Omenahappo: käyttöominaisuudet kosmetologiassa. Omenahappo

4.4/5

Vuonna 1785 ruotsalainen kemisti Carl Scheele löysi yhdisteen, jonka hän nimesi omenahapoksi, koska sitä löydettiin kypsymättömistä omenoista. Lisätutkimus tämän aineen ominaisuuksista tehty mahdollista käyttöä sitä elintarviketeollisuudessa, kosmetologiassa ja farmakologiassa. Tällä hetkellä voit kuulla tämän yhdisteen sellaisia ​​nimiä kuin maloni-, hydroksimeripihka- tai hydroksibutanidiinihappo.

Omenahapon ominaisuudet

Puhtaassa muodossaan omenahappo on väritön kide. Tätä yhdistettä löytyy hedelmistä, joilla on hapan maku: kypsymättömät omenat, raparperi, vadelmat, haponmarjat, viinirypäleet, karviaiset, pihlaja jne. Kasvit, kuten tupakka ja shag, sisältävät tätä ainetta nikotiinisuolan muodossa. Lisäksi malonihappoa syntetisoidaan myös kemiallisesti: tiettyjä happoja hydratoimalla.

Seuraavilla ominaisuuksilla omenahappoa käytetään laajalti nykymaailmassa:

  • hygroskooppisuus - kyky imeä kosteutta ilmasta;
  • tämä yhdiste liukenee täydellisesti veteen ja etyylialkoholiin;
  • sulamispiste on 100°C.

Omenahapon käyttö

Hedelmistä tai synteettisesti johdettua omenahappoa käytetään teollisessa mittakaavassa:

  • Elintarviketeollisuudessa tämä yhdiste tunnetaan numerolla E296, ja se toimii säilöntäaineena, happamuudensäätöaineena ja arominvahventajana. Omenahappoa löytyy yleisimmin elintarvikkeista, kuten hedelmävesistä ja joistakin makeiset, säilykkeet, viinit ja virvoitusjuomat;
  • Kosmetologia käyttää malonihappoa aineena, jolla on puhdistavia, kosteuttavia, antioksidanttisia, supisttavia, stimuloivia ja tulehdusta ehkäiseviä ominaisuuksia. Tämä komponentti löytää usein sovelluksensa monien koostumuksessa kosmeettiset valmisteet, jonka toiminnan tarkoituksena on palauttaa ihon sävy, päästä eroon ryppyistä, vähentää pigmentaatiota jne., löydät sen myös selluliittia ehkäisevien tuotteiden, hammastahnojen, kuorintojen, hiuslakkojen koostumuksesta;
  • Omenahappoa käytetään myös farmakologiassa, jossa sitä käytetään laksatiivien ja yskänlääkkeiden ainesosana. Tämän yhdisteen uskotaan myötävaikuttavan parempi assimilaatio lääkkeitä ja suojaa potilaiden punasoluja onkologiset sairaudet kemoterapian haitallisilta vaikutuksilta.

Omenahapon edut ja haitat ihmiskeholle

On olemassa paljon tieteellisesti vahvistettua näyttöä siitä, että omenahapolla on seuraavat positiiviset vaikutukset ihmiskehon toimintaan:

  • metabolisten (vaihto-) prosessien stimulointi;
  • verenkierron parantaminen;
  • lisääntynyt ruokahalu ja ruoansulatustoiminnan normalisoituminen;
  • kehon immuunijärjestelmän vahvistaminen;
  • anti-inflammatoristen, dekongestanttien ja laksatiivisten vaikutusten tarjoaminen;
  • verenpainepotilaiden sävyn säätely;
  • positiivinen vaikutus tilaan sydän- ja verisuonijärjestelmästä ja munuaisten ja maksan toimintaa.

Tietenkin suuremmassa määrin omenahapon positiivinen vaikutus ilmenee sitä sisältävien hedelmien käytöllä, eikä elintarvikkeita sisältää lisäainetta E296. Malonihappo on tunnustettu turvalliseksi ja hyväksytty käytettäväksi lähes kaikissa maailman maissa, sallittu korko sen käyttöä ei ole vahvistettu. Omenahapon käyttöä tulee kuitenkin välttää henkilöillä, joilla on yksilöllinen intoleranssi tälle yhdisteelle.

Suosittuja artikkeleita

Painonpudotus ei välttämättä ole nopea prosessi. Useimpien laihduttajien suurin virhe on se, että he haluavat saada uskomattomia tuloksia muutaman päivän nälkäruokavaliolla. Mutta loppujen lopuksi paino ei noussut muutamassa päivässä! Ylimääräisiä kiloja...

Omenahappo(oksimeripihkahappo, malonihappo, hydroksibutanidi, lisäaine E 296) on kaksiemäksinen hydroksikarboksyyliyhdiste, joka kuuluu hedelmähappojen luokkaan.

Luonnossa ainetta löytyy happamien suolojen muodossa (tupakan lehdet, barberry, shag, cornel hedelmät) tai vapaana (kasvimehuissa - viinirypäleet, vihreät omenat, karviaiset, epäkypsät pihlaja). Synteettinen lisäaine E 296 - värittömät hygroskooppiset kiteet, liukenevat etyylialkoholiin ja veteen.

Omenahappotiiviste saadaan fermentoimalla vastapuristettua happamien tuotteiden mehua. Oksimeripihkayhdistettä käytetään laajalti elintarviketeollisuudessa, kosmetologiassa, lääketieteessä ja viininvalmistuksessa.

Hyödyllisiä ominaisuuksia ja vasta-aiheita

Ruotsalainen tiedemies Carl Scheele eristi ensimmäisen kerran omenahapon kypsymättömistä omenoista vuonna 1785. Tällä hetkellä tunnetaan kaksi tämän aineen stereoisomeeriä: D ja L.

L-omenahappo on elävien organismien aineenvaihdunnan tärkein metaboliitti. Se osallistuu glyoksylaatti- ja trikarboksyylisyklien prosesseihin (elävien solujen hengityksen päävaiheet).

D - omena-isomeeri saadaan kemiallisesti pelkistyksen, hydratoinnin tai hydrolyysin seurauksena orgaaniset hapot(viinihappo, bromi, oksalyylietikkahappo, fumaarihappo, maleiinihappo). luonnollinen lähde malonihappo on useimmissa tapauksissa L-isomeeri.

Harkitse L-omenahapon vaikutusta ihmiskehoon:

  • stimuloi aineenvaihduntaa;
  • parantaa verenkiertoa;
  • osallistuu pro-entsyymirakenteiden synteesireaktioihin;
  • aktivoi mekanismit ylimääräisen nesteen poistamiseksi kehosta;
  • parantaa suoliston motiliteettia;
  • stimuloi kollageenin synteesiä ihossa;
  • säätelee happamuutta alkalinen tasapaino kehossa;
  • parantaa verisuonten sävyä;
  • lisää kehon vastustuskykyä infektioita vastaan;
  • suojaa punasoluja sivuvaikutuksilta kemikaalit mukaan lukien syövän torjunta.

Lisäksi yhdiste tehostaa raudan imeytymistä ruoansulatuskanavassa.

Päivähinta

Huolimatta siitä, että omenahapon käyttö on sallittu kaikissa maailman maissa, sen kulutuksen sallittuja rajoja ei ole vielä vahvistettu. Tämän vuoksi on tärkeää syödä orgaanisia yhdisteitä sisältäviä ruokia kohtuudella (3-4 omenaa päivässä).

Oksimeripihkahapon tarve lisääntyy:

  • väsymys;
  • hidastaa aineenvaihduntaa;
  • kehon liiallinen happamoituminen;
  • suoliston sairaudet;
  • ihottumia.

Oksimeriyhdiste on vasta-aiheinen seuraavissa patologioissa:

  • mahalaukun mehun korkea happamuus;
  • haavaiset sairaudet;
  • onkologiset vauriot;
  • sisäinen verenvuoto;
  • vakavat maha-suolikanavan sairaudet;
  • ruoansulatushäiriöt.

Lisäksi on suositeltavaa rajoittaa omenahapon saanti (enintään 1-2 omenaa päivässä) odottaville äideille, imettäville naisille, alle 10-vuotiaille lapsille ja henkilöille leikkauksen jälkeen.

Omenahapon käyttö

Malonihappoa käytetään menestyksekkäästi elintarviketeollisuudessa voimakkaiden antioksidanttiominaisuuksiensa ansiosta.

Ainetta käytetään arominvahventeena, antiseptisenä aineena ja ruoan stabilointiaineena.

Oksimeripihkahappoa lisätään hedelmäjuomien, maitovalmisteiden (säilöntäaineena) ja päivittäistavaroiden koostumukseen. Lisäksi omenahappoa käytetään viininvalmistuksessa ja makeisteollisuudessa (marmeladin, hyytelön, vaahtokarkkejen valmistuksessa).

Muut sovellukset elintarvikelisäaine E 296:

  1. Farmakologia. Lääketieteessä omenahappoa käytetään laksatiivien, yskänlääkkeiden ja "kuorsauksen vastaisten" lääkkeiden luomiseen.
  2. Kosmetologia. Lisäaine on osa selluliittia ehkäiseviä tuotteita, hiuslakkoja, ammattikuorintoja, hammastahnoja, kosmetiikka(seerumit, tonikot, voiteet).
  3. Tekstiiliteollisuus. Yhdistettä käytetään valkaisuaineena polyesterikankaan valmistuksessa.

Lisäksi omenahappoa käytetään metallien puhdistamiseen ruostetahroista.

Omenan kuorinta

Lisäaine E 296 on yksi vahvimmista hedelmähapoista, joita käytetään kosmetologiassa ihon syväpuhdistukseen ja kosteutukseen. O hyödyllisiä ominaisuuksia omenankuori on kaikkien naisten tiedossa. Kun reagenssia levitetään iholle, kuolleiden solujen ja orvaskeden väliset sidokset halkeavat, mikä tehostaa nopeinta regeneraatiota. iho. Mielenkiintoista on, että omenankuori ei sisällä enempää kuin 15 prosenttia puhdasta hydroksimeripihkahappoa. Huolimatta aineen alhaisesta pitoisuudesta liuoksessa, se tunkeutuu syvälle ihoon, liuottaa rasvakertymiä ja stimuloi oman kollageeninsa synteesiä.

Omenan kuorinnan levityksen tulokset:

  • tasoittaa kasvojen sävyä;
  • lisää epidermiksen joustavuutta ja kiinteyttä;
  • vaalentaa ikäpisteitä;
  • tasoittaa mimic ryppyjä;
  • kosteuttaa pintakerros iho;
  • vähentää selluliitin ulkonäköä;
  • palauttaa happotasapaino iho;
  • "kuivaa" nuorekkaan aknen;
  • kaventaa huokosia;
  • vahvistaa kasvojen kapillaareja ja verisuonia;
  • lisää ihon kosteutta säilyttävää toimintaa;
  • puhdistaa rasvarauhaset "talipitoisilta" eritteiltä, ​​mikä vähentää "mustien täplien" tai mustapäiden muodostumisen riskiä;
  • aktivoituu aineenvaihduntaprosesseja dermiksen soluissa.

Mielenkiintoista on, että hedelmien kuorinnan jälkeen seerumien, voiteiden ja ihobalsamien käytön tehokkuus kasvaa 2-3 kertaa.

Omenamaskin käyttöaiheet:

  • akne, aknen jälkeinen ihon rasvainen seborrea;
  • ihon pigmentti, pisamia;
  • pinnalliset mimic rypyt;
  • ruusufinni;
  • velttous, ihon letargia;
  • alhainen kuolleiden solujen regeneraatio;
  • Photoaging, chronoaging;
  • valmistautuminen kosmeettisiin toimenpiteisiin.

Menettelyn vasta-aiheita ovat: yksilöllinen suvaitsemattomuus reagenssi, herpes, krooninen urtikaria, atooppinen ihottuma, ihovauriot, taipumus keloidisten arpien ilmaantumiseen, raskauden toinen ja kolmas kolmannes.

Johtopäätös

Omenahappo osallistuu trikarboksyylihappokiertoon, joka on tärkein vaihe kaikkien elävien organismien hengityksessä. Pienissä pitoisuuksissa aineella on positiivinen vaikutus ihmisen elimiä: lisää ruokahalua, parantaa verenkiertoa, stimuloi aineenvaihduntaa, vahvistaa vastustuskykyä, tehostaa oman kollageenin synteesiä. Lisäksi omenahapolla on anti-inflammatorisia, turvotusta vähentäviä ja laksatiivisia vaikutuksia.

luonnonjouset orgaaninen yhdiste: omenat, viinirypäleet, vadelmat, pihlaja, kirsikat, kvitteni, luumut, haponmarjat, karviaiset, tomaatit, koiranpuu, raparperi, aprikoosit.

Omenahappoa (lisäaine E 296), joka saadaan kemiallisella menetelmällä, käytetään elintarvike-, lääke- ja tekstiiliteollisuudessa, kosmetologiassa ja viininvalmistuksessa. Lisäksi mikro-organismit käyttävät sitä hiilenlähteenä tai energiasubstraattina.

Omenahappo (kaava HOOSCH2CH(OH)COOH), oksimeripihkahappo, kaksiemäksinen hydroksikarboksyyli(hedelmä)happo. Se esitetään värittömänä kiteisenä aineena. Omenahappo liukenee hyvin etanoliin ja veteen, huonosti eetteriin.

Aineella on puhdistavia, antioksidanttisia, tulehdusta ehkäiseviä, kosteuttavia ja lievästi supisttavia ominaisuuksia.

Happojen luokitus HOOCCH2CH(OH)COOH

Luonnollisissa olosuhteissa L-omenahappo on yleinen. Sulamispiste on sata astetta. Se liukenee hyvin veteen. Etanolissa liukoisuus on 68,3 g, dietyylieetterissä - 1,9 g sataa grammaa liuotinta kohti.

D-omenahapon sulamispiste on 130,8 astetta. Liukoisuus etanoliin - 35,9 g, dietyylieetteriin - 0,6 g sataa grammaa liuotinta kohti.

Molemmat aineet ovat bentseeniin liukenemattomia.

Omenahapolla on hydroksihappojen kemialliset ominaisuudet. Sen suoloja ja estereitä kutsutaan malaatteiksi. Kun omenahappo kuumennetaan sataan asteeseen, se muuttuu anhydridiksi, joka on identtinen laktidien kanssa. Pidempi lämmitys (jopa 140-150 astetta) edistää veden halkeilua. Tämän seurauksena omenahappo muuttuu fumaarihapoksi, ja kuumennettaessa nopeasti sataankahdeksaankymmeneen asteeseen muodostuu myös maleiinihappoanhydridiä.

HOOSCH2CH(OH)COOH pidetään yhtenä tärkeistä välikomponenteista aineenvaihduntaprosesseja elävissä organismeissa. Omenahappo osallistuu aineenvaihduntaan malaatin muodossa. Se muodostuu trikarboksyylihapposyklissä glukoneogeneesin aikana. Entsymaattisten reaktioiden jälkeen malaatti voi muuttua pyruvaaiksi, fumaraatiksi, oksaaliasetaatiksi.

HOOCCH2CH(OH)COOH saadaan pelkistämällä viinihappoa D,L-bromimeripihkahapon hydrolyysin aikana.

Teollisuudessa HOOSCH2CH(OH)COOH:ta käytetään myös hedelmävesien valmistuksessa. Omenahappoa käytetään myös viininvalmistuksessa. Ainetta käytetään pH:n säätelijänä ja aromilisäaineena.

Omenahappoa (D, L) saadaan pelkistämällä oksalyylietikkahappo HOOCCOCH2COOH Na-amalgaamilla tai hydrolysoimalla sen (oksalyylietikkahapon) pelkistetyt esterit.

Luonnossa ainetta löytyy happamista hedelmistä. Näitä ovat erityisesti kypsymättömät omenat, pihlajan hedelmät, karviaiset, raparperi. Tupakka löytyy kalsiumsuolan muodossa. Ei sisällä suurissa määrissä se löytyy myös viinistä. Luonnossa HOOCCH2CH(OH)COOH muodostuu sokereiden epätäydellisen hapettumisen seurauksena. Erityisen suuria määriä omenahappoa löytyy kypsymättömistä rypäleistä (13-15 grammaa per dm3). Marjojen kypsytyksen aikana HOOCCH2CH(OH)COOH:n määrä laskee kahdesta viiteen grammaan dm3:lla. Tämä pitoisuuden lasku johtuu siitä, että aine osallistuu aktiivisesti hengitysprosesseihin. On huomattava, että pohjoisten alueiden rypäleistä löytyi enemmän omenahappoa kuin eteläisten alueiden hedelmistä. HOOCCH2CH(OH)COOH:n pitoisuus riippuu myös vuoden sääolosuhteista ja itse rypälelajikkeesta.

Noin kaksikymmentäviisi prosenttia omenahaposta imeytyy hiivaan. Prosessissa muodostuu ja erittyy alkoholia Bakteerikäyminen johtaa erittäin puhtaan HOOCCH2CH(OH)COOH:n kondensaatioon ja urea on urasiilin (RNA:n komponentti) synteesin perusta.

Vaikutuksen alaisena maitohappobakteerit omenahappo voi hajota maitohapoksi. HOOSCH2CH(OH)COOH vaikuttaa viinin makuun. Korkea sisältö omenahappo aiheuttaa "vihreää happamuutta" - terävän maun. Näissä tapauksissa suoritetaan biologinen "hapon pelkistys". Prosessin periaate perustuu hiivan ja maitohappobakteerien kykyyn imeä HOOCCH2CH(OH)COOH:ta.

Omenahappo (oksimeripihkahappo, malonihappo, hydroksibutanidi, lisäaine E 296) on kaksiemäksinen hydroksikarboksyyliyhdiste, joka kuuluu hedelmähappojen luokkaan.

Luonnossa ainetta löytyy happamien suolojen muodossa (tupakan lehdet, barberry, shag, cornel hedelmät) tai vapaana (kasvimehuissa - viinirypäleet, vihreät omenat, karviaiset, epäkypsät pihlaja). Synteettinen lisäaine E 296 - värittömät hygroskooppiset kiteet, liukenevat etyylialkoholiin ja veteen.

Omenahappotiiviste saadaan fermentoimalla vastapuristettua happamien tuotteiden mehua. Oksimeripihkayhdistettä käytetään laajalti elintarviketeollisuudessa, kosmetologiassa, lääketieteessä ja viininvalmistuksessa.

Hyödyllisiä ominaisuuksia ja vasta-aiheita

Ruotsalainen tiedemies Carl Scheele eristi ensimmäisen kerran omenahapon kypsymättömistä omenoista vuonna 1785. Tällä hetkellä tunnetaan kaksi tämän aineen stereoisomeeriä: D ja L.

L-omenahappo on elävien organismien aineenvaihdunnan tärkein metaboliitti. Se osallistuu glyoksylaatti- ja trikarboksyylisyklien prosesseihin (elävien solujen hengityksen päävaiheet).

D - omena-isomeeri saadaan kemiallisesti orgaanisten happojen (viini-, brosukkiini-, oksalyylietikka-, fumaari-, maleiinihappo) pelkistyksen, hydratoinnin tai hydrolyysin seurauksena. Malonihapon luonnollinen lähde on useimmissa tapauksissa L-isomeeri.

Harkitse L-omenahapon vaikutusta ihmiskehoon:

  • stimuloi aineenvaihduntaa;
  • parantaa verenkiertoa;
  • osallistuu pro-entsyymirakenteiden synteesireaktioihin;
  • aktivoi mekanismit ylimääräisen nesteen poistamiseksi kehosta;
  • parantaa suoliston motiliteettia;
  • stimuloi kollageenin synteesiä ihossa;
  • säätelee happo-emästasapainoa kehossa;
  • parantaa verisuonten sävyä;
  • lisää kehon vastustuskykyä infektioita vastaan;
  • suojaa punasoluja kemikaalien sivuvaikutuksilta, mukaan lukien syövän torjunta.

Lisäksi yhdiste tehostaa raudan imeytymistä ruoansulatuskanavassa.

Päivähinta

Huolimatta siitä, että omenahapon käyttö on sallittu kaikissa maailman maissa, sen kulutuksen sallittuja rajoja ei ole vielä vahvistettu. Tämän vuoksi on tärkeää syödä orgaanisia yhdisteitä sisältäviä ruokia kohtuudella (3-4 omenaa päivässä).

Oksimeripihkahapon tarve lisääntyy:

  • väsymys;
  • hidastaa aineenvaihduntaa;
  • kehon liiallinen happamoituminen;
  • suoliston sairaudet;
  • ihottumia.

Oksimeriyhdiste on vasta-aiheinen seuraavissa patologioissa:

  • mahalaukun mehun korkea happamuus;
  • haavaiset sairaudet;
  • onkologiset vauriot;
  • sisäinen verenvuoto;
  • vakavat maha-suolikanavan sairaudet;
  • ruoansulatushäiriöt.

Lisäksi on suositeltavaa rajoittaa omenahapon saanti (enintään 1-2 omenaa päivässä) odottaville äideille, imettäville naisille, alle 10-vuotiaille lapsille ja henkilöille leikkauksen jälkeen.

Malonihappoa käytetään tehokkaiden ominaisuuksiensa ansiosta menestyksekkäästi elintarviketeollisuudessa.

Ainetta käytetään arominvahventeena, antiseptisenä aineena ja ruoan stabilointiaineena.

Oksimeripihkahappoa lisätään hedelmäjuomien, maitovalmisteiden (säilöntäaineena) ja päivittäistavaroiden koostumukseen. Lisäksi omenahappoa käytetään viininvalmistuksessa ja makeisteollisuudessa (marmeladin, hyytelön, vaahtokarkkejen valmistuksessa).

Muut elintarvikelisäaineen E 296 käyttöalueet:

  1. Farmakologia. Lääketieteessä omenahappoa käytetään laksatiivien, yskänlääkkeiden ja "kuorsauksen vastaisten" lääkkeiden luomiseen.
  2. Kosmetologia. Lisäaine on osa selluliittia ehkäiseviä tuotteita, hiuslakkoja, ammattikuorintoja, hammastahnoja, kosmetiikkaa (seerumit, tonikot, voiteet).
  3. Tekstiiliteollisuus. Yhdistettä käytetään valkaisuaineena polyesterikankaan valmistuksessa.

Lisäksi omenahappoa käytetään metallien puhdistamiseen ruostetahroista.

Omenan kuorinta

Lisäaine E 296 on yksi vahvimmista hedelmähapoista, joita käytetään kosmetologiassa ihon syväpuhdistukseen ja kosteutukseen. Kaikki naiset tietävät omenan kuorinnan hyödyllisistä ominaisuuksista. Kun reagenssia levitetään iholle, kuolleiden solujen ja orvaskeden väliset sidokset halkeavat, mikä tehostaa ihon nopeaa uusiutumista. Mielenkiintoista on, että omenankuori ei sisällä enempää kuin 15 prosenttia puhdasta hydroksimeripihkahappoa. Huolimatta aineen alhaisesta pitoisuudesta liuoksessa, se tunkeutuu syvälle ihoon, liuottaa rasvakertymiä ja stimuloi oman kollageeninsa synteesiä.

Omenan kuorinnan levityksen tulokset:

  • tasoittaa kasvojen sävyä;
  • lisää epidermiksen joustavuutta ja kiinteyttä;
  • vaalentaa ikäpisteitä;
  • tasoittaa mimic ryppyjä;
  • kosteuttaa ihon pintakerrosta;
  • vähentää selluliitin ulkonäköä;
  • palauttaa ihon happotasapainon;
  • "kuivaa" nuorekkaan aknen;
  • kaventaa huokosia;
  • vahvistaa kasvojen kapillaareja ja verisuonia;
  • lisää ihon kosteutta säilyttävää toimintaa;
  • puhdistaa rasvarauhaset "talipitoisilta" eritteiltä, ​​mikä vähentää "mustien täplien" tai mustapäiden muodostumisen riskiä;
  • aktivoi aineenvaihduntaprosesseja dermiksen soluissa.

Mielenkiintoista on, että hedelmien kuorinnan jälkeen seerumien, voiteiden ja ihobalsamien käytön tehokkuus kasvaa 2-3 kertaa.

Omenamaskin käyttöaiheet:

  • akne, aknen jälkeinen ihon rasvainen seborrea;
  • ihon pigmentti, pisamia;
  • pinnalliset mimic rypyt;
  • ruusufinni;
  • velttous, ihon letargia;
  • alhainen kuolleiden solujen regeneraatio;
  • Photoaging, chronoaging;
  • valmistautuminen kosmeettisiin toimenpiteisiin.

Toimenpiteen vasta-aiheita ovat: yksilöllinen intoleranssi reagenssille, herpes, krooninen nokkosihottuma, atooppinen ihottuma, ihovauriot, taipumus keloidisten arpien esiintymiseen, raskauden toinen ja kolmas kolmannes.

Johtopäätös

Omenahappo osallistuu trikarboksyylihappokiertoon, joka on tärkein vaihe kaikkien elävien organismien hengityksessä. Pieninä pitoisuuksina aineella on positiivinen vaikutus ihmisen elimiin: se lisää ruokahalua, parantaa verenkiertoa, stimuloi aineenvaihduntaa, vahvistaa immuunijärjestelmää ja tehostaa oman kollageeninsa synteesiä. Lisäksi omenahapolla on anti-inflammatorisia, turvotusta vähentäviä ja laksatiivisia vaikutuksia.

Luonnolliset orgaanisten yhdisteiden lähteet: omenat, viinirypäleet, vadelmat, pihlaja, kirsikat, kvitteni, luumut, haponmarjat, karviaiset, tomaatit, koiranpuu, raparperi, aprikoosit.

Omenahappoa (lisäaine E 296), joka saadaan kemiallisella menetelmällä, käytetään elintarvike-, lääke- ja tekstiiliteollisuudessa, kosmetologiassa ja viininvalmistuksessa. Lisäksi mikro-organismit käyttävät sitä hiilenlähteenä tai energiasubstraattina.

Omenahapon toinen nimi on oksimeripihka. Se on hydroksidikarboksyylihappojen luokan jäsen. Carl Scheele (ruotsalainen kemisti) sai yhdisteen ensimmäisen kerran kypsistä omenoista (mikä määritti sen nimen) vuonna 1785. Myös luonnossa sitä löytyy viinirypäleistä, haponmarjoista, pihlajasta, vadelmista jne. Malaatiksi kutsuttujen suolojen muodossa ainetta löytyy tupakasta. Hydroksimeripihkahapon enimmäispitoisuus yhdessä sitruunahapon kanssa kypsymättömissä vihreissä omenoissa on 1,2 %.

Omenahappo: kaava

Annettu kemiallinen yhdiste on seuraava kaava:

HOOS-CH 2 -CH (OH) - COOH tai C 4 H 3 O 2 (OH) 3

Normaaleissa olosuhteissa omenahappo on väritöntä kiteistä jauhetta, joka liukenee hyvin alkoholiin (100 ml - 35,9 g) ja veteen (100 ml - 144 g). Yhdisteen molekyylipaino on 134,1 g/mol.

Alla olevassa kuvassa näkyy omenahappomolekyylin spatiaalinen rakenne. Hiiliatomit on merkitty mustalla, happi - punaisella, vety - valkoisella.

Omenahappoa esiintyy rasemaattina (optisesti inaktiivinen yhdiste) ja kaksi stereoisomeeriä. Jälkimmäiset ovat sellaisia ​​yhdisteitä, joiden molekyyleissä havaitaan sama sekvenssi atomien välillä kemialliset sidokset, mutta niiden sijainnissa avaruudessa on eroja toisiinsa nähden. Stereokemia käsittelee tätä asiaa yksityiskohtaisesti. Omenahapolla on kaksi stereoisomeeriä, heidän esimerkillään P. Walden vuonna 1896 osoitti ensimmäisenä, että enantiomeerien keskinäiset muunnokset ovat mahdollisia. Tämän ilmiön tutkiminen toimi perustana myöhempään teorian luomiseen hiiliatomin (tyydyttyneen) niin kutsutun nukleofiilisen substituution reaktiosta.

Kuitti

Aine saadaan kahdella tavalla: luonnollisella ja kemiallisella tavalla. Ensimmäinen tarjoaa uuttamisen hedelmistä ja marjoista. Synteettistä omenahappoa saadaan useiden reaktioiden seurauksena:

1. Maleiini- tai fumaarihapon hydratointi. Edellytyksenä on 100-150 °C lämpötila. Reaktioyhtälö on seuraava:

HOOCCH \u003d CHCOOH + H2O → HOOC-CH 2 -CH (OH) - COOH

2. Bromi- tai kloorimeripihkahapon hydrolyysi. Omenahappo uutetaan eetterillä. Tässä tapauksessa käytetään kasvimateriaalia.

Omenahappo. Vuorovaikutusreaktiot

1. Hapetus väkevällä rikkihapolla (H 2 SO 4), jolloin muodostuu kumaalihappoa. Reaktio tapahtuu kahdessa vaiheessa:

HOOC-CH 2 -CH (OH) - COOH + H 2 SO 4 → HOOC-CH 2 -CHO + HCOOH

Tämän seurauksena muodostuu aldehydi-malonihappoa ja muurahaishappoa. Jälkimmäinen yhdiste hajoaa muodostaen hiilimonoksidia ja vettä:

HCOOH → CO + H2O

Aldehydomalonihappo muuttuu välittömästi kumalahapoksi.

HOOC-CH 2 -CH (OH) - COOH + HCl → HOOC-CH2-CHCl-COOH

Tuloksena olevaa ainetta kutsutaan 2-kloorimeripihkahappoksi.

3. Omenahappo on herkkä hapettumiselle (erityisesti käytettäessä KMnO4:a):

HOOC-CH 2 -CH (OH) - COOH + KMnO4 → HOOC-CH2-CO-COOH

Syntynyttä happoa kutsutaan 2-oksomeripihkahapoksi (oksalyylietikka).

4. Vuorovaikutus asetyylikloridin kanssa 2-asetoksimeripihkahapon muodostamiseksi:

HOOC-CH 2 -CH (OH) - COOH + CH3COCl → HOOC-CH2-CH (OCOCH3) -COOH

Asteittain lämmitettäessä omenahappo hajoaa muodostaen useita välituotteita. 100 ° C: n lämpötilassa muodostuu anhydridejä (ne ovat samanlaisia ​​​​kuin laktideja). Kun lämpötila nousee 140-150 ° C: een, ne muuttuvat fumaarihapoksi. Nostamalla lämpötila nopeasti 180 °C:seen saadaan maleiinihappoanhydridiä.

Yhteenvetona kaikista tiedoista voimme sanoa, että Kemiallisia ominaisuuksia omenahappo ovat samat kuin muut hydroksihapot.

Biologinen rooli

Omenahappo osallistuu Krebsin kiertoon. Se edustaa kaikkien happea käyttävien solujen hengityksen päävaihetta ja on välilinkki glykolyysin ja sähkökuljetusketjun välillä. Trikarboksyylihapposyklin (Krebs) päärooli on pelkistettyjen koentsyymien FAD * H 2 ja NAD * H synteesi. Niitä käytetään myöhemmin ATP:n, ADP:n ja fosfaattien tuottamiseen. Oksimeripihkahappoa muodostuu fumaarihapon hydratoitumisen seurauksena. Sen myöhempi hapetus NAD+:lla päättää Krebsin syklin. Katalysoiva entsyymi on malaattidehydrogenaasi.

Käyttöalueet

Kaupallisesti tuotettua omenahappoa käytetään laajalti:

  • Elintarviketeollisuudessa se tunnetaan koodilla E296. Ainetta käytetään säilöntäaineena, arominvahventeena ja happamuudensäätöaineena. Pääkäyttö: hiilihapotetut juomat, hedelmämehut, makeiset, viini, säilykkeet. On syytä korostaa, että pieninä määrinä omenahapolla on positiivinen vaikutus kehoon.
  • Kosmetologiassa. Oksimeripihkahapolla on antioksidanttisia, valkaisevia, kuorivia ja kosteuttavia ominaisuuksia, minkä ansiosta sitä voidaan käyttää selluliittia ehkäistävissä ja ihoa valkaisuisissa tuotteissa, kuorinnassa. Lisäksi sitä lisätään hammastahnoihin ja suunhoitotuotteisiin.
  • Farmakologiassa omenahappoa (yllä oleva kaava) käytetään osana yskänlääkettä ja laksatiivia.

Aiheeseen liittyvät julkaisut