulaatorina. Peamine kasutusala: gaseeritud joogid, puuviljamahlad, kondiitritooted, vein, konservid. Tasub rõhutada, et väikestes kogustes on õunhappel organismile positiivne mõju.
  • Kosmetoloogias. Oksüsuktsiinhappel on antioksüdantsed, valgendavad, koorivad ja niisutavad omadused, mis võimaldab seda kasutada tselluliidivastastes ja nahka valgendavates toodetes, koorijates. Lisaks lisatakse seda hambapastadele ja suuhooldustoodetele.
  • Farmakoloogias kasutatakse õunhapet (eespool toodud valem) rögalahtistite ja lahtistite osana.

Seotud väljaanded

  • Milline on bronhiidi pilt Milline on bronhiidi pilt

    on difuusne progresseeruv põletikuline protsess bronhides, mis viib bronhide seina morfoloogilise restruktureerimiseni ja ...

  • HIV-nakkuse lühikirjeldus HIV-nakkuse lühikirjeldus

    Inimese immuunpuudulikkuse sündroom - AIDS, Inimese immuunpuudulikkuse viirusinfektsioon - HIV-nakkus; omandatud immuunpuudulikkus...