kwalitatibong pagsusuri. Layunin, posibleng pamamaraan. Qualitative chemical analysis ng inorganic at organic substances

Ang pagsusuri ng husay ay may sariling layunin pagtuklas ng ilang mga sangkap o mga bahagi ng mga ito sa nasuri na bagay. Ang pagtuklas ay isinasagawa ng pagkakakilanlan mga sangkap, iyon ay, ang pagtatatag ng pagkakakilanlan (pagkakapareho) ng AS ng nasuri na bagay at ang kilalang AS ng mga tinukoy na sangkap sa ilalim ng mga kondisyon ng inilapat na paraan ng pagsusuri. Upang gawin ito, paunang sinusuri ng pamamaraang ito ang mga sangguniang sangkap (Seksyon 2.1), kung saan nalalaman ang pagkakaroon ng mga sangkap na tutukuyin. Halimbawa, natagpuan na ang pagkakaroon ng isang parang multo na linya na may haba ng daluyong na 350.11 nm sa spectrum ng paglabas ng haluang metal, kapag ang spectrum ay nasasabik ng isang electric arc, ay nagpapahiwatig ng pagkakaroon ng barium sa haluang metal; ang pagka-bughaw ng isang may tubig na solusyon kapag ang starch ay idinagdag dito ay isang AC para sa pagkakaroon ng I 2 sa loob nito at kabaliktaran.

Palaging nauuna ang qualitative analysis sa quantitative.

Sa kasalukuyan, ang pagsusuri ng husay ay isinasagawa sa pamamagitan ng mga instrumental na pamamaraan: parang multo, chromatographic, electrochemical, atbp. Ang mga pamamaraan ng kemikal ay ginagamit sa ilang mga yugto ng instrumental (sample na pagbubukas, paghihiwalay at konsentrasyon, atbp.), ngunit kung minsan gamit ang pagsusuri ng kemikal, maaari kang makakuha ng higit pang mga resulta simple at mabilis, halimbawa, upang maitaguyod ang pagkakaroon ng doble at triple na mga bono sa unsaturated hydrocarbons sa pamamagitan ng pagpasa sa kanila sa pamamagitan ng bromine na tubig o isang may tubig na solusyon ng KMnO 4 . Sa kasong ito, nawawala ang kulay ng mga solusyon.

Ang isang detalyadong qualitative chemical analysis ay ginagawang posible upang matukoy ang elemental (atomic), ionic, molecular (materyal), functional, structural at phase compositions ng inorganic at organic na mga sangkap.

Sa pagsusuri ng mga di-organikong sangkap, ang mga pag-aaral ng elemental at ionic ay pangunahing kahalagahan, dahil sapat na ang kaalaman sa komposisyon ng elemental at ionic upang maitatag ang materyal na komposisyon ng mga hindi organikong sangkap. Ang mga katangian ng mga organikong sangkap ay tinutukoy ng kanilang elementong komposisyon, ngunit din sa kanilang istraktura, ang pagkakaroon ng iba't ibang mga functional na grupo. Samakatuwid, ang pagsusuri ng mga organikong sangkap ay may sariling mga detalye.

Kwalitatibong pagsusuri ng kemikal ay batay sa isang sistema ng mga reaksiyong kemikal na katangian ng isang partikular na sangkap - paghihiwalay, paghihiwalay at pagtuklas.

Ang mga sumusunod na kinakailangan ay nalalapat sa mga reaksiyong kemikal sa pagsusuri ng husay.

1. Ang reaksyon ay dapat magpatuloy halos kaagad.

2. Ang reaksyon ay dapat na hindi maibabalik.

3. Ang reaksyon ay dapat na sinamahan ng isang panlabas na epekto (AS):

a) pagbabago sa kulay ng solusyon;

b) ang pagbuo o paglusaw ng isang namuo;

c) pagpapalabas ng mga gas na sangkap;

d) pangkulay ng apoy, atbp.

4. Ang reaksyon ay dapat na sensitibo at, kung maaari, tiyak.

Ang mga reaksyon na ginagawang posible upang makakuha ng panlabas na epekto sa isang analyte ay tinatawag analitikal , at ang sangkap na idinagdag para dito - reagent . Ang mga analitikal na reaksyon na isinasagawa sa pagitan ng mga solid ay tinutukoy bilang " tuyong paraan ", at sa mga solusyon -" basang paraan ».

Kasama sa mga reaksyon ng "dry route" ang mga reaksyon na isinagawa sa pamamagitan ng paggiling ng solid test substance na may solid reagent, gayundin sa pagkuha ng mga kulay na baso (perlas) sa pamamagitan ng pagsasama ng ilang elemento sa borax.

Mas madalas, ang pagsusuri ay isinasagawa "basa na paraan", kung saan ang analyte ay inililipat sa solusyon. Maaaring maisagawa ang mga reaksyon sa mga solusyon test tube, drip at microcrystalline paraan. Sa test-tube semi-microanalysis, ito ay ginagawa sa mga test tube na may kapasidad na 2-5 cm 3 . Upang paghiwalayin ang mga precipitates, ang centrifugation ay ginagamit, at ang pagsingaw ay isinasagawa sa mga tasa ng porselana o crucibles. Ang pagtatasa ng drop (N.A. Tananaev, 1920) ay isinasagawa sa mga plato ng porselana o mga piraso ng na-filter na papel, na nakakakuha ng mga reaksyon ng kulay sa pamamagitan ng pagdaragdag ng isang patak ng isang solusyon ng reagent sa isang patak ng isang solusyon ng isang sangkap. Ang pagsusuri ng microcrystalline ay batay sa pagtuklas ng mga bahagi sa pamamagitan ng mga reaksyon na bumubuo ng mga compound na may katangian na kulay at hugis ng mga kristal na naobserbahan sa ilalim ng mikroskopyo.

Para sa qualitative chemical analysis, lahat ng kilalang uri ng reaksyon ay ginagamit: acid-base, redox, precipitation, complex formation, at iba pa.

Ang pagsusuri ng husay ng mga solusyon ng mga inorganikong sangkap ay nabawasan sa pagtuklas ng mga cation at anion. Para sa paggamit na ito pangkalahatan at pribado mga reaksyon. Ang mga pangkalahatang reaksyon ay nagbibigay ng katulad na panlabas na epekto (AC) na may maraming mga ions (halimbawa, ang pagbuo ng mga precipitates ng sulfates, carbonates, phosphates, atbp. sa pamamagitan ng mga cation), at mga pribadong reaksyon na may 2-5 ions. Ang mas kaunting mga ion ay nagbibigay ng katulad na AS, mas pinipili (selective) ang reaksyon ay isinasaalang-alang. Ang reaksyon ay tinatawag tiyak kapag pinapayagan nito ang isang ion na matukoy sa presensya ng lahat ng iba pa. Ang tiyak, halimbawa, sa ammonium ion ay ang reaksyon:

NH 4 Cl + KOH  NH 3  + KCl + H 2 O

Nakikita ang ammonia sa pamamagitan ng amoy o ng asul na kulay ng pulang litmus paper na ibinabad sa tubig at inilagay sa ibabaw ng isang test tube.

Ang pagpili ng mga reaksyon ay maaaring tumaas sa pamamagitan ng pagbabago ng kanilang mga kondisyon (pH) o sa pamamagitan ng paglalapat ng masking. pagtatakip ay upang bawasan ang konsentrasyon ng mga nakakasagabal na ion sa solusyon sa ibaba ng limitasyon ng kanilang pagtuklas, halimbawa, sa pamamagitan ng pagbubuklod sa kanila sa mga walang kulay na complex.

Kung ang komposisyon ng nasuri na solusyon ay simple, pagkatapos ay sinusuri ito pagkatapos ng masking fractional paraan. Binubuo ito sa pagtuklas ng isang ion sa anumang pagkakasunud-sunod sa pagkakaroon ng lahat ng iba pa sa tulong ng mga tiyak na reaksyon na isinasagawa sa magkahiwalay na bahagi ng nasuri na solusyon. Dahil may ilang mga tiyak na reaksyon, kapag sinusuri ang isang kumplikadong ionic mixture, ginagamit ng isa sistematiko paraan. Ang pamamaraang ito ay batay sa paghihiwalay ng isang halo sa mga grupo ng mga ion na may katulad na mga katangian ng kemikal sa pamamagitan ng pag-convert sa mga ito sa mga precipitates gamit ang mga reagents ng grupo, at ang mga reagents ng grupo ay kumikilos sa parehong bahagi ng nasuri na solusyon ayon sa isang tiyak na sistema, sa isang mahigpit na tinukoy na pagkakasunud-sunod. Ang mga precipitates ay pinaghihiwalay mula sa bawat isa (halimbawa, sa pamamagitan ng centrifugation), pagkatapos ay natunaw sa isang tiyak na paraan at isang serye ng mga solusyon ay nakuha, na ginagawang posible upang makita ang isang indibidwal na ion sa bawat isa sa pamamagitan ng isang tiyak na reaksyon dito.

Mayroong ilang mga sistematikong pamamaraan ng pagsusuri, na pinangalanang ayon sa ginamit na mga reagents ng grupo: hydrogen sulfide, acid-base, ammonia-phosphate at iba pa. Ang klasikal na paraan ng hydrogen sulfide ay batay sa paghihiwalay ng mga cation sa 5 grupo sa pamamagitan ng pagkuha ng kanilang mga sulfides o sulfur compound kapag nakalantad sa H 2 S, (NH 4) 2 S, NaS sa ilalim ng iba't ibang kondisyon.

Mas malawak na ginagamit, naa-access at ligtas ang paraan ng acid-base, kung saan ang mga kasyon ay nahahati sa 6 na grupo (Talahanayan 1.3.1.). Ang numero ng pangkat ay nagpapahiwatig ng pagkakasunud-sunod ng pagkakalantad sa reagent.

Talahanayan 1.3.1

Pag-uuri ng mga cation ayon sa paraan ng acid-base

Numero ng pangkat		Reagent ng pangkat	Solubility ng mga compound
	Ag + , Pb 2+ , Hg 2 2+		Ang mga chloride ay hindi matutunaw sa tubig
	Ca2+, Sr2+, Ba2+		Ang mga sulfate ay hindi matutunaw sa tubig
	Zn 2+ , Al 3+ , Cr 3+ , Sn 2+ , Si 4+ , ​​​​As		Ang hydroxides ay amphoteric, natutunaw sa labis na alkali
	Mg 2+ , Mn 2+ , Fe 2+ , Fe 3+ , Bi 3+ , Sb 3+ , Sb 5+		Ang mga hydroxide ay hindi matutunaw sa labis na NaOH o NH 3
Numero ng pangkat		Reagent ng pangkat	Solubility ng mga compound
	Co 2+ , Ni 2+ , Cu 2+ , Cd 2+ , Hg 2+		Ang hydroxides ay natutunaw sa labis na NH 3 sa pagbuo ng mga kumplikadong compound
	Na + , K + , NH 4 +		Ang mga chloride, sulfate, hydroxides ay natutunaw sa tubig

Ang mga anion sa pagsusuri ay karaniwang hindi nakakasagabal sa isa't isa, samakatuwid, ang mga reagents ng grupo ay ginagamit hindi para sa paghihiwalay, ngunit upang suriin ang pagkakaroon o kawalan ng isang partikular na grupo ng mga anion. Walang pare-parehong pag-uuri ng mga anion sa mga pangkat.

Sa pinakasimpleng paraan, maaari silang hatiin sa dalawang grupo na may paggalang sa Ba 2+ ion:

a) pagbibigay ng mataas na natutunaw na mga compound sa tubig: Cl - , Br - , I - , CN - , SCN - , S 2- , NO 2 2- , NO 3 3- , MnO 4- , CH 3 COO - , ClO 4 - , ClO 3 - , ClO - ;

b) pagbibigay ng mga hindi natutunaw na compound sa tubig: F -, CO 3 2-, CsO 4 2-, SO 3 2-, S 2 O 3 2-, SO 4 2-, S 2 O 8 2-, SiO 3 2- , CrO 4 2-, PO 4 3-, AsO 4 3-, AsO 3 3-.

Ang qualitative chemical analysis ng mga organic substance ay nahahati sa elemental , functional , istruktural at molekular .

Nagsisimula ang pagsusuri sa mga paunang pagsusuri ng organikong bagay. Para sa solids, sukatin ang t matunaw. , para sa likido - t kip o , refractive index. Ang molar mass ay tinutukoy sa pamamagitan ng pagbaba ng t frozen o pagtaas ng t bale, iyon ay, sa pamamagitan ng cryoscopic o ebullioscopic na pamamaraan. Ang isang mahalagang katangian ay ang solubility, batay sa kung saan mayroong mga scheme ng pag-uuri para sa mga organikong sangkap. Halimbawa, kung ang isang sangkap ay hindi natutunaw sa H 2 O, ngunit natutunaw sa isang 5% NaOH o NaHCO 3 na solusyon, kung gayon ito ay kabilang sa isang pangkat ng mga sangkap na kinabibilangan ng malakas na mga organikong acid, carboxylic acid na may higit sa anim na carbon atoms, phenols na may mga substituent sa ortho at para na posisyon, -diketones.

Talahanayan 1.3.2

Mga reaksyon para sa pagkilala sa mga organikong compound

Uri ng koneksyon	Functional group na kasangkot sa reaksyon
Aldehyde		a) 2,4 - dinitrophenylhydrozide b) hydroxylamine hydrochloride c) sodium hydrogen sulfate
		a) nitrous acid b) benzenesulfonyl chloride
mabangong hydrocarbon		Azoxybenzene at aluminyo klorido
		Tingnan ang aldehyde
unsaturated hydrocarbon	C \u003d C - - C ≡ C -	a) KMnO 4 na solusyon b) Br 2 na solusyon sa CCL 4
Nitro compound		a) Fe (OH) 2 (Mohr's salt + KOH) b) zinc dust + NH 4 Cl c) 20% NaOH solution
		a) (NH 4) 2 b) ZnCl 2 solusyon sa HCl c) iodic acid
		a) FeCl 3 sa pyridine b) bromine na tubig
Simple lang si Ether		a) hydroiodic acid b) bromine na tubig
Ether complex		a) NaOH (o KOH) na solusyon b) hydroxylamine hydrochloride

Nakikita ng pagtatasa ng elemento ang mga elementong kasama sa mga molekula ng mga organikong sangkap (C, H, O, N, S, P, Cl, atbp.). Sa karamihan ng mga kaso, ang organikong bagay ay nabubulok, ang mga produkto ng agnas ay natutunaw, at ang mga elemento sa nagresultang solusyon ay tinutukoy tulad ng sa mga di-organikong sangkap. Halimbawa, kapag ang nitrogen ay nakita, ang sample ay pinagsama sa potassium metal upang bumuo ng KCN, na ginagamot sa FeSO 4 at na-convert sa K 4 . Sa pamamagitan ng pagdaragdag sa huli ng isang solusyon ng Fe 3+ ions, Prussian blue Fe 4 3 - (AC para sa presensya ng N) ay nakuha.

Tinutukoy ng functional analysis ang uri ng functional group. Halimbawa, ang isang reaksyon na may (NH 4) 2 ay maaaring makakita ng alkohol, at sa isang KMnO 4 na solusyon, ang pangunahin, pangalawa at tertiary na alkohol ay maaaring makilala. Ang pangunahing KMnO 4 ay nag-o-oxidize sa aldehydes, nagdidiskulay, pangalawang nag-oxidize sa mga ketone, bumubuo ng MnO 2, at hindi tumutugon sa mga tertiary (Talahanayan 1.3.2).

Itinatag ng pagsusuri sa istruktura ang pormula ng istruktura ng isang organikong sangkap o ang mga indibidwal na elemento ng istruktura nito (double at triple bond, cycle, at iba pa).

Ang pagsusuri sa molekular ay nagtatatag ng buong sangkap. Halimbawa, ang phenol ay maaaring makita sa pamamagitan ng reaksyon sa FeCl 3 sa pyridine. Mas madalas, ang molecular analysis ay binabawasan sa pagtatatag ng kumpletong komposisyon ng isang compound batay sa data sa elemental, functional, at structural na komposisyon ng substance. Sa kasalukuyan, ang pagsusuri ng molekular ay pangunahing isinasagawa sa pamamagitan ng mga instrumental na pamamaraan.

Kapag kinakalkula ang mga resulta ng pagsusuri, kinakailangang gawin ang mga kalkulasyon nang maingat. Ang isang mathematical error na ginawa sa mga numerical na halaga ay katumbas ng isang error sa pagsusuri.

Ang mga numerical na halaga ay nahahati sa eksakto at tinatayang. Ang tumpak, halimbawa, ay maaaring isama ang bilang ng mga pagsusuri na isinagawa, ang serial number ng elemento sa periodic table, tinatayang - ang mga sinusukat na halaga ng masa o dami.

Ang mga makabuluhang digit ng isang tinatayang numero ay ang lahat ng mga digit nito, maliban sa mga zero sa kaliwa ng decimal point at mga zero sa kanan pagkatapos ng decimal point. Ang mga zero sa gitna ng isang numero ay makabuluhan. Halimbawa, sa numerong 427.205 - 6 na makabuluhang digit; 0.00365 - 3 makabuluhang numero; 244.00 - 3 makabuluhang numero.

Ang katumpakan ng mga kalkulasyon ay tinutukoy ng GOST, OST o TU para sa pagsusuri. Kung ang error sa pagkalkula ay hindi tinukoy nang maaga, dapat itong tandaan na na ang konsentrasyon ay kinakalkula hanggang sa ika-4 na makabuluhang figure pagkatapos ng decimal point, ang masa - hanggang sa ika-4 na decimal na lugar pagkatapos ng decimal point, ang mass fraction (porsyento) - hanggang sa hundredths.

Ang bawat resulta ng pagsusuri ay hindi maaaring maging mas tumpak kaysa sa pinapayagan ng mga instrumento sa pagsukat (samakatuwid, sa masa na ipinahayag sa gramo, hindi maaaring higit sa 4-5 decimal na lugar, ibig sabihin, higit sa katumpakan ng analytical na balanse 10 -4 -10 - 5 g).

Ang mga karagdagang numero ay ni-round off ayon sa mga sumusunod na patakaran.

1. Ang huling digit, kung ito ay  4, ay itinapon, kung  5, magdagdag ng isa sa nauna, kung ito ay 5, at mayroong kahit na numero sa harap nito, pagkatapos ay magdagdag ng isa sa nauna, at kung odd, pagkatapos ay ibawas (halimbawa, 12.465  12, 46; 12.475  12.48).

2. Sa mga kabuuan at pagkakaiba ng tinatayang mga numero, kung gaano karaming mga decimal na lugar ang pinananatili gaya ng mayroon sa bilang na may pinakamaliit na bilang ng mga ito, at kapag hinahati at pinarami, hangga't kinakailangan para sa isang naibigay na sukat (halimbawa, kapag pagkalkula ng masa gamit ang formula

Bagama't sinusukat ang V sa hundredths, dapat kalkulahin ang resulta sa 10 -4 -10 -5 g).

3. Kapag tumaas sa isang kapangyarihan, bilang isang resulta, kumuha ng maraming makabuluhang mga numero na mayroon sa bilang na itinaas sa isang kapangyarihan.

4. Sa mga intermediate na resulta, kumuha ng isang decimal na digit nang higit pa sa ayon sa mga panuntunan sa pag-round, at upang suriin ang pagkakasunud-sunod ng mga kalkulasyon, bilugan ang lahat ng mga numero sa unang digit.

Pagproseso ng matematika ng mga resulta ng pagsusuri

Sa alinman sa mga nakalistang yugto ng quantitative analysis, maaaring gumawa ng mga error at, bilang panuntunan, pinapayagan ang mga error, samakatuwid, ang mas kaunting mga yugto ng pagsusuri, mas tumpak ang mga resulta nito.

pagkakamali ang pagsukat ay tumutukoy sa paglihis ng resulta ng pagsukat x i mula sa tunay na halaga ng sinusukat na dami .

Pagkakaiba х i -  =∆х i tinawag ganap na pagkakamali , at saloobin (∆х i /)100% tinawag kamag-anak na pagkakamali .

Ang mga pagkakamali ng mga resulta ng quantitative analysis ay nahahati sa gross (namimiss), sistematiko at random . Batay sa kanila, ang kalidad ng mga nakuhang resulta ng pagsusuri ay tinasa. Ang mga parameter ng kalidad ay ang mga ito tama, katumpakan, reproducibility at pagiging maaasahan.

Ang resulta ng pagsusuri ay isinasaalang-alang tama , kung ito ay walang gross at sistematikong error, at kung, bilang karagdagan, ang random na error ay mababawasan, kung gayon tumpak, naaayon sa katotohanan. Upang makakuha ng tumpak na mga resulta ng pagsukat, ang mga quantitative determination ay inuulit ng ilang beses (karaniwan ay kakaiba).

Mga malalaking pagkakamali ( misses) ay ang mga na humantong sa isang matalim na pagkakaiba sa resulta ng isang paulit-ulit na pagsukat mula sa iba. Ang mga sanhi ng mga miss ay ang mga gross operational error ng analyst (halimbawa, ang pagkawala ng bahagi ng sediment sa panahon ng pagsala o pagtimbang nito, hindi tamang pagkalkula o pagtatala ng resulta). Nakikilala ang mga miss sa isang serye ng mga paulit-ulit na pagsukat, kadalasang ginagamit Q-pamantayan. Upang kalkulahin ito, ang mga resulta ay nakaayos sa isang hilera sa pataas na pagkakasunud-sunod: x 1, x 2, x 3,…x n-1, x n. Ang pagdududa ay karaniwang ang una o huling resulta sa seryeng ito.

Ang Q-criterion ay kinakalkula bilang ratio ng ganap na halaga ng pagkakaiba sa pagitan ng kaduda-dudang resulta at ang pinakamalapit dito sa serye sa pagkakaiba sa pagitan ng huli at ng una sa serye. Pagkakaiba x n- x 1 tinawag saklaw ng pagkakaiba-iba.

Halimbawa, kung ang huling resulta sa isang hilera ay nagdududa, kung gayon

Upang matukoy ang isang miss, ang Q na kinakalkula para dito ay inihambing sa tabular na kritikal na halaga na Q mesa ibinigay sa analytical reference na mga libro. Kung Q  Q mesa, pagkatapos ay ang kaduda-dudang resulta ay hindi kasama sa pagsasaalang-alang, kung isasaalang-alang ito na isang miss. Ang mga pagkakamali ay dapat kilalanin at itama.

Ang mga sistematikong error ay yaong humahantong sa isang paglihis ng mga resulta ng paulit-ulit na pagsukat sa parehong positibo o negatibong halaga mula sa tunay na halaga. Ang mga ito ay maaaring sanhi ng hindi tamang pagkakalibrate ng mga aparato at instrumento sa pagsukat, mga dumi sa mga reagents na ginamit, mga maling aksyon (halimbawa, ang pagpili ng isang tagapagpahiwatig) o ang mga indibidwal na katangian ng analyst (halimbawa, pangitain). Ang mga sistematikong pagkakamali ay maaari at dapat na alisin. Para sa paggamit na ito:

1) pagkuha ng mga resulta ng quantitative analysis sa pamamagitan ng ilang mga pamamaraan na naiiba sa kalikasan;

2) pagbuo ng pamamaraan ng pagsusuri sa mga karaniwang sample, i.e. mga materyales, ang nilalaman ng mga analyte, kung saan ay kilala na may mataas na katumpakan;

3) ang paraan ng mga karagdagan (ang "introduced-found" na paraan).

Mga random na error - ito ang mga humahantong sa hindi gaanong mga paglihis ng mga resulta ng paulit-ulit na mga sukat mula sa tunay na halaga para sa mga kadahilanan na ang paglitaw ay hindi maaaring linawin at isinasaalang-alang (halimbawa, pagbabagu-bago ng boltahe sa mains, ang mood ng analyst, atbp.). Ang mga random na error ay nagdudulot ng scatter sa mga resulta ng paulit-ulit na pagpapasiya na isinasagawa sa ilalim ng magkatulad na mga kondisyon. Tinutukoy ng Scatter reproducibility mga resulta, i.e. pagkuha ng pareho o katulad na mga resulta na may paulit-ulit na pagpapasiya. Ang quantitative na katangian ng reproducibility ay karaniwang lihis S, na matatagpuan sa pamamagitan ng mga pamamaraan ng matematikal na istatistika. Para sa isang maliit na bilang ng mga sukat (maliit na sample) na may n=1-10

elektibo tawagan ang hanay ng mga resulta ng paulit-ulit na mga sukat. Ang mga resulta mismo ay tinatawag mga pagpipilian sa sampling . Ang kabuuan ng mga resulta ng isang walang katapusang malaking bilang ng mga sukat (sa titration n30) tinatawag na pangkalahatang sample , at ang karaniwang paglihis na kinakalkula mula dito ay tinutukoy ng . Ang karaniwang paglihis na S() ay nagpapakita sa pamamagitan ng kung anong average na halaga ang mga resulta ng n mga sukat ay lumihis mula sa average na resulta x o true.

MINISTRY OF EDUCATION AND SCIENCE OF THE RUSSIAN FEDERATION

ROSTOV STATE CONSTRUCTION UNIVERSITY

Naaprubahan sa pulong

Kagawaran ng Chemistry

MGA INSTRUKSYON SA METODOLOHIKAL

sa gawaing laboratoryo

"QUALITATIVE ANALYSIS NG ORGANIC COMPOUNDS"

Rostov-on-Don, 2004

UDC 543.257(07)

Mga alituntunin para sa gawaing laboratoryo "Pagsusuri ng husay ng mga organikong compound". – Rostov n/a: Rost. estado nagtatayo. un-t, 2004. - 8 p.

Ang mga tagubilin ay nagbibigay ng impormasyon tungkol sa mga tampok ng pagsusuri ng mga organikong compound, mga pamamaraan para sa pag-detect ng carbon, hydrogen, nitrogen, sulfur at halogens.

Ang mga tagubiling pamamaraan ay inilaan para sa pagtatrabaho sa mga mag-aaral ng specialty 1207 full-time at part-time na mga anyo ng edukasyon.

Compiled by: E.S. Yagubyan

Editor N.E. Gladkikh

Templan 2004, pos.175

Nilagdaan para sa publikasyon noong Mayo 20, 2004. Format 60x84/16

Pagsusulat ng papel. Risograph. Uch.- ed. l. 0.5. Sirkulasyon 50 kopya. Order 163.

__________________________________________________________________

Editoryal at sentro ng paglalathala

Rostov State Construction University.

344022, Rostov-on-Don, st. Sosyalista, 162

 Estado ng Rostov

gusali ng unibersidad, 2004

Mga pag-iingat sa kaligtasan kapag nagtatrabaho sa laboratoryo ng organic chemistry

1. Bago simulan ang trabaho, kinakailangan na maging pamilyar sa mga katangian ng mga sangkap na ginamit at nakuha, upang maunawaan ang lahat ng mga operasyon ng eksperimento.

2. Maaari ka lamang magsimula ng trabaho kung may pahintulot ng guro.

3. Kapag nag-iinit ng mga likido o solids, huwag ituro ang pagbubukas ng cookware sa iyong sarili o sa iyong mga kapitbahay; huwag tumingin sa cookware mula sa itaas, dahil ang isang aksidente ay maaaring mangyari sa kaso ng posibleng pagbuga ng pinainit na sangkap.

4. Hawakan ang concentrated at fuming acids sa isang fume hood.

5. Maingat na magdagdag ng puro acids at alkalis sa test tube, mag-ingat na huwag matapon ang mga ito sa iyong mga kamay, damit, mesa. Kung ang acid o alkali ay napunta sa iyong balat o damit, banlawan ang mga ito nang mabilis ng maraming tubig at makipag-ugnayan sa iyong guro para sa tulong.

6. Kung ang kinakaing unti-unti na organikong bagay ay nadikit sa balat, kung gayon ang pagbabanlaw ng tubig ay kadalasang walang silbi. Hugasan gamit ang isang angkop na solvent (alkohol, acetone). Ilapat ang solvent sa lalong madaling panahon at sa malalaking dami.

7. Huwag ibuhos ang labis sa kinuhang reagent at huwag ibuhos muli sa bote kung saan ito kinuha.

Ang pagsusuri ng husay ay nagpapahintulot sa iyo na itatag kung aling mga elemento ang bahagi ng sangkap ng pagsubok. Ang mga organikong compound ay laging naglalaman ng carbon at hydrogen. Maraming mga organikong compound ang naglalaman ng oxygen at nitrogen sa kanilang komposisyon, ang halides, sulfur, at phosphorus ay medyo hindi gaanong karaniwan. Ang mga nakalistang elemento ay bumubuo ng isang pangkat ng mga elemento - mga organogen, na kadalasang matatagpuan sa mga molekula ng mga organikong sangkap. Gayunpaman, ang mga organikong compound ay maaaring maglaman ng halos anumang elemento ng periodic system. Kaya, halimbawa, sa lecithins at phosphatides (mga bahagi ng cell nucleus at nervous tissue) - posporus; sa hemoglobin - bakal; sa chlorophyll - magnesiyo; sa asul na dugo ng ilang mga mollusk - kumplikadong-nakatali na tanso.

Ang qualitative elemental analysis ay binubuo sa qualitative determination ng mga elemento na bumubuo sa isang organic compound. Upang gawin ito, ang organikong tambalan ay unang nawasak, pagkatapos ang mga elemento na tinutukoy ay na-convert sa mga simpleng inorganic na compound, na maaaring pag-aralan ng mga kilalang analytical na pamamaraan.

Ang mga elemento na bumubuo ng mga organikong compound, sa panahon ng pagsusuri ng husay, bilang panuntunan, ay sumasailalim sa mga sumusunod na pagbabago:

Sa CO 2 ; H H 2 O; N - NH 3; CI - CI -; S SO 4 2-; R RO 4 2-.

Ang unang pagsubok ng pag-aaral ng isang hindi kilalang sangkap upang suriin kung ito ay kabilang sa klase ng mga organikong sangkap ay calcination. Kasabay nito, napakaraming mga organikong sangkap ang nagiging itim, nasunog, kaya inilalantad ang carbon na bahagi ng mga ito. Minsan sinusunod ang charring sa ilalim ng pagkilos ng mga sangkap na nag-aalis ng tubig (halimbawa, puro sulfuric acid, atbp.). Ang gayong charring ay lalo na binibigkas kapag pinainit. Ang mausok na apoy ng mga kandila, mga burner ay mga halimbawa ng carbonization ng mga organic compound, na nagpapatunay sa pagkakaroon ng carbon.

Para sa lahat ng pagiging simple nito, ang charring test ay isang auxiliary, indicative na pamamaraan lamang at may limitadong aplikasyon: ang isang bilang ng mga sangkap ay hindi maaaring masunog sa karaniwang paraan. Ang ilang mga sangkap, halimbawa, alkohol at eter, kahit na may mahinang pag-init ay sumingaw bago sila magkaroon ng oras upang char; iba pa, gaya ng urea, naphthalene, phthalic anhydride, i-sublimate bago uling.

Ang isang unibersal na paraan upang matuklasan ang carbon sa anumang organikong compound, hindi lamang sa solid, kundi pati na rin sa likido at gas na mga estado ng pagsasama-sama, ay ang pagkasunog ng isang sangkap na may tansong oksido (P). Sa kasong ito, ang carbon ay na-oxidized sa pagbuo ng carbon dioxide CO 2, na napansin ng labo ng dayap o barite na tubig.

Karamihan sa mga gamot na ginagamit sa medikal na pagsasanay ay mga organikong sangkap.

Upang kumpirmahin na ang isang gamot ay nabibilang sa isang partikular na grupo ng kemikal, kinakailangan na gumamit ng mga reaksyon ng pagkakakilanlan na dapat makita ang pagkakaroon ng isang partikular na functional group sa molekula nito (halimbawa, isang alkohol o phenolic hydroxyl, isang pangunahing aromatic o aliphatic group, atbp. .). Ang ganitong pagsusuri ay tinatawag na functional group analysis.

Ang pagsusuri ng mga functional na grupo ay batay sa kaalaman na nakuha ng mga mag-aaral sa pag-aaral ng organic at analytical chemistry.

Impormasyon

Panksyunal na grupo - ito ay mga grupo ng mga atom na lubos na reaktibo at madaling nakikipag-ugnayan sa iba't ibang mga reagents na may kapansin-pansing tiyak na analytical effect (pagbabago ng kulay, amoy, gas o precipitate, atbp.).

Ang pagkakakilanlan ng mga paghahanda sa pamamagitan ng mga fragment ng istruktura ay posible rin.

Structural fragment - ito ang bahagi ng molekula ng gamot na nakikipag-ugnayan sa reagent na may kapansin-pansing analytical effect (halimbawa, mga anion ng mga organikong acid, maraming mga bono, atbp.).

Panksyunal na grupo

Ang mga functional na grupo ay maaaring nahahati sa maraming uri:

2.2.1. naglalaman ng oxygen:

a) pangkat ng hydroxyl (alcohol at phenolic hydroxyl):

b) pangkat ng aldehyde:

c) pangkat ng keto:

d) pangkat ng carboxyl:

e) pangkat ng ester:

f) simpleng pangkat ng eter:

2.2.2. Naglalaman ng nitrogen:

a) pangunahing aromatic at aliphatic amino group:

b) pangalawang pangkat ng amino:

c) tertiary amino group:

d) pangkat ng amide:

e) pangkat ng nitro:

2.2.3. Sulfur na naglalaman ng:

a) pangkat ng thiol:

b) pangkat ng sulfamide:

2.2.4. Halogen na naglalaman ng:

2.3. Mga fragment ng istruktura:

a) dobleng bono:

b) phenyl radical:

2.4. Anion ng mga organikong acid:

a) Acetate ion:

b) tartrate ion:

c) citrate ion:

d) benzoate ion:

Ang manu-manong pamamaraan na ito ay nagbibigay ng mga teoretikal na pundasyon para sa pagsusuri ng husay ng mga elemento ng istruktura at mga functional na grupo ng mga pinakakaraniwang pamamaraan ng pagsusuri ng mga panggamot na sangkap sa pagsasanay.

2.5. PAGKILALA NG ALCOHOLIC HYDROXYL

Mga gamot na naglalaman ng alkohol hydroxyl:

a) Ethyl alcohol

b) Methyltestosterone

c) Menthol

2.5.1. Reaksyon sa pagbuo ng mga ester

Ang mga alkohol sa pagkakaroon ng puro sulfuric acid ay bumubuo ng mga ester na may mga organikong acid. Ang mababang molecular weight eter ay may katangiang amoy, ang mataas na molekular na timbang ay may tiyak na punto ng pagkatunaw:

Alcohol ethyl acetate

Ethyl (katangiang amoy)

Pamamaraan: 0.5 ml ng acetic acid, 1 ml ng concentrated sulfuric acid ay idinagdag sa 2 ml ng ethyl alcohol 95% at pinainit sa isang pigsa - isang katangian na amoy ng ethyl acetate ay nadama.

2.5.2. Mga reaksyon ng oksihenasyon

Ang mga alkohol ay na-oxidized sa aldehydes sa pamamagitan ng pagdaragdag ng mga ahente ng oxidizing (potassium dichromate, iodine).

Pangkalahatang equation ng reaksyon:

Iodoform

(dilaw na sediment)

Pamamaraan: Ang 0.5 ml ng ethyl alcohol 95% ay halo-halong may 5 ml ng sodium hydroxide solution, 2 ml ng 0.1 M iodine solution ay idinagdag - isang dilaw na namuo ng iodoform ay unti-unting namuo, na mayroon ding katangian na amoy.

2.5.3. Mga reaksyon para sa pagbuo ng mga chelate compound (polyhydric alcohols)

Ang mga polyhydric alcohol (glycerol, atbp.) ay bumubuo ng mga asul na chelate compound na may solusyon ng tansong sulpate at sa isang alkaline na medium:

asul na gliserin matinding asul

namuo na solusyon sa kulay

Pamamaraan: Ang 1-2 ml ng sodium hydroxide solution ay idinagdag sa 5 ml ng copper sulfate solution hanggang sa mabuo ang isang precipitate ng tanso (II) hydroxide. Pagkatapos ay magdagdag ng isang solusyon ng gliserin hanggang sa matunaw ang namuo. Ang solusyon ay nagiging matinding asul.

2.6 PAGKILALA NG PHENOLIC HYDROXYL

Mga produktong panggamot na naglalaman ng phenolic hydroxyl:

a) Phenol b) Resorcinol

c) Sinestrol

d) Salicylic acid e) Paracetamol

2.6.1. Reaksyon sa iron (III) chloride

Ang mga phenol sa isang neutral na daluyan sa may tubig o alkohol na mga solusyon ay bumubuo ng mga asin na may iron (III) chloride, may kulay na asul-violet (monatomic), asul (resorcinol), berde (pyrocatechol) at pula (phloroglucinol). Ito ay dahil sa pagbuo ng mga cation C 6 H 5 OFe 2+, C 6 H 4 O 2 Fe +, atbp.

Pamamaraan: sa 1 ml ng isang may tubig o alkohol na solusyon ng sangkap ng pagsubok (phenol 0.1:10, resorcinol 0.1:10, sodium salicylate 0.01:10) magdagdag ng 1 hanggang 5 patak ng iron (III) chloride solution. Ang mga katangian ng kulay ay sinusunod.

2.6.2. Mga reaksyon ng oksihenasyon (indophenol test)

a) Reaksyon sa chloramine

Kapag ang mga phenol ay nakikipag-ugnayan sa chloramine at ammonia, ang indophenol ay nabuo, na may kulay sa iba't ibang kulay: asul-berde (phenol), kayumanggi-dilaw (resorcinol), atbp.

Pamamaraan: 0.05 g ng test substance (phenol, resorcinol) ay natunaw sa 0.5 ml ng chloramine solution, 0.5 ml ng ammonia solution ay idinagdag. Ang halo ay pinainit sa isang paliguan ng tubig na kumukulo. Ang paglamlam ay sinusunod.

b) Nitrosoreaction ni Lieberman

Ang may kulay na produkto (pula, berde, pula-kayumanggi) ay nabuo ng mga phenol, kung saan ortho- at pares-walang kapalit ang mga probisyon.

Pamamaraan: isang butil ng isang sangkap (phenol, resorcinol, thymol, salicylic acid) ay inilalagay sa isang tasa ng porselana at binasa ng 2-3 patak ng isang 1% na solusyon ng sodium nitrite sa puro sulfuric acid. Ang pangkulay ay sinusunod, na nagbabago sa pagdaragdag ng sodium hydroxide.

sa) Mga reaksyon ng pagpapalit (na may bromine na tubig at nitric acid)

Ang mga reaksyon ay batay sa kakayahan ng mga phenol na ma-brominated at nitrated dahil sa pagpapalit ng isang mobile hydrogen atom sa ortho- at pares-mga probisyon. Ang mga bromo derivatives ay namuo bilang isang puting namuo, habang ang mga nitro derivatives ay dilaw.

resorcinol white precipitate

dilaw na paglamlam

Pamamaraan: Ang tubig ng bromine ay idinagdag sa dropwise sa 1 ml ng isang solusyon ng isang sangkap (phenol, resorcinol, thymol). Isang puting precipitate ang bumubuo. Kapag nagdaragdag ng 1-2 ml ng dilute nitric acid, unti-unting lumilitaw ang isang dilaw na kulay.

2.7. PAGKILALA NG ALDEHYDE GROUP

Mga gamot na naglalaman ng pangkat ng aldehyde

a) formaldehyde b) glucose

2.7.1. Mga reaksyon ng redox

Ang mga aldehydes ay madaling na-oxidize sa mga acid at kanilang mga asing-gamot (kung ang mga reaksyon ay nagpapatuloy sa isang alkaline na medium). Kung ang mga kumplikadong asing-gamot ng mabibigat na metal (Ag, Cu, Hg) ay ginagamit bilang mga ahente ng oxidizing, kung gayon bilang resulta ng reaksyon, ang isang namuo ng metal (pilak, mercury) o metal oxide (tanso (I) oxide) ay namuo.

a) reaksyon sa ammonia solution ng silver nitrate

Pamamaraan: 10-12 patak ng ammonia solution at 2-3 patak ng substance solution (formaldehyde, glucose) ay idinagdag sa 2 ml ng silver nitrate solution, na pinainit sa isang paliguan ng tubig sa temperatura na 50-60 ° C. Ang metal na pilak ay inilabas sa anyo ng isang salamin o isang kulay-abo na namuo.

b) reaksyon sa reagent ni Fehling

pulang namuo

Pamamaraan: Ang 2 ml ng Fehling's reagent ay idinagdag sa 1 ml ng isang aldehyde (formaldehyde, glucose) na solusyon na naglalaman ng 0.01-0.02 g ng sangkap, na pinainit hanggang sa isang pigsa, isang brick-red precipitate ng tansong oksido ay namuo.

2.8. PAGKILALA SA ESTER GROUP

Mga panggamot na sangkap na naglalaman ng isang pangkat ng ester:

a) Acetylsalicylic acid b) Novocaine

c) Anestezin d) Cortisone acetate

2.8.1. Mga reaksyon ng acid o alkaline hydrolysis

Ang mga nakapagpapagaling na sangkap na naglalaman ng isang pangkat ng ester sa kanilang istraktura ay sumasailalim sa acid o alkaline hydrolysis, na sinusundan ng pagkakakilanlan ng mga acid (o mga asin) at alkohol:

acetylsalicylic acid

acetic acid

salicylic acid

(white precipitate)

paglamlam ng lilang

Pamamaraan: Ang 5 ml ng sodium hydroxide solution ay idinagdag sa 0.01 g ng salicylic acid at pinainit hanggang sa isang pigsa. Pagkatapos ng paglamig, ang sulfuric acid ay idinagdag sa solusyon hanggang sa mabuo ang isang namuo. Pagkatapos ay idinagdag ang 2-3 patak ng isang solusyon ng ferric chloride, lumilitaw ang isang lilang kulay.

2.8.2. pagsubok ng hydroxam.

Ang reaksyon ay batay sa alkaline ester hydrolysis. Sa panahon ng hydrolysis sa isang alkaline na daluyan sa pagkakaroon ng hydroxylamine hydrochloride, ang mga hydroxamic acid ay nabuo, na, na may iron (III) na mga asing-gamot, ay nagbibigay ng pula o red-violet iron hydroxamates. Ang copper(II) hydroxamates ay berdeng precipitates.

hydroxylamine hydrochloride

hydroxamic acid

iron(III) hydroxamate

anestezin hydroxylamine hydroxamic acid

iron(III) hydroxamate

Pamamaraan: Ang 0.02 g ng sangkap (acetylsalicylic acid, novocaine, anestezin, atbp.) ay natunaw sa 3 ml ng ethyl alcohol 95%, 1 ml ng isang alkaline na solusyon ng hydroxylamine ay idinagdag, inalog, pinainit sa isang paliguan ng tubig na kumukulo sa loob ng 5 minuto. Pagkatapos ay magdagdag ng 2 ml ng dilute hydrochloric acid, 0.5 ml ng 10% na solusyon ng iron (III) chloride. Lumilitaw ang isang pula o pula-violet na kulay.

2.9. LACTONE DETECTION

Mga gamot na naglalaman ng pangkat ng lactone:

a) Pilocarpine hydrochloride

Ang pangkat ng lactone ay isang panloob na ester. Ang pangkat ng lactone ay maaaring matukoy gamit ang hydroxam test.

2.10. PAGKILALA NG KETO GROUP

Mga gamot na naglalaman ng pangkat ng keto:

a) Camphor b) Cortisone acetate

Ang mga ketone ay hindi gaanong reaktibo kaysa sa mga aldehydes dahil sa kakulangan ng isang mobile hydrogen atom, kaya ang oksihenasyon ay nagaganap sa ilalim ng malupit na mga kondisyon. Ang mga ketone ay madaling mag-condense sa hydroxylamine hydrochloride at hydrazines. Nabubuo ang mga oxime o hydrazones (precipitates o colored compounds).

camphor oxime (puting namuo)

phenylhydrazine sulfate phenylhydrazone

(kulay dilaw)

Pamamaraan: Ang 0.1 g ng nakapagpapagaling na sangkap (camphor, bromcamphor, testosterone) ay natunaw sa 3 ml ng ethyl alcohol 95%, 1 ml ng isang solusyon ng phenylhydrazine sulfate o isang alkaline na solusyon ng hydroxylamine ay idinagdag. Ang hitsura ng isang namuo o isang kulay na solusyon ay sinusunod.

2.11. PAGKILALA NG CARBOXY GROUP

Mga gamot na naglalaman ng pangkat ng carboxyl:

a) Benzoic acid b) Salicylic acid

c) Nicotinic acid

Ang pangkat ng carboxyl ay madaling gumanti dahil sa mobile hydrogen atom. Mayroong dalawang uri ng mga reaksyon:

a) pagbuo ng mga ester na may alkohol(tingnan ang seksyon 5.1.5);

b) pagbuo ng mga kumplikadong asing-gamot sa pamamagitan ng mabibigat na mga ion ng metal

(Fe, Ag, Cu, Co, Hg, atbp.). Lumilikha ito ng:

Mga pilak na asin, puti

Mga gray na mercury salt

Mga asin ng bakal (III) na kulay rosas-dilaw,

Mga asin ng tanso (II) asul o asul,

Lilac o pink cobalt salts.

Ang sumusunod ay ang reaksyon sa tanso(II) acetate:

asul na namuo ang nikotinic acid

Pamamaraan: sa 5 ml ng isang mainit na solusyon ng nikotinic acid (1:100), 1 ml ng isang solusyon ng acetate o tansong sulpate ay idinagdag, isang asul na namuo na mga form.

2.12. PAGKILALA NG ISANG SIMPLE ETHER GROUP

Mga panggamot na sangkap na naglalaman ng isang simpleng pangkat ng eter:

a) Diphenhydramine b) Diethyl eter

Ang mga eter ay may kakayahang bumuo ng mga oxonium salt na may puro sulfuric acid, na may kulay na orange.

Pamamaraan: Ang 3-4 na patak ng concentrated sulfuric acid ay inilalapat sa isang baso ng relo o isang tasa ng porselana at 0.05 g ng isang panggamot na sangkap (diphenhydramine, atbp.) ay idinagdag. Lumilitaw ang isang dilaw-orange na kulay, unti-unting nagiging brick red. Kapag idinagdag ang tubig, nawawala ang kulay.

Para sa diethyl ether, ang reaksyon sa sulfuric acid ay hindi isasagawa dahil sa pagbuo ng mga paputok na sangkap.

2.13. PAGKILALA NG PANGUNAHING AROMATIC

AMINO GROUPS

Ang mga nakapagpapagaling na sangkap na naglalaman ng isang pangunahing aromatic amino group:

a) Anestezin

b) Novocaine

Ang mga aromatic na amin ay mahihinang base, dahil ang nag-iisang pares ng elektron ng nitrogen ay inililipat patungo sa benzene nucleus. Bilang resulta, ang kakayahan ng nitrogen atom na mag-attach ng isang proton ay nabawasan.

2.13.1. Reaksyon ng pagbuo ng Azo dye

Ang reaksyon ay batay sa kakayahan ng pangunahing aromatic amino group na bumuo ng mga diazonium salts sa isang acidic na daluyan. Kapag ang diazonium salt ay idinagdag sa isang alkaline na solusyon ng β-naphthol, lumilitaw ang isang pula-orange, pula o pulang-pula na kulay (azo dye). Ang reaksyong ito ay ibinibigay ng lokal na anesthetics, sulfamides, atbp.

diazonium na asin

azo dye

Pamamaraan: 0.05 g ng isang sangkap (anesthesin, novocaine, streptocide, atbp.) Ay natunaw sa 1 ml ng diluted hydrochloric acid, pinalamig sa yelo, 2 ml ng 1% sodium nitrite solution ay idinagdag. Ang nagresultang solusyon ay idinagdag sa 1 ml ng isang alkaline na solusyon ng β-naphthol na naglalaman ng 0.5 g ng sodium acetate.

Lumilitaw ang isang pulang-kahel, pula o pulang-pula na kulay o isang orange na precipitate.

2.13.2. Mga reaksyon ng oksihenasyon

Ang mga pangunahing aromatic amine ay madaling na-oxidized kahit na sa pamamagitan ng atmospheric oxygen, na bumubuo ng mga kulay na produkto ng oksihenasyon. Ang bleach, chloramine, hydrogen peroxide, iron (III) chloride, potassium dichromate, atbp. ay ginagamit din bilang mga oxidizing agent.

Pamamaraan: 0.05-0.1 g ng isang sangkap (anesthesin, novocaine, streptocide, atbp.) Ay natunaw sa 1 ml ng sodium hydroxide. Sa nagresultang solusyon magdagdag ng 6-8 patak ng chloramine at 6 patak ng isang 1% phenol solution. Habang pinainit ito sa isang paliguan ng tubig na kumukulo, lumilitaw ang isang kulay (asul, asul-berde, dilaw-berde, dilaw, dilaw-kahel).

2.13.3. Pagsubok sa lignin

Ito ay isang uri ng condensation reaction ng isang pangunahing aromatic amino group na may mga aldehydes sa isang acidic na medium. Ito ay ginawa sa kahoy o newsprint.

Mabangong aldehydes na nasa lignin ( P-hydroxy-bezaldehyde, lilac aldehyde, vanillin - depende sa uri ng lignin) ay nakikipag-ugnayan sa mga pangunahing aromatic amines. Pagbuo ng mga base ng Schiff.

Pamamaraan: ilang mga kristal ng sangkap ang inilalagay sa lignin (newsprint), 1-2 patak ng hydrochloric acid, diluted. Lumilitaw ang isang orange-dilaw na kulay.

2.14. PAGKILALA NG PANGUNAHING ALIPHATIC

AMINO GROUPS

Mga gamot na sangkap na naglalaman ng pangunahing aliphatic amino group:

a) Glutamic acid b) γ-Aminobutyric acid

2.14.1. Pagsusuri ng Ninhydrin

Ang pangunahing aliphatic amines ay na-oxidized ng ninhydrin kapag pinainit. Ang Ninhydrin ay isang matatag na hydrate ng 1,2,3-trioxyhydrindane:

Ang parehong mga anyo ng ekwilibriyo ay tumutugon:

Ang base ng Schiff ay 2-amino-1,3-dioxoindane

kulay asul-lila

Pamamaraan: 0.02 g ng sangkap (glutamic acid, aminocaproic acid at iba pang mga amino acid at pangunahing aliphatic amines) ay natunaw kapag pinainit sa 1 ml ng tubig, 5-6 patak ng solusyon ng ninhydrin ay idinagdag at pinainit, lumilitaw ang isang lilang kulay.

2.15. PAGKILALA NG SECONDARY AMINE GROUP

Mga panggamot na sangkap na naglalaman ng pangalawang grupo ng amino:

a) Dikain b) Piperazine

Ang mga nakapagpapagaling na sangkap na naglalaman ng pangalawang grupo ng amino ay bumubuo ng mga precipitates ng puti, maberde-kayumanggi na mga kulay bilang resulta ng reaksyon sa sodium nitrite sa isang acidic na medium:

nitrosamine

Pamamaraan: 0.02 g ng nakapagpapagaling na sangkap (dicaine, piperazine) ay natunaw sa 1 ml ng tubig, 1 ml ng sodium nitrite solution na may halong 3 patak ng hydrochloric acid ay idinagdag. May bumagsak na precipitate.

2.16. PAGKILALA NG TERTIARY AMINO GROUP

Mga gamot na sangkap na naglalaman ng isang tertiary amino group:

a) Novocaine

b) Diphenhydramine

Ang mga nakapagpapagaling na sangkap na may isang tertiary amino group sa kanilang istraktura ay may mga pangunahing katangian, at nagpapakita rin ng malakas na pagbabawas ng mga katangian. Samakatuwid, madali silang na-oxidized upang bumuo ng mga kulay na produkto. Para dito, ginagamit ang mga sumusunod na reagents:

a) puro nitric acid;

b) puro sulfuric acid;

c) Erdmann's reagent (isang pinaghalong puro acids - sulfuric at nitric);

d) Mandelin's reagent (solusyon ng (NH 4) 2 VO 3 sa sulfuric acid);

e) Frede's reagent (solusyon ng (NH 4) 2 MoO 3 sa sulfuric acid);

f) Reagent ng Brand (isang solusyon ng formaldehyde sa sulfuric acid).

Pamamaraan: Ang 0.005 g ng isang sangkap (papaverine hydrochloride, reserpine, atbp.) ay inilalagay sa isang Petri dish sa anyo ng isang pulbos at 1-2 patak ng reagent ay idinagdag. Pagmasdan ang hitsura ng kaukulang kulay.

2.17. PAGKILALA NG AMIDE GROUP.

Mga gamot na sangkap na naglalaman ng isang amide at isang pinalitan na grupo ng amide:

a) Nicotinamide b) Nicotinic diethylamide

2.17.1. Alkaline hydrolysis

Ang mga nakapagpapagaling na sangkap na naglalaman ng amide (nicotinamide) at isang substituted amide group (ftivizide, fthalazol, purine alkaloids, nicotinic acid diethylamide), kapag pinainit sa isang alkaline medium, ay hydrolyzed sa pagbuo ng ammonia o amines at acid salts:

Pamamaraan: Ang 0.1 g ng sangkap ay inalog sa tubig, 0.5 ml ng 1 M sodium hydroxide solution ay idinagdag at pinainit. May amoy ng inilabas na ammonia o amine.

2.18. PAGKILALA NG AROMATIC NITRO GROUP

Mga panggamot na sangkap na naglalaman ng isang mabangong grupo ng nitro:

a) Levomycetin b) Metronilazol

2.18.1. Mga reaksyon sa pagbawi

Ang mga paghahanda na naglalaman ng isang aromatic na pangkat ng nitro (levomycetin, atbp.) ay natukoy gamit ang pagbawas ng reaksyon ng pangkat ng nitro sa amino group, pagkatapos ay isinasagawa ang reaksyon ng pagbuo ng azo dye:

Pamamaraan: sa 0.01 g ng levomycetin magdagdag ng 2 ml ng dilute hydrochloric acid solution at 0.1 g ng zinc dust, init sa isang paliguan ng tubig na kumukulo sa loob ng 2-3 minuto, salain pagkatapos ng paglamig. Magdagdag ng 1 ml ng 0.1 M sodium nitrate solution sa filtrate, haluing mabuti at ibuhos ang mga nilalaman ng tubo sa 1 ml ng bagong handa na β-naphthol solution. Lumilitaw ang isang pulang kulay.

2.19. PAGKILALA NG SULFHYDRIL GROUP

Mga panggamot na sangkap na naglalaman ng pangkat ng sulfhydryl:

a) Cysteine ​​​​b) Mercazolil

Ang mga organikong sangkap na panggamot na naglalaman ng pangkat ng sulfhydryl (-SH) (cysteine, mercasolil, mercaptopuril, atbp.) ay bumubuo ng mga precipitates na may mga asing-gamot ng mabibigat na metal (Ag, Hg, Co, Cu) - mercaptides (kulay abo, puti, berde, atbp.) . Ito ay dahil sa pagkakaroon ng isang mobile hydrogen atom:

Pamamaraan: 0.01 g ng nakapagpapagaling na sangkap ay natunaw sa 1 ml ng tubig, 2 patak ng pilak na solusyon sa nitrate ay idinagdag, isang puting namuo ay nabuo, hindi matutunaw sa tubig at nitric acid.

2.20. PAGKILALA SA GRUPO NG SULFAMIDE

Mga panggamot na sangkap na naglalaman ng pangkat ng sulfa:

a) Sulfacyl sodium b) Sulfadimethoxine

c) Phthalazole

2.20.1. Reaksyon ng pagbuo ng asin na may mabibigat na metal

Ang isang malaking pangkat ng mga panggamot na sangkap na mayroong pangkat ng sulfamide sa molekula ay nagpapakita ng mga katangiang acidic. Sa isang mahinang alkaline na kapaligiran, ang mga sangkap na ito ay bumubuo ng mga precipitates ng iba't ibang kulay na may mga asin ng bakal (III), tanso (II) at kobalt:

norsulfazole

Pamamaraan: 0.1 g ng sodium sulfacyl ay natunaw sa 3 ml ng tubig, 1 ml ng tansong sulpate na solusyon ay idinagdag, nabuo ang isang mala-bughaw na berdeng precipitate, na hindi nagbabago kapag nakatayo (hindi katulad ng iba pang sulfonamides).

Pamamaraan: Ang 0.1 g ng sulfadimesine ay inalog na may 3 ml ng 0.1 M sodium hydroxide solution sa loob ng 1-2 minuto at sinala, 1 ml ng copper sulfate solution ay idinagdag sa filtrate. Ang isang madilaw-berdeng precipitate ay nabuo, na mabilis na nagiging kayumanggi (hindi katulad ng iba pang sulfonamides).

Ang mga reaksyon ng pagkakakilanlan ng iba pang mga sulfonamide ay isinasagawa nang katulad. Ang kulay ng precipitate na nabuo sa norsulfazol ay maruming violet, sa etazol ito ay madilaw na berde, nagiging itim.

2.20.2. Reaksyon ng mineralization

Ang mga sangkap na may pangkat ng sulfamide ay mineralized sa pamamagitan ng pagpapakulo sa concentrated nitric acid hanggang sa sulfuric acid, na nakikita sa pamamagitan ng pag-ulan ng isang puting precipitate pagkatapos magdagdag ng solusyon ng barium chloride:

Pamamaraan: 0.1 g ng sangkap (sulfanilamide) ay maingat (sa ilalim ng draft) pinakuluang para sa 5-10 minuto sa 5 ml ng puro nitric acid. Pagkatapos ang solusyon ay pinalamig, maingat na ibinuhos sa 5 ML ng tubig, hinalo at isang solusyon ng barium chloride ay idinagdag. Isang puting precipitate ang bumagsak.

2.21. PAGKILALA NG MGA ANION NG ORGANIC ACIDS

Mga gamot na naglalaman ng acetate ion:

a) Potassium acetate b) Retinol acetate

c) Tocopherol acetate

d) Cortisone acetate

Ang mga nakapagpapagaling na sangkap na ester ng mga alkohol at acetic acid (retinol acetate, tocopherol acetate, cortisone acetate, atbp.) ay na-hydrolyzed kapag pinainit sa isang alkaline o acidic na medium upang bumuo ng alkohol at acetic acid o sodium acetate:

2.21.1. Reaksyon ng pagbuo ng acetic ethyl ester

Ang mga acetate at acetic acid ay nakikipag-ugnayan sa 95% na ethyl alcohol sa pagkakaroon ng concentrated sulfuric acid upang bumuo ng ethyl acetate:

Pamamaraan: Ang 2 ml ng isang solusyon ng acetate ay pinainit na may pantay na halaga ng puro sulfuric acid at 0.5 ml ng 95 5 ethyl alcohol, ang amoy ng ethyl acetate ay nararamdaman.

2.21.2.

Ang mga acetate sa isang neutral na medium ay nakikipag-ugnayan sa isang solusyon ng iron (III) chloride upang bumuo ng isang kumplikadong pulang asin.

Pamamaraan: Ang 0.2 ml ng isang solusyon ng iron (III) chloride ay idinagdag sa 2 ml ng isang neutral na solusyon ng acetate, lumilitaw ang isang pulang kayumanggi na kulay, na nawawala kapag idinagdag ang mga diluted na mineral na acid.

Mga gamot na naglalaman ng benzoate ion:

a) Benzoic acid b) Sodium benzoate

2.21.3. Ang reaksyon ng pagbuo ng isang kumplikadong asin ng bakal (III)

Ang mga nakapagpapagaling na sangkap na naglalaman ng benzoate ion, ang benzoic acid ay bumubuo ng isang kumplikadong asin na may solusyon ng iron (III) chloride:

Pamamaraan: Ang 0.2 ml ng isang solusyon ng iron (III) chloride ay idinagdag sa 2 ml ng isang neutral na solusyon ng benzoate, isang pinkish-yellow precipitate ay nabuo, natutunaw sa eter.

Ang pag-aaral ng organikong bagay ay nagsisimula sa paghihiwalay at paglilinis nito.

1. Pag-ulan

pag-ulan- paghihiwalay ng isa sa mga compound ng isang gas o likidong pinaghalong mga sangkap sa isang namuo, mala-kristal o amorphous. Ang pamamaraan ay batay sa pagbabago ng mga kondisyon ng solvation. Ang epekto ng solvation ay maaaring mabawasan nang malaki at ang solid ay maaaring ihiwalay sa dalisay nitong anyo sa pamamagitan ng ilang mga pamamaraan.

Ang isa sa mga ito ay ang pangwakas (madalas na sinasabi - ang target) na produkto ay na-convert sa isang tulad-salt compound (simple o kumplikadong asin), kung ito lamang ay may kakayahang acid-base na pakikipag-ugnayan o kumplikadong pagbuo. Kaya, halimbawa, ang mga amin ay maaaring ma-convert sa mga substituted na ammonium salts:

(CH 3) 2 NH + HCl -> [(CH 3) 2 NH 2] + Cl -,

at carboxylic, sulfonic, phosphonic at iba pang mga acid - sa asin sa pamamagitan ng pagkilos ng kaukulang alkalis:

CH 3 COOH + NaOH -> CH 3 COO - Na + + H 2 O;

2CH 3 SO 2 OH + Ba (OH) 2 -> Ba 2+ (CH 3 SO 2 O) 2 - + H 2 O;

CH 3 P (OH) 2 O + 2AgOH -> Ag (CH 3 PO 3) 2– + 2H 2 O.

Ang mga asin bilang mga ionic compound ay natutunaw lamang sa mga polar solvent (H 2 O, ROH, RCOOH, atbp.). Ang mas mahusay na mga solvent ay pumapasok sa mga interaksyon ng donor-acceptor sa mga salt cation at anion, mas malaki ang enerhiya na inilabas sa panahon ng solvation, at mas mataas ang solubility . Sa mga non-polar solvents, tulad ng hydrocarbons, petroleum ether (light gasoline), CHCl 3 , CCl 4, atbp., ang mga salts ay hindi natutunaw at nag-crystallize (na-asin) kapag ang mga ito o katulad na mga solvent ay idinagdag sa isang solusyon na parang asin. mga compound. Mula sa mga asing-gamot, ang kaukulang mga base o acid ay madaling ihiwalay sa purong anyo.

Ang mga aldehydes at ketone na hindi mabango, sa pamamagitan ng pagdaragdag ng sodium hydrosulfite, ay nag-kristal mula sa may tubig na mga solusyon sa anyo ng mga matipid na natutunaw na compound.

Halimbawa, ang acetone (CH 3) 2 CO ay nag-kristal mula sa mga may tubig na solusyon na may sodium hydrosulfite NaHSO 3 sa anyo ng isang bahagyang natutunaw na hydrosulfite derivative:

Ang mga aldehydes ay madaling mag-condense sa hydroxylamine upang maglabas ng isang molekula ng tubig:

Ang mga resultang produkto ay tinatawag mga oxime Ang mga ito ay mga likido o solido. Ang mga oxime ay mahinang acidic sa kalikasan, na nagpapakita ng sarili sa katotohanan na ang hydrogen ng hydroxyl group ay maaaring mapalitan ng isang metal, at sa parehong oras ang mga ito ay mahina ang pangunahing likas na katangian, dahil ang mga oxime ay pinagsama sa mga acid. , na bumubuo ng mga asin tulad ng mga ammonium salt.

Kapag pinakuluan na may dilute acids, ang hydrolysis ay nangyayari, habang ang aldehyde ay inilabas at ang hydroxylamine salt ay nabuo:

Kaya, ang hydroxylamine ay isang mahalagang reagent na ginagawang posible na ihiwalay ang mga aldehydes sa anyo ng mga oxime mula sa mga paghahalo sa iba pang mga sangkap kung saan ang hydroxylamine ay hindi tumutugon.

Tulad ng hydroxylamine, ang hydrazine H 2 N–NH 2 ay tumutugon sa aldehydes; ngunit dahil mayroong dalawang pangkat ng NH 2 sa molekula ng hydrazine, maaari itong tumugon sa dalawang molekula ng aldehyde. ang produkto ng pagpapalit ng isang hydrogen atom sa isang hydrazine molecule ng isang phenyl group C 6 H 5:

Ang mga produkto ng reaksyon ng aldehydes na may phenylhydrazine ay tinatawag phenylhydrazones.Ang Phenylhydrazones ay likido at solid, sila ay nag-kristal nang maayos. Kapag pinakuluan ng mga dilute acid, tulad ng mga oxime, sumasailalim sila sa hydrolysis, bilang isang resulta kung saan nabuo ang isang libreng aldehyde at isang phenylhydrazine salt:

Kaya, ang phenylhydrazine, tulad ng hydroxylamine, ay maaaring magsilbi upang ihiwalay at linisin ang mga aldehydes.

Minsan ang isa pang hydrazine derivative ay ginagamit para sa layuning ito, kung saan ang hydrogen atom ay pinapalitan hindi ng isang phenyl group, ngunit ng isang H 2 N–CO group. Ang naturang hydrazine derivative ay tinatawag na NH 2 –NH–CO–NH 2 semicarbazide. Ang mga produkto ng condensation ng aldehydes na may semicarbazide ay tinatawag mga semicarbazone:

Ang mga ketones ay madaling mag-condense sa hydroxylamine upang bumuo ng mga ketoxime:

Sa phenylhydrazine, ang mga ketone ay nagbibigay ng phenylhydrazones:

at may semicarbazide - semicarbazones:

Samakatuwid, ang hydroxylamine, phenylhydrazine, at semicarbazide ay ginagamit upang paghiwalayin ang mga ketone mula sa mga mixtures at upang linisin ang mga ito sa parehong lawak tulad ng para sa paghihiwalay at paglilinis ng mga aldehydes. Siyempre, imposibleng paghiwalayin ang mga aldehydes mula sa mga ketone sa pamamagitan ng pamamaraang ito.

Ang mga alkynes na may terminal na triple bond ay nakikipag-ugnayan sa isang ammonia solution ng Ag 2 O at nakahiwalay sa anyo ng silver alkynides, halimbawa:

2(OH) - + HC=CH -> Ag–C=C–Ag + 4NH 3 + 2H 2 O.

Ang mga panimulang aldehydes, ketone, at alkynes ay madaling mabukod mula sa mahinang natutunaw na mga produkto ng pagpapalit sa purong anyo.

2. Pagkikristal

Mga pamamaraan ng crystallization paghihiwalay ng mga mixtures at malalim na paglilinis ng mga sangkap ay batay sa pagkakaiba sa komposisyon ng mga phase na nabuo sa panahon ng bahagyang pagkikristal ng matunaw, solusyon, gas phase. Ang isang mahalagang katangian ng mga pamamaraang ito ay ang equilibrium, o thermodynamic, separation factor, katumbas ng ratio ng mga konsentrasyon ng mga bahagi sa mga equilibrium phase - solid at likido (o gas):

saan x at y ay ang mga mole fraction ng bahagi sa solid at likido (o gas) na mga phase, ayon sa pagkakabanggit. Kung ang x<< 1, т.е. разделяемый компонент является примесью, k 0 = x / y. Sa totoong mga kondisyon, ang ekwilibriyo ay karaniwang hindi naabot; ang antas ng paghihiwalay sa isang pagkikristal ay tinatawag na epektibong kadahilanan ng paghihiwalay k, na laging mas mababa k 0 .

Mayroong ilang mga pamamaraan ng pagkikristal.

Kapag naghihiwalay ng mga mixtures sa pamamaraan direksyon na pagkikristal ang lalagyan na may paunang solusyon ay dahan-dahang gumagalaw mula sa heating zone patungo sa cooling zone. Ang pagkikristal ay nangyayari sa hangganan ng mga zone, ang harap nito ay gumagalaw sa bilis ng lalagyan.

Upang paghiwalayin ang mga sangkap na may katulad na mga katangian, ginagamit ito pagkatunaw ng zone mga ingot na nililinis mula sa mga dumi sa isang pinahabang lalagyan, na dahan-dahang gumagalaw kasama ang isa o higit pang mga heater. Ang seksyon ng ingot sa heating zone ay natutunaw, at muling nag-kristal sa labasan. mga materyales (Ge, Si, atbp.).

Countercurrent column crystallization ay ginawa sa isang haligi, sa itaas na bahagi kung saan mayroong isang cooling zone, kung saan ang mga kristal ay nabuo, at sa ibabang bahagi ay isang heating zone, kung saan ang mga kristal ay natutunaw. Ito ay nailalarawan sa pamamagitan ng mataas na produktibo at mataas na ani ng purified Ito ay ginagamit sa paggawa ng purong naphthalene, benzoic acid, caprolactam, fatty acid fractions, atbp.

Upang paghiwalayin ang mga mixture, patuyuin at linisin ang mga sangkap sa solid-gas system, sublimation (sublimation) at desublimation.

Ang sublimation ay nailalarawan sa pamamagitan ng isang malaking pagkakaiba sa mga kondisyon ng balanse para sa iba't ibang mga sangkap, na ginagawang posible na paghiwalayin ang mga multicomponent system, lalo na, kapag nakakuha ng mga sangkap na may mataas na kadalisayan.

3. Pagbunot

Extraction- isang paraan ng paghihiwalay batay sa pumipili na pagkuha ng isa o higit pang mga bahagi ng pinag-aralan na pinaghalong gamit ang mga organikong solvent - mga extractant. Bilang panuntunan, ang pagkuha ay nauunawaan bilang proseso ng pamamahagi ng isang solute sa pagitan ng dalawang hindi mapaghalo na mga phase ng likido, bagaman sa pangkalahatan ay isa ng mga phase ay maaaring solid (extraction mula sa solids) o gaseous. Samakatuwid, ang mas tumpak na pangalan ng pamamaraan ay liquid-liquid extraction, o simpleng pagkuha ng likido.Karaniwan sa analytical chemistry, ang pagkuha ng mga substance mula sa isang may tubig na solusyon gamit ang mga organic solvents ay ginagamit.

Ang distribusyon ng substance X sa pagitan ng aqueous at organic phase sa ilalim ng mga kondisyon ng equilibrium ay sumusunod sa distribution equilibrium law. Ang pare-pareho ng equilibrium na ito, na ipinahayag bilang ratio sa pagitan ng mga konsentrasyon ng mga sangkap sa dalawang yugto:

K= [X] org / [X] tubig,

sa isang naibigay na temperatura mayroong isang pare-pareho ang halaga, depende lamang sa likas na katangian ng sangkap at parehong mga solvents.Ang halagang ito ay tinatawag na pare-pareho ang pamamahagi.Tinatayang, maaari itong matantya mula sa ratio ng solubility ng substance sa bawat solvents.

Ang yugto kung saan dumaan ang na-extract na bahagi pagkatapos ng pagkuha ng likido ay tinatawag katas; ang bahaging naubos ng bahaging ito, raffinate.

Sa industriya, pinakakaraniwan ang countercurrent multistage extraction. Ang kinakailangang bilang ng mga yugto ng paghihiwalay ay karaniwang 5–10, at para sa mahirap na paghiwalayin na mga compound, hanggang 50–60. Kasama sa proseso ang ilang tipikal at espesyal na operasyon. mga impurities at pag-alis ng mechanically entrapped stock solution) at muling pagkuha, ibig sabihin, ang reverse transfer ng na-extract na compound sa aqueous phase para sa layunin ng karagdagang pagproseso nito sa isang may tubig na solusyon o re-extraction purification. Ang mga espesyal na operasyon ay nauugnay, halimbawa, na may pagbabago sa estado ng oksihenasyon ng mga pinaghiwalay na bahagi.

Single-stage liquid extraction, epektibo lamang sa napakataas na halaga ng distribution constant K ay pangunahing ginagamit para sa mga layuning analitikal.

Apparatus para sa pagkuha ng likido - mga extractor- maaaring may tuloy-tuloy (columns) o stepped (mixer-settlers) phase contact.

Dahil sa panahon ng pagkuha ay kinakailangan upang masinsinang paghaluin ang dalawang hindi mapaghalo na likido, ang mga sumusunod na uri ng mga haligi ay pangunahing ginagamit: pulsating (na may reciprocating paggalaw ng likido), vibrating (na may vibrating plate pack), rotary disk (na may isang pakete ng mga disk na umiikot sa isang karaniwang baras), atbp. d.

Ang bawat yugto ng mixer-settler ay may mixing at settling chamber. Ang paghahalo ay maaaring mekanikal (mixer) o pulsating; multistage ay nakakamit sa pamamagitan ng pagkonekta ng kinakailangang bilang ng mga seksyon sa isang cascade. Ang mga seksyon ay maaaring tipunin sa isang karaniwang pabahay (mga box extractor). Ang mga centrifugal apparatus ay nangangako para sa pagproseso ng malalaking daloy.

Ang mga pakinabang ng pagkuha ng likido ay mababa ang mga gastos sa enerhiya (walang mga phase transition na nangangailangan ng supply ng enerhiya mula sa labas); ang posibilidad ng pagkuha ng mataas na dalisay na mga sangkap; buong automation ng proseso.

Ang liquid extraction ay ginagamit, halimbawa, upang ihiwalay ang light aromatic hydrocarbons mula sa petrolyo feedstocks.

Pagkuha ng isang substance na may solvent mula sa solid phase kadalasang ginagamit sa organikong kimika upang kunin ang mga natural na compound mula sa mga biyolohikal na bagay: chlorophyll mula sa berdeng dahon, caffeine mula sa masa ng kape o tsaa, mga alkaloid mula sa mga materyales ng halaman, atbp.

4. Distillation at pagwawasto

Ang distillation at rectification ay ang pinakamahalagang pamamaraan para sa paghihiwalay at paglilinis ng mga likidong mixtures, batay sa pagkakaiba sa komposisyon ng likido at ang singaw na nabuo mula dito.

Ang pamamahagi ng mga pinaghalong sangkap sa pagitan ng likido at singaw ay tinutukoy ng relatibong pagkasumpungin α:

aik= (yi/ xi) : (yk / xk),

saan xi at xk,yi at yk ay ang mga mole fraction ng mga bahagi i at k ayon sa pagkakabanggit sa likido at ang singaw na nabuo mula dito.

Para sa isang solusyon na binubuo ng dalawang bahagi,

saan x at y ay ang mga mole fraction ng pabagu-bago ng isip na bahagi sa likido at singaw, ayon sa pagkakabanggit.

Distillation(distillation) ay isinasagawa sa pamamagitan ng bahagyang pagsingaw ng likido at kasunod na paghalay ng singaw. Bilang resulta ng distillation, ang distilled fraction ay distillate- ay pinayaman sa isang mas pabagu-bago ng isip (mababang kumukulo) na bahagi, at ang non-distilled na likido - VAT residue- hindi gaanong pabagu-bago (high-boiling). Ang distillation ay tinatawag na simple kung ang isang fraction ay distilled off mula sa unang mixture, at fractional (fractional) kung ilang fraction ang na-distill off.

Pagkilala sa pagitan ng maginoo at molecular distillation. maginoo distillation ay isinasagawa sa gayong mga presyon kapag ang ibig sabihin ng libreng landas ng mga molekula ay maraming beses na mas mababa kaysa sa distansya sa pagitan ng mga ibabaw ng likidong pagsingaw at paghalay ng singaw. Molecular distillation Isinasagawa sa napakababang presyon (10 -3 - 10 -4 mm Hg), kapag ang distansya sa pagitan ng mga ibabaw ng likidong pagsingaw at paghalay ng singaw ay naaayon sa libreng landas ng mga molekula.

Ginagamit ang conventional distillation upang linisin ang mga likido mula sa mga low-volatile na impurities at para paghiwalayin ang mga mixture ng mga component na malaki ang pagkakaiba sa relative volatility. Ang molecular distillation ay ginagamit upang paghiwalayin at linisin ang mga mixture ng low-volatile at thermally unstable na substance, halimbawa, kapag naghihiwalay ng mga bitamina mula sa langis ng isda, langis ng gulay.

Kung ang kamag-anak na pagkasumpungin α ay mababa (mababa ang kumukulo na mga bahagi), pagkatapos ay ang paghihiwalay ng mga mixtures ay isinasagawa sa pamamagitan ng paraan ng pagwawasto. Pagwawasto- paghihiwalay ng mga pinaghalong likido sa halos purong mga bahagi o mga praksyon na naiiba sa mga punto ng kumukulo. Para sa pagwawasto, kadalasang ginagamit ang mga kagamitan sa haligi, kung saan ang bahagi ng condensate (plema) ay ibinalik para sa patubig sa itaas na bahagi ng haligi. Sa kasong ito, maraming contact ang ginagawa sa pagitan ng mga daloy ng likido at mga vapor phase. Ang pagmamaneho Ang puwersa ng pagwawasto ay ang pagkakaiba sa pagitan ng aktwal at equilibrium na mga konsentrasyon ng mga bahagi sa bahagi ng singaw, na tumutugma sa ibinigay na komposisyon ng bahagi ng likido. Ang sistema ng singaw-likido ay may posibilidad na makamit ang isang estado ng balanse, bilang resulta kung saan ang singaw sa Ang pakikipag-ugnay sa likido ay pinayaman ng mga pabagu-bago ng isip (mababang kumukulo) na mga bahagi, at ang likido ay pinayaman ng mga mababang pabagu-bagong (mataas na kumukulo) na mga bahagi. Dahil ang likido at singaw ay lumipat patungo sa isa't isa (countercurrent), na may sapat na taas ng haligi sa itaas na bahagi nito, halos purong pabagu-bago ng isip na bahagi ay maaaring makuha.

Ang pagwawasto ay maaaring isagawa sa atmospheric o mataas na presyon, pati na rin sa ilalim ng mga kondisyon ng vacuum. ng mga thermally unstable substance.

Ayon sa kanilang disenyo, ang mga distillation apparatus ay nahahati sa nakaimpake, hugis ulam at umiinog na pelikula.

Ang pagwawasto ay malawakang ginagamit sa industriya para sa produksyon ng gasolina, kerosene (pagwawasto ng langis), oxygen at nitrogen (pagwawasto ng hangin sa mababang temperatura), para sa paghihiwalay at malalim na paglilinis ng mga indibidwal na sangkap (ethanol, benzene, atbp.).

Dahil ang mga organikong sangkap ay higit sa lahat ay hindi matatag sa thermal, bilang isang panuntunan, ginagamit ang mga ito para sa malalim na paglilinis. naka-pack na mga haligi ng distillation gumagana sa vacuum. Minsan, para makakuha ng napakadalisay na mga organikong sangkap, ginagamit ang mga rotary-film na column, na may napakababang hydraulic resistance at isang maikling oras ng paninirahan ng produkto sa mga ito. Bilang panuntunan, ang pagwawasto sa kasong ito ay isinasagawa sa isang vacuum.

Ang pagwawasto ay malawakang ginagamit sa pagsasanay sa laboratoryo para sa malalim na paglilinis ng mga substansiya. (constancy of the boiling point). Para sa layuning ito, gumagamit din sila ng mga espesyal na device - mga ebulliometer.

5. Chromatography

Chromatography ay isang paraan ng paghihiwalay, pagsusuri at pag-aaral ng physico-chemical ng mga substance. Ito ay batay sa pagkakaiba sa mga bilis ng paggalaw ng mga zone ng konsentrasyon ng mga pinag-aralan na bahagi, na gumagalaw sa daloy ng mobile phase (eluent) kasama ang nakatigil na layer, at ang mga pinag-aralan na compound ay ipinamamahagi sa pagitan ng parehong mga phase.

Ang lahat ng magkakaibang pamamaraan ng chromatography, na sinimulan ni M.S. Tsvet noong 1903, ay batay sa adsorption mula sa isang gas o likidong bahagi sa isang solid o likidong interface.

Sa organic chemistry, ang mga sumusunod na uri ng chromatography ay malawakang ginagamit para sa layunin ng paghihiwalay, paglilinis at pagkilala ng mga sangkap: column (adsorption); papel (pamamahagi), manipis na layer (sa isang espesyal na plato), gas, likido at gas-likido.

Sa mga uri ng chromatography na ito, dalawang yugto ang nakikipag-ugnayan - ang isa ay hindi kumikibo, nag-adsorbing at nag-desorbing ng analyte, at ang isa ay mobile, na kumikilos bilang isang carrier ng sangkap na ito.

Karaniwan ang nakatigil na yugto ay isang sorbent na may nabuong ibabaw; mobile phase - gas (gas chromatography) o likido (liquid chromatography).Ang daloy ng mobile phase ay sinasala sa pamamagitan ng sorbent layer o gumagalaw sa kahabaan ng layer na ito. gas liquid chromatography ang mobile phase ay isang gas, at ang stationary phase ay isang likido na karaniwang nakadeposito sa isang solidong carrier.

Ang gel permeation chromatography ay isang variant ng liquid chromatography kung saan ang stationary phase ay isang gel. (Pinapayagan ng pamamaraan ang paghihiwalay ng mga macromolecular compound at biopolymer sa isang malawak na hanay ng mga molecular weight.) Ang pagkakaiba sa equilibrium o kinetic distribution ng mga bahagi sa pagitan ng mobile at stationary phase ay isang kinakailangang kondisyon para sa kanilang chromatographic separation.

Depende sa layunin ng proseso ng chromatographic, ang analytical at preparative chromatography ay nakikilala. Analitikal ay dinisenyo upang matukoy ang husay at dami ng komposisyon ng pinaghalong pinag-aaralan.

Ang Chromatography ay karaniwang isinasagawa gamit ang mga espesyal na instrumento - mga chromatograph, ang mga pangunahing bahagi nito ay ang chromatographic column at ang detector. Sa sandali ng sample injection, ang nasuri na timpla ay matatagpuan sa simula ng chromatographic column. Sa ilalim ng pagkilos ng mobile phase flow, ang mga bahagi ng mixture ay nagsisimula sa gumagalaw sa kahabaan ng column sa iba't ibang bilis, at ang well-sorbed na mga bahagi ay gumagalaw nang mas mabagal sa kahabaan ng sorbent layer. Ang detector sa labasan mula sa column ay awtomatikong patuloy na tinutukoy ang mga konsentrasyon ng mga pinaghiwalay na compound sa mobile phase. Ang signal ng detector ay karaniwang naitala ng isang chart recorder.Ang resultang diagram ay tinatawag chromatogram.

Preparative chromatography kasama ang pagbuo at paggamit ng mga pamamaraan at kagamitan ng chromatographic para sa pagkuha ng mga napakadalisay na sangkap na naglalaman ng hindi hihigit sa 0.1% na mga dumi.

Ang isang tampok ng preparative chromatography ay ang paggamit ng mga chromatographic column na may malaking panloob na diameter at mga espesyal na aparato para sa paghihiwalay at pagkolekta ng mga bahagi. kilo. Ang mga natatanging pang-industriya na aparato na may mga haligi na 0.5 m ang lapad ay nilikha upang makagawa ng ilang tonelada ng sangkap taun-taon.

Ang mga pagkalugi ng sangkap sa mga haligi ng paghahanda ay mababa, na nagbibigay-daan sa paghahanda ng chromatography na malawakang magamit upang paghiwalayin ang maliit na halaga ng mga kumplikadong sintetiko at natural na pinaghalong. Gas preparative chromatography ginagamit upang makagawa ng napakadalisay na hydrocarbons, alkohol, carboxylic acid at iba pang mga organikong compound, kabilang ang mga chlorine compound; likido- para sa paggawa ng mga gamot, polimer na may makitid na pamamahagi ng timbang ng molekular, mga amino acid, protina, atbp.

Ang ilang mga pag-aaral ay nagsasaad na ang halaga ng mga produktong may mataas na kadalisayan na nakuha sa pamamagitan ng chromatography ay mas mababa kaysa sa mga pinadalisay sa pamamagitan ng distillation. Samakatuwid, ipinapayong gumamit ng chromatography para sa pinong paglilinis ng mga sangkap na dati nang pinaghiwalay ng distillation.

2. Elemental qualitative analysis

Ang qualitative elemental analysis ay isang hanay ng mga pamamaraan na nagbibigay-daan sa iyong itatag kung anong mga elemento ang binubuo ng isang organic compound. Upang matukoy ang elemental na komposisyon, ang organikong bagay ay unang na-convert sa mga inorganic na compound sa pamamagitan ng oksihenasyon o mineralization (pagsasama sa mga alkali na metal), na pagkatapos ay sinusuri ng maginoo na mga pamamaraan ng analytical.

Ang dakilang tagumpay ni A. L. Lavoisier bilang isang analytical chemist ay ang paglikha elemental na pagsusuri ng mga organikong sangkap(ang tinatawag na CH-analysis). Sa oras na ito, marami na ang mga pamamaraan para sa gravimetric analysis ng mga di-organikong sangkap (mga metal, mineral, atbp.), ngunit hindi pa rin nila alam kung paano pag-aralan ang mga organikong sangkap sa ganitong paraan. Ang analytical chemistry ng oras na iyon ay malinaw na "limping on one leg"; Sa kasamaang palad, ang kamag-anak na lag sa likod ng pagsusuri ng mga organikong compound, at lalo na ang lag sa likod ng teorya ng naturang pagsusuri, ay nararamdaman kahit ngayon.

Sa pagharap sa mga problema ng organic analysis, A. L. Lavoisier, una sa lahat, ay nagpakita na ang lahat ng mga organic na sangkap ay naglalaman ng oxygen at hydrogen, marami ang naglalaman ng nitrogen, at ang ilan ay naglalaman ng sulfur, phosphorus o iba pang mga elemento. ang mga elementong ito, pangunahin ang mga pamamaraan para sa tumpak na pagtukoy ng carbon at hydrogen. Upang makamit ang layuning ito, iminungkahi ni A. L. Lavoisier ang pagsunog ng timbang na mga bahagi ng sangkap ng pagsubok at pagtukoy sa dami ng carbon dioxide na inilabas (Fig. 1). Kasabay nito, siya ay batay sa dalawa sa kanyang mga obserbasyon: 1) carbon dioxide ay nabuo sa panahon ng pagkasunog ng anumang organikong bagay; 2) ang carbon dioxide ay hindi nakapaloob sa mga paunang sangkap, ito ay nabuo mula sa carbon, na bahagi ng anumang organikong sangkap. Ang mga unang bagay ng pagsusuri ay pabagu-bago ng isip na mga organikong sangkap - mga indibidwal na compound tulad ng ethanol.

kanin. 1. Ang unang device ni A. L. Lavoisier para sa pagsusuri ng organic

mga sangkap sa pamamagitan ng pagsunog

Upang magarantiya ang kadalisayan ng eksperimento, ang mataas na temperatura ay ibinigay hindi ng anumang gasolina, ngunit sa pamamagitan ng sinag ng araw na nakatutok sa sample sa pamamagitan ng isang malaking lens. Ang sample ay sinunog sa isang hermetically sealed installation (sa ilalim ng isang glass bell) sa isang kilalang dami ng oxygen, ang carbon dioxide na inilabas ay hinihigop at tinimbang.Ang masa ng tubig ay natukoy na hindi direktang paraan.

Para sa elemental na pagsusuri ng mga low-volatile compound, si A. L. Lavoisier ay nagmungkahi ng mas sopistikadong pamamaraan. Sa mga pamamaraang ito, ang isa sa mga pinagmumulan ng oxygen na kinakailangan para sa sample na oksihenasyon ay mga metal oxide, kung saan ang nasunog na sample ay premixed (halimbawa, lead(IV) oxide). Ang diskarte na ito ay ginamit sa ibang pagkakataon sa maraming mga pamamaraan ng elemental na pagsusuri ng mga organikong sangkap, kadalasan ay nagbibigay ito ng magagandang resulta. Gayunpaman, ang mga pamamaraan ng pagsusuri ng Lavoisier CH ay masyadong mahaba, at, bukod dito, hindi nila pinahintulutan ang isang sapat na tumpak na pagpapasiya ng nilalaman ng hydrogen: ang direktang pagtimbang ng nabuong tubig ay hindi natupad.

Ang CH-analysis technique ay napabuti noong 1814 ng mahusay na Swedish chemist na si Jens Jakob Berzelius. Ngayon ang sample ay sinunog hindi sa ilalim ng glass cap, ngunit sa isang pahalang na tubo na pinainit mula sa labas, kung saan ang hangin o oxygen ay dumaan. Ang mga asin ay idinagdag sa sample para mapadali ang proseso ng combustion. hinihigop ng solid calcium chloride at tinimbang. Ang French researcher na si J. Dumas ay dinagdagan ang technique na ito ng volumetric determination of released nitrogen (CHN analysis). Ang Lavoisier-Berzelius method ay muling pinahusay ni J. Si Liebig, na nakamit ang quantitative at selective absorption ng carbon dioxide sa ball absorber na kanyang imbento (Fig. 2.).

kanin. 2. Apparatus J. Liebig para sa pagsunog ng mga organikong sangkap

Ginawa nitong posible na lubos na bawasan ang pagiging kumplikado at pagiging matrabaho ng CH-analysis, at higit sa lahat, upang mapataas ang katumpakan nito. Kaya, si Yu. Liebig, kalahating siglo pagkatapos ng A.L. Lavoisier, ay nakumpleto ang pagbuo ng gravimetric analysis ng mga organikong sangkap na sinimulan ng ang dakilang siyentipikong Pranses. Noong 1840s, nalaman ni Liebig ang eksaktong komposisyon ng maraming mga organikong compound (halimbawa, mga alkaloid) at pinatunayan (kasama si F. Wöhler) ang katotohanan ng pagkakaroon ng mga isomer. Ang mga pamamaraang ito ay nanatiling halos hindi nagbabago sa loob ng maraming taon , ang kanilang katumpakan at versatility ay nagsisiguro ng mabilis na pag-unlad ng organic chemistry sa ikalawang kalahati ng ika-19 na siglo. Ang karagdagang mga pagpapabuti sa larangan ng elemental na pagsusuri ng mga organikong sangkap (microanalysis) ay lumitaw lamang sa simula ng ika-20 siglo. Ang mga kaukulang pag-aaral ni F. Pregl ay ginawaran ng Nobel Prize (1923).

Kapansin-pansin, parehong hinahangad ni A. L. Lavoisier at J. Liebig na kumpirmahin ang mga resulta ng isang quantitative analysis ng anumang indibidwal na substance sa pamamagitan ng counter-synthesis ng parehong substance, na binibigyang pansin ang quantitative ratios ng mga reagents sa panahon ng synthesis. Nabanggit ni A. L. Lavoisier na ang kimika sa pangkalahatan ay may dalawang paraan upang matukoy ang komposisyon ng isang substansiya: synthesis at pagsusuri, at hindi dapat isaalang-alang ang sarili na nasisiyahan hangga't hindi magagamit ang dalawang paraang ito para sa pagpapatunay. Ang pangungusap na ito ay lalong mahalaga para sa mga mananaliksik ng kumplikadong mga organikong sangkap. Ang kanilang maaasahang pagkakakilanlan, na nagpapakita ng istraktura ng mga compound ngayon, tulad ng sa mga araw ng Lavoisier, ay nangangailangan ng tamang kumbinasyon ng mga analytical at synthetic na pamamaraan.

Pagtuklas ng carbon at hydrogen.

Ang pamamaraan ay batay sa reaksyon ng oksihenasyon ng organikong bagay na may pulbos na tanso (II) oxide.

Bilang resulta ng oksihenasyon, ang carbon, na bahagi ng nasuri na sangkap, ay bumubuo ng carbon (IV) oxide, at ang hydrogen ay bumubuo ng tubig. Sa qualitatively, ang carbon ay natutukoy sa pamamagitan ng pagbuo ng isang puting precipitate ng barium carbonate sa panahon ng pakikipag-ugnayan ng carbon (IV) oxide sa barite na tubig. Natutukoy ang hydrogen sa pamamagitan ng pagbuo ng asul na mala-kristal na Cu804-5H20.

Teknik ng pagpapatupad.

Sa test tube 1 (Larawan 2.1), ang tanso (II) oxide powder ay inilalagay sa taas na 10 mm, ang isang pantay na dami ng organikong bagay ay idinagdag at lubusan na halo-halong. Ang isang maliit na bukol ng cotton wool ay inilalagay sa itaas na bahagi ng test tube 1, kung saan ang puting pulbos na walang tubig na tanso (II) sulfate ay ibinuhos sa isang manipis na layer. Ang test tube 1 ay sarado na may stopper na may gas outlet tube 2 upang ang isa sa mga dulo nito ay halos makadikit sa cotton wool, at ang kabilang dulo ay ilubog sa isang test tube 3 na may 1 ml ng barite water. Maingat na pinainit sa apoy ng burner, una ang tuktok na layer ng pinaghalong sangkap na may tanso (II) oxide, pagkatapos ay ang ibaba

kanin. 3 Pagtuklas ng carbon at hydrogen

Sa pagkakaroon ng carbon, ang labo ng barite na tubig ay sinusunod dahil sa pagbuo ng isang precipitate ng barium carbonate. Matapos ang hitsura ng isang namuo, ang tubo 3 ay aalisin, at ang tubo 1 ay patuloy na pinainit hanggang sa maabot ang singaw ng tubig na walang tubig na tanso (II) sulfate. Sa pagkakaroon ng tubig, ang isang pagbabago sa kulay ng tanso (II) sulfate na kristal ay sinusunod dahil sa pagbuo ng crystalline hydrate CuSO4 * 5H2O

pagtuklas ng mga halogens. Pagsusulit ni Beilitein.

Ang paraan para sa pag-detect ng mga chlorine, bromine at iodine atoms sa mga organic compound ay batay sa kakayahan ng copper (II) oxide na mabulok ang halogen-containing organic compounds sa mataas na temperatura upang bumuo ng copper (II) halides.

Ang nasuri na sample ay inilapat sa dulo ng isang pre-calcined copper wire at pinainit sa isang non-luminous burner flame. Kung ang mga halogens ay naroroon sa sample, ang nagreresultang copper (II) halides ay nababawasan sa copper (I) halides, na kung saan , evaporating, kulayan ang apoy na asul-berde (CuCl, CuBr) o berde (OD). Ang mga nitrile, urea, thiourea, indibidwal na pyridine derivatives, carboxylic acid, acetylacetone, atbp. ay nakakasagabal sa pagpapasiya. Ang alkali at alkaline earth na mga apoy ng metal ay tinitingnan sa pamamagitan ng isang asul na light filter.

Pagtuklas ng nitrogen, asupre at halogens. "Pagsubok ng Lassen"

Ang pamamaraan ay batay sa pagsasanib ng organikong bagay na may metal na sodium. Sa panahon ng pagsasanib, ang nitrogen ay pumasa sa sodium cyanide, sulfur sa sodium sulfide, chlorine, bromine, yodo sa kaukulang sodium halides.

Teknik ng pagsasanib.

A. Solids.

Ilang butil ng test substance (5-10 mg) ay inilalagay sa isang tuyo (pansin!) refractory test tube at isang maliit na piraso (kasing laki ng butil ng bigas) ng metal na sodium ay idinagdag. Ang halo ay maingat na pinainit sa isang apoy ng burner, pinainit ang test tube nang pantay-pantay, hanggang sa mabuo ang isang homogenous na haluang metal. Ito ay kinakailangan upang matiyak na ang sodium ay natutunaw sa sangkap. Sa panahon ng pagsasanib, nangyayari ang agnas ng sangkap. Ang pagsasanib ay madalas na sinamahan ng isang maliit na flash ng sodium at pag-blackening ng mga nilalaman ng test tube mula sa mga nagresultang particle ng karbon. Ang test tube ay pinalamig sa temperatura ng silid at 5-6 na patak ng ethyl alcohol ay idinagdag upang maalis ang natitirang metal na sodium. Matapos matiyak na ang nalalabi ng sodium ay tumutugon (titigil ang pagsirit kapag ang isang patak ng alkohol ay idinagdag), 1-1.5 ml ng tubig ay ibinuhos sa test tube at ang solusyon ay pinainit hanggang sa isang pigsa. Ang solusyon sa tubig-alkohol ay sinasala at ginagamit upang makita ang asupre, nitrogen at mga halogens.

B. Mga likidong sangkap.

Ang isang refractory test tube ay patayong naayos sa isang asbestos mesh. Ang metallic sodium ay inilalagay sa test tube at pinainit hanggang sa matunaw. Kapag lumitaw ang sodium vapor, ang test substance ay ipinapasok nang patak-patak. Ang pag-init ay tumataas pagkatapos masunog ang substance.

B. Highly volatile at sublimating substances.

Ang pinaghalong sodium at ang test substance ay natatakpan ng isang layer ng soda lime na halos 1 cm ang kapal at pagkatapos ay isasailalim sa pagsusuri sa itaas.

Pagtuklas ng nitrogen. Ang nitrogen ay qualitatively detected sa pamamagitan ng pagbuo ng Prussian blue (blue coloration).

Paraan ng pagpapasiya. Ang 5 patak ng filtrate na nakuha pagkatapos ng pagsasanib ng sangkap na may sodium ay inilalagay sa isang test tube, at 1 patak ng isang solusyon ng alkohol ng phenolphthalein ay idinagdag. Ang hitsura ng isang pulang-pula na kulay ay nagpapahiwatig ng isang alkaline na kapaligiran (kung ang kulay ay hindi lilitaw, magdagdag ng 1-2 patak ng isang 5% aqueous solution ng sodium hydroxide sa test tube). Gamit ang kasunod na pagdaragdag ng 1-2 patak ng isang 10% aqueous solution ng iron (II) sulfate , kadalasang naglalaman ng admixture ng iron (III) sulfate, nabubuo ang maduming berdeng precipitate. Pipette 1 drop ng maulap na likido mula sa isang test tube papunta sa isang piraso ng filter na papel. Sa sandaling ang patak ay hinihigop ng papel, 1 patak ng isang 5% na solusyon ng hydrochloric acid ay inilapat dito, nitrogen, isang asul na patch ng Prussian blue ay lilitaw.

Pagtuklas ng asupre.

Ang sulfur ay qualitatively detected sa pamamagitan ng pagbuo ng dark brown precipitate ng lead (II) sulfide, pati na rin ang red-violet complex na may solusyon ng sodium nitroprusside.

Paraan ng pagpapasiya. Ang magkasalungat na sulok ng isang piraso ng filter na papel na may sukat na 3x3 cm ay binasa ng isang filtrate na nakuha sa pamamagitan ng pagsasama ng sangkap na may metal na sodium (Larawan 4).

kanin. 4. Pagsasagawa ng pagsusulit para sa seu sa isang parisukat na papel.

Sa isa sa mga wet spot, umatras ng 3-4 mm mula sa hangganan nito, ang isang patak ng 1% na solusyon ng lead (II) acetate ay inilapat.

Lumilitaw ang dark brown na kulay sa contact boundary dahil sa pagbuo ng lead (II) sulfide.

Ang isang patak ng sodium nitroprusside solution ay inilalapat sa hangganan ng isa pang lugar. Lumilitaw ang isang matinding pulang-lila na kulay sa hangganan ng "paglabas", unti-unting nagbabago ang kulay.

Ang pagtuklas ng asupre at nitrogen sa magkasanib na presensya.

Sa isang bilang ng mga organic compound na naglalaman ng nitrogen at sulfur, ang presensya ng sulfur ay nakakasagabal sa pagbubukas ng nitrogen. Sa kasong ito, isang bahagyang binagong paraan para sa pagtukoy ng nitrogen at sulfur ay ginagamit, batay sa katotohanan na kapag ang isang may tubig na solusyon na naglalaman ng sodium sulfide at ang sodium cyanide ay inilapat sa filter na papel, ang huli ay ipinamamahagi sa paligid ng wet spot. Ang pamamaraan na ito ay nangangailangan ng ilang mga kasanayan, na nagpapahirap sa paggamit.

Paraan ng pagpapasiya. Ang filtrate ay inilapat sa dropwise sa gitna ng filter na papel na may sukat na 3x3 cm hanggang sa isang walang kulay na basang lugar na may diameter na mga 2 cm ay nabuo.

kanin. 5. Detection ng sulfur at nitrogen sa magkasanib na presensya 1 - isang patak ng solusyon ng iron (II) sulfate 2 - isang patak ng solusyon ng lead acetate; 3 - patak ng sodium nitroprusside solution

Ang 1 patak ng 5% na solusyon ng iron (II) sulfate ay inilalapat sa gitna ng lugar (Larawan 5). Pagkatapos masipsip ang patak, ang 1 patak ng 5% na solusyon ng hydrochloric acid ay inilapat sa gitna. Sa ang pagkakaroon ng nitrogen, lumilitaw ang isang asul na spot ng Prussian blue. Pagkatapos, 1 patak ng 1% na solusyon ng lead (II) acetate ay inilapat sa paligid ng wet spot, at 1 patak ng sodium nitroprusside solution ay inilapat sa kabaligtaran gilid ng spot. sa pangalawang kaso, isang spot ng pulang-violet na kulay. Ang mga equation ng reaksyon ay ibinigay sa itaas.

Ang fluorine ion ay natutukoy sa pamamagitan ng pagkawalan ng kulay o dilaw na kulay ng alizarinzirconium indicator paper pagkatapos i-acidify ang Lassen test na may acetic acid.

Ang pagtuklas ng mga halogens na may silver nitrate. Ang mga halogen ay matatagpuan sa anyo ng mga halide ions sa pamamagitan ng pagbuo ng mga patumpik-tumpik na precipitates ng silver halides na may iba't ibang kulay: ang silver chloride ay isang puting precipitate na nagpapadilim sa liwanag; pilak bromide - maputlang dilaw; silver iodide - isang precipitate ng matinding dilaw na kulay.

Paraan ng pagpapasiya. Sa 5-6 na patak ng filtrate na nakuha pagkatapos ng pagsasanib ng organic substance na may sodium, magdagdag ng 2-3 patak ng dilute nitric acid. Kung ang substance ay naglalaman ng sulfur at nitrogen, ang solusyon ay pinakuluan ng 1-2 minuto upang alisin ang hydrogen sulfide at hydrocyanic acid, na nakakasagabal sa pagpapasiya ng mga halogens .Pagkatapos ay magdagdag ng 1-2 patak ng isang 1% na solusyon ng silver nitrate.Ang hitsura ng isang puting namuo ay nagpapahiwatig ng pagkakaroon ng murang luntian, maputlang dilaw - bromine, dilaw - yodo.

Kung kinakailangan upang linawin kung ang bromine o yodo ay naroroon, ang mga sumusunod na reaksyon ay dapat isagawa:

1. Sa 3-5 patak ng filtrate na nakuha pagkatapos ng pagsasanib ng sangkap na may sodium, magdagdag ng 1-2 patak ng dilute sulfuric acid, 1 drop ng isang 5% na solusyon ng sodium nitrite o isang 1% na solusyon ng iron (III) chloride at 1 ml ng chloroform.

Kapag inalog sa presensya ng yodo, ang layer ng chloroform ay nagiging lila.

2. Sa 3-5 patak ng filtrate na nakuha pagkatapos ng pagsasanib ng sangkap na may sodium, magdagdag ng 2-3 patak ng diluted hydrochloric acid, 1-2 patak ng 5% na solusyon ng chloramine at 1 ml ng chloroform.

Sa pagkakaroon ng bromine, ang layer ng chloroform ay nagiging dilaw-kayumanggi.

B. Pagtuklas ng mga halogens sa pamamagitan ng pamamaraan ni Stepanov. Ito ay batay sa conversion ng isang covalently bound halogen sa isang organic compound sa isang ionic state sa pamamagitan ng pagkilos ng metallic sodium sa isang alcoholic solution.

Pagtuklas ng posporus. Ang isa sa mga pamamaraan para sa pag-detect ng phosphorus ay batay sa oksihenasyon ng organikong bagay na may magnesium oxide. Ang organikong nakagapos na phosphorus ay na-convert sa isang phosphate ion, na pagkatapos ay matutukoy sa pamamagitan ng reaksyon sa molibdenum na likido.

Paraan ng pagpapasiya. Ang ilang mga butil ng sangkap (5-10 mg) ay halo-halong may dobleng halaga ng magnesium oxide at inabo sa isang porcelain crucible, una sa katamtaman at pagkatapos ay may malakas na pag-init. Pagkatapos ng paglamig, ang abo ay natutunaw sa puro nitric acid, 0.5 ml ng nagresultang solusyon ay inilipat sa isang test tube, idinagdag ang 0.5 ml ng molibdenum na likido at pinainit.

Ang hitsura ng isang dilaw na precipitate ng ammonium phosphomolybdate ay nagpapahiwatig ng pagkakaroon ng posporus sa organikong bagay.

3. Pagsusuri ng husay ng mga functional na grupo

Batay sa mga piling reaksyon ng mga functional na grupo (Tingnan ang presentasyon sa paksa).

Sa kasong ito, ang mga pumipili na reaksyon ng pag-ulan, kumplikadong pagbuo, agnas na may pagpapalabas ng mga katangian ng mga produkto ng reaksyon, at iba pa ay ginagamit. Ang mga halimbawa ng gayong mga reaksyon ay ipinakita sa pagtatanghal.

Kapansin-pansin, ang pagbuo ng mga organikong compound, na kilala bilang mga organic na analytical reagents, ay maaaring gamitin para sa bulk detection at pagkilala. Halimbawa, ang mga analog ng dimethylglyoxime ay nakikipag-ugnayan sa nickel at palladium, at nitroso-naphthols at nitrosophenols na may cobalt, iron at palladium. Ang mga reaksyong ito ay maaaring gamitin para sa pagtuklas at pagkilala (Tingnan ang presentasyon sa paksa).

4. Pagkakakilanlan.

Pagpapasiya ng antas ng kadalisayan ng mga organikong sangkap

Ang pinakakaraniwang paraan para matukoy ang kadalisayan ng isang sangkap ay ang pagsukat punto ng pag-kulo sa panahon ng distillation at rectification, kadalasang ginagamit upang linisin ang mga organikong sangkap. Upang gawin ito, ang likido ay inilalagay sa isang distillation flask (isang round-bottom flask na may drain tube na ibinebenta sa leeg), na sarado na may stopper na may thermometer ipinasok dito at ikinonekta sa refrigerator. Ang bola ng thermometer ay dapat na bahagyang mas mataas na mga butas sa gilid na tubo kung saan tumatakas ang singaw. Ang bola ng thermometer, na nakalubog sa singaw ng kumukulong likido, ay tumatagal sa temperatura ng singaw na ito, na maaaring basahin sa sukat ng thermometer. gamit ang aneroid barometer, ayusin ang atmospheric pressure at, kung kinakailangan, gumawa ng pagwawasto. Kung ang isang kemikal na dalisay na produkto ay distilled, ang kumukulo na punto ay nananatiling pare-pareho sa buong panahon ng distillation. Kung ang isang kontaminadong substance ay distilled, ang temperatura sa panahon ng distillation ay tumataas dahil mas marami ang inaalis na mababa ang kumukulo sa gulo.

Ang isa pang karaniwang ginagamit na paraan para sa pagtukoy ng antas ng kadalisayan ng isang sangkap ay upang matukoy temperatura ng pagkatunaw.Para sa layuning ito, ang isang maliit na halaga ng pansubok na substansiya ay inilalagay sa isang capillary tube na selyadong sa isang dulo, na nakakabit sa thermometer upang ang sangkap ay nasa parehong antas ng bola ng thermometer. Ang thermometer na may tubo na nakakabit sa ito kasama ang sangkap ay inilulubog sa ilang mataas na kumukulo na likido, halimbawa gliserin, at dahan-dahang pinainit sa mababang init, na pinagmamasdan ang sangkap at ang pagtaas ng temperatura. Kung ang sangkap ay dalisay, ang sandali ng pagkatunaw ay madaling mapansin, dahil ang Ang substance ay natutunaw nang husto at ang mga laman ng tubo ay agad na nagiging transparent. Sa sandaling ito, pansinin ang pagbabasa ng thermometer. Ang mga kontaminadong substance ay kadalasang natutunaw sa mas mababang temperatura at sa malawak na saklaw.

Upang makontrol ang antas ng kadalisayan ng isang sangkap, maaari mong sukatin densidad.Upang matukoy ang density ng mga likido o solid, ang mga ito ay kadalasang ginagamit pycnometer.Ang huli sa pinakasimpleng anyo nito ay isang prasko na nilagyan ng ground glass stopper na may manipis na panloob na capillary, ang pagkakaroon nito ay nag-aambag sa isang mas tumpak na pagsunod sa pare-pareho ng volume kapag pinupunan ang pycnometer. Ang dami ng huli, kabilang ang capillary, ay matatagpuan sa pamamagitan ng pagtimbang nito sa tubig.

Ang pycnometric determination ng density ng isang likido ay binabawasan sa simpleng pagtimbang nito sa isang pycnometer. Alam ang masa at volume, madaling mahanap ang nais na density ng likido. - o isa pang likido na may kilalang density at hindi nakikipag-ugnayan sa substance na pinag-aaralan) at muling tinimbang. Ang pagkakaiba sa pagitan ng parehong weighings ay nagbibigay-daan sa iyo upang matukoy ang volume ng bahagi ng pycnometer na hindi napuno ng substance, at pagkatapos ay ang volume ng substance na kinuha para sa pananaliksik. Alam ang masa at volume, ito ay madaling mahanap ang nais na density ng sangkap.

Kadalasan, upang masuri ang antas ng kadalisayan ng organikong bagay, sukatin refractive index. Ang halaga ng refractive index ay karaniwang ibinibigay para sa dilaw na linya sa spectrum ng sodium na may wavelength D= 589.3 nm (linya D).

Ang refractive index ay karaniwang tinutukoy gamit refractometer. na ang unibersal na paraan para sa pagtukoy ng antas ng kadalisayan ng organikong bagay ay kromatograpiya.Ang pamamaraang ito ay nagbibigay-daan hindi lamang upang ipakita kung gaano kadalisay ang isang partikular na substansiya, ngunit upang ipahiwatig din kung anong mga partikular na dumi at kung anong dami ang nilalaman nito.

Ang qualitative elemental analysis ay isang hanay ng mga pamamaraan na nagbibigay-daan sa iyong itatag kung anong mga elemento ang binubuo ng isang organic compound. Upang matukoy ang elemental na komposisyon, ang organikong bagay ay unang na-convert sa mga inorganic na compound sa pamamagitan ng oksihenasyon o mineralization (pagsasama sa mga alkali na metal), na pagkatapos ay sinusuri ng maginoo na mga pamamaraan ng analytical.

Pagtuklas ng carbon at hydrogen. Ang pamamaraan ay batay sa reaksyon ng oksihenasyon ng organikong bagay na may pulbos na tanso (II) oxide.

Bilang resulta ng oksihenasyon, ang carbon, na bahagi ng nasuri na sangkap, ay bumubuo ng carbon (IV) oxide, at ang hydrogen ay bumubuo ng tubig. Sa qualitatively, ang carbon ay natutukoy sa pamamagitan ng pagbuo ng isang puting precipitate ng barium carbonate sa panahon ng pakikipag-ugnayan ng carbon (IV) oxide sa barite na tubig. Natutukoy ang hydrogen sa pamamagitan ng pagbuo ng asul na mala-kristal na Cu804-5H20.

Teknik ng pagpapatupad. Sa test tube 1 (Larawan 2.1), ang tanso (II) oxide powder ay inilalagay sa taas na 10 mm, ang isang pantay na dami ng organikong bagay ay idinagdag at lubusan na halo-halong. Ang isang maliit na bukol ng cotton wool ay inilalagay sa itaas na bahagi ng test tube 1, kung saan ang puting pulbos ng anhydrous copper (II) sulfate ay ibinuhos sa isang manipis na layer. Ang test tube 1 ay sarado na may stopper na may gas outlet tube 2 upang ang isa sa mga dulo nito ay halos makadikit sa cotton wool, at ang kabilang dulo ay ilubog sa isang test tube 3 na may 1 ml ng barite water. Maingat na pinainit sa apoy ng burner, una ang tuktok na layer

pinaghalong sangkap na may tanso (II) oxy- _ _ 1 _

Tt Fig. 2.1. Ang pagtuklas ng carbon at

bahay, pagkatapos ay ang mas mababang isa. Kapag available

chii carbon obserbahan ang labo ng barite tubig dahil sa pagbuo ng isang precipitate ng barium carbonate. Matapos ang hitsura ng isang namuo, ang tubo 3 ay aalisin, at ang tubo 1 ay patuloy na pinainit hanggang ang singaw ng tubig ay umabot sa anhydrous na tanso (II) sulfate. Sa pagkakaroon ng tubig, ang isang pagbabago sa kulay ng mga kristal ng tanso (II) sulfate ay sinusunod dahil sa pagbuo ng crystalline hydrate CuSO4 -5I20.

(C ... H ...) + CuO - ^ CO2 + H20 + Cu CO2 + Ba (OH) 2 - BaCOe | + H20

5N20 + Si804 -*- Si804-5N20

puting pulbos asul na kristal

Pagtuklas ng nitrogen, sulfur at halogens. Ang pamamaraan ay batay sa pagsasanib ng organikong bagay na may metal na sodium. Sa panahon ng pagsasanib, ang nitrogen ay pumasa sa sodium cyanide, sulfur sa sodium sulfide, chlorine, bromine, yodo sa kaukulang sodium halides.

Teknik ng pagsasanib. A. Solids. Ilang butil ng test substance (5-10 mg) ay inilalagay sa isang tuyo (pansin!) refractory test tube at isang maliit na piraso (kasing laki ng butil ng bigas) ng metal na sodium ay idinagdag. Ang halo ay maingat na pinainit sa isang apoy ng burner, pinainit ang test tube nang pantay-pantay, hanggang sa mabuo ang isang homogenous na haluang metal. Ito ay kinakailangan upang matiyak na ang sodium ay natutunaw sa sangkap. Sa panahon ng pagsasanib, nangyayari ang agnas ng sangkap. Ang pagsasanib ay madalas na sinamahan ng isang maliit na flash ng sodium at pag-blackening ng mga nilalaman ng test tube mula sa mga nagresultang particle ng karbon. Ang test tube ay pinalamig sa temperatura ng silid at 5-6 na patak ng ethyl alcohol ay idinagdag upang maalis ang natitirang metal na sodium. Sinisigurado iyon

ang nalalabi ng sodium ay tumugon (titigil ang pagsirit kapag ang isang patak ng alkohol ay idinagdag), 1-1.5 ML ng tubig ay ibinuhos sa test tube at ang solusyon ay pinainit hanggang sa isang pigsa. Ang solusyon sa tubig-alkohol ay sinasala at ginagamit upang makita ang asupre, nitrogen at mga halogens:

(C... 14) + Hindi -^NaCN (I...) + Hindi -e^a!

(8...) + 2Nm -^N^8 2C2H5OH + 2N -2C2H5(Na + R2

(C1...) + Na -*^aC1 C2H5ONa + H20-^C2H5OH + NaOH

(Вг...) + № --*-№Вг

B. Mga likidong sangkap. Ang isang refractory test tube ay patayong naayos sa isang asbestos mesh. Ang sodium metal ay inilalagay sa isang test tube at pinainit hanggang sa matunaw. Kapag lumitaw ang sodium vapor, ang sustansyang pansubok ay ipinapasok nang patak-patak. Ang pag-init ay tumindi pagkatapos ng charring ng sangkap. Pagkatapos ng paglamig ng mga nilalaman ng tubo sa temperatura ng silid, ito ay sumasailalim sa pagsusuri sa itaas.

B. Walang kahirap-hirap at sublimating substance. Ang pinaghalong sodium at ang test substance ay natatakpan ng isang layer ng soda lime na halos 1 cm ang kapal at pagkatapos ay isasailalim sa pagsusuri sa itaas.

Pagtuklas ng nitrogen. Ang nitrogen ay qualitatively detected sa pamamagitan ng pagbuo ng Prussian blue - Fe4[Fe(CrCh)6]3 (asul na kulay).

Paraan ng pagpapasiya. Ang 5 patak ng filtrate na nakuha pagkatapos ng pagsasanib ng sangkap na may sodium ay inilalagay sa isang test tube, at 1 patak ng isang solusyon ng alkohol ng phenolphthalein ay idinagdag. Ang hitsura ng isang pulang-pula na kulay ay nagpapahiwatig ng isang alkaline na kapaligiran (kung ang kulay ay hindi lilitaw, magdagdag ng 1-2 patak ng 5% aqueous sodium hydroxide solution sa test tube). Sa kasunod na pagdaragdag ng 1-2 patak ng isang 10% aqueous solution ng iron (II) sulfate, kadalasang naglalaman ng admixture ng iron (III) sulfate, nabuo ang isang maruming berdeng precipitate. Pipette 1 patak ng maulap na likido mula sa isang test tube papunta sa isang piraso ng filter na papel. Sa sandaling masipsip ng papel ang patak, 1 patak ng 5% na solusyon ng hydrochloric acid ang inilapat dito. Sa pagkakaroon ng nitrogen, lumilitaw ang isang asul na Prussian blue spot Fe4[Fe(CrCh)6]3:

Fe804 + 2N03 -* Fe(OH)2| + #28<Э4

Fe2(804)3 + 6WHOHA - 2Fe(OH)3| + 3#2804

|Fe(OH)2 + 2NaCN -^ Fe(CN)2 + 2NaCN

Fe(CN)2 + 4NaCN - Na4

| Fe (OH) 2 + 2HC1 -^ FeC12 + 2H20

|Fe(OH)3 + ZHC1 -^ FeC13 + ZH20

3Na4 + 4FeC13 - Re4[Re(C^6]3 + 12NaC1

Pagtuklas ng asupre. Ang sulfur ay qualitatively detected sa pamamagitan ng pagbuo ng dark brown precipitate ng lead (II) sulfide, pati na rin ang red-violet complex na may solusyon ng sodium nitroprusside.

Paraan ng pagpapasiya. Ang magkasalungat na sulok ng isang piraso ng filter na papel na may sukat na 3x3 cm ay binasa ng isang filtrate na nakuha sa pamamagitan ng pagsasama ng isang sangkap na may metal na sodium (Larawan 2.2). Sa isa sa mga wet spot, umatras ng 3-4 mm mula sa hangganan nito, ang isang drop ng 1% na solusyon ng lead (II) acetate ay inilapat.

Lumilitaw ang isang madilim na kayumangging kulay sa hangganan ng contact dahil sa pagbuo ng lead (II) sulfide:

+ (CH3COO)2Pb - Pb8 |

1 - isang patak ng isang solusyon ng lead (II) acetate; 2 - patak ng sodium nitroprusside solution

2CH3CO(Za

Ang isang patak ng sodium nitroprusside solution ay inilalapat sa hangganan ng isa pang lugar. Lumilitaw ang isang matinding pulang kulay-lila sa hangganan ng "paglabas", unti-unting nagbabago ang kulay:

Ka2[Re(CHH)5GHO] -^ Ka4[Re(CHH)5G)8]

sodium nitroprusside

red-violet complex

Ang pagtuklas ng asupre at nitrogen sa magkasanib na presensya. Sa isang bilang ng mga organikong compound na naglalaman ng nitrogen at sulfur, pinipigilan ng presensya ng sulfur ang pagbubukas ng nitrogen. Sa kasong ito, ang isang bahagyang binagong paraan para sa pagtukoy ng nitrogen at asupre ay ginagamit, batay sa katotohanan na kapag ang isang may tubig na solusyon na naglalaman ng sodium sulfide at sodium cyanide ay inilapat sa filter na papel, ang huli ay ipinamamahagi sa paligid ng wet spot. Ang pamamaraan na ito ay nangangailangan ng ilang mga kasanayan, na ginagawang mahirap gamitin.

Paraan ng pagpapasiya. Ang filtrate ay inilapat sa dropwise sa gitna ng filter na papel na may sukat na 3x3 cm hanggang sa isang walang kulay na basang lugar na may diameter na humigit-kumulang 2 cm ay nabuo.

lokal na presensya:

1 - isang patak ng isang solusyon ng iron (II) sulfate;

2 - isang patak ng lead acetate solution; 3 - patak ng sodium nitroprusside solution

sa gitna ng lugar (Larawan 2.3) maglagay ng 1 patak ng 5% na solusyon ng iron (II) sulfate. Matapos masipsip ang drop, 1 drop ng 5% hydrochloric acid solution ang inilapat sa gitna. Sa pagkakaroon ng nitrogen, lumilitaw ang isang asul na patch ng Prussian blue. Pagkatapos ay kasama ang paligid

Sa basang lugar, maglagay ng 1 patak ng 1% na solusyon ng lead (II) acetate, at sa kabilang bahagi ng spot, 1 patak ng solusyon ng sodium nitroprusside Na2 [Fe (CrCh) 5gCh0]. Kung ang asupre ay naroroon, sa unang kaso ay lilitaw ang isang madilim na kayumanggi na lugar sa punto ng pakikipag-ugnay ng "paglabas", sa pangalawang kaso ay lilitaw ang isang pulang-lilang lugar. Ang mga equation ng reaksyon ay ibinigay sa itaas.

pagtuklas ng mga halogens. A. Pagsusulit ni Beilitein. Ang pamamaraan para sa pag-detect ng mga chlorine, bromine at iodine atoms sa mga organic compound ay batay sa kakayahan ng copper (II) oxide na mabulok ang halogen-containing organic compounds sa mataas na temperatura upang bumuo ng copper (II) halides:

BNa1 + CuO -^ CuNa12 + CO21 + H20

Ang nasuri na sample ay inilapat sa dulo ng isang pre-calcined copper wire at pinainit sa isang non-luminous burner flame. Kung mayroong mga halogens sa sample, ang nabuong tanso (II) halides ay nababawasan sa tanso (I) halides, na, kung sumingaw, kulayan ang apoy sa asul-berde (CuCl, CuBr) o berde (OD) na kulay. Ang mga organofluorine compound ay hindi nagbibigay kulay sa apoy, dahil ang tanso (I) fluoride ay hindi pabagu-bago. Ang reaksyon ay hindi pumipili dahil sa ang katunayan na ang nitriles, urea, thiourea, indibidwal na pyridine derivatives, carboxylic acids, acetylacetone, atbp ay nakakasagabal sa pagpapasiya. Sa pagkakaroon ng alkali at alkaline earth na mga metal, ang apoy ay sinusuri sa pamamagitan ng asul ilaw na filter.

Ang fluorine ion ay natutukoy sa pamamagitan ng pagkawalan ng kulay o dilaw na kulay ng alizarinzirconium indicator paper pagkatapos i-acidify ang Lassen test na may acetic acid.

B. Detection ng mga halogens gamit ang silver nitrate. Ang mga halogen ay matatagpuan sa anyo ng mga halide ions sa pamamagitan ng pagbuo ng mga patumpik-tumpik na precipitates ng silver halides na may iba't ibang kulay: ang silver chloride ay isang puting precipitate na nagpapadilim sa liwanag; pilak bromide - maputlang dilaw; silver iodide - isang precipitate ng matinding dilaw na kulay.

Paraan ng pagpapasiya. Sa 5-6 patak ng filtrate na nakuha pagkatapos ng pagsasanib ng organikong bagay na may sodium, magdagdag ng 2-3 patak ng dilute na nitric acid. Kung ang sangkap ay naglalaman ng asupre at nitrogen, ang solusyon ay pinakuluang para sa 1-2 minuto upang alisin ang hydrogen sulfide at hydrocyanic acid, na nakakasagabal sa pagpapasiya ng mga halogens. Pagkatapos ay magdagdag ng 1-2 patak ng 1% na solusyon ng silver nitrate. Ang hitsura ng isang puting precipitate ay nagpapahiwatig ng pagkakaroon ng murang luntian, maputlang dilaw - bromine, dilaw - yodo:

No.Na1 + NGCh03 - No.gCh03 + HNa1 HC1 + ^gCh03 - A^C1 + NGCh03

Kung kinakailangan upang linawin kung ang bromine o yodo ay naroroon, ang mga sumusunod na reaksyon ay dapat isagawa:

1. Sa 3-5 patak ng filtrate na nakuha pagkatapos ng pagsasanib ng sangkap na may sodium, magdagdag ng 1-2 patak ng dilute sulfuric acid, 1 drop ng 5% na solusyon ng sodium nitrite o 1% na solusyon ng iron (III) chloride at 1 ml kloropormo.

Kapag inalog sa presensya ng yodo, ang layer ng chloroform ay nagiging lila:

2NaI + 2NaN02 + 2H2S04 - I2 + 2NOf + 2Na2S04 + 2H20 4NaI + 2FeCl3 + H2S04 -12 + Fel2 + Na2S04 + 2NaCl + 4HC1

2. Sa 3-5 patak ng filtrate na nakuha pagkatapos ng pagsasanib ng sangkap na may sodium, magdagdag ng 2-3 patak ng diluted hydrochloric acid, 1-2 patak ng 5% na solusyon ng chloramine at 1 ml ng chloroform.

Sa pagkakaroon ng bromine, ang layer ng chloroform ay nagiging dilaw-kayumanggi:

B. Pagtuklas ng mga halogens sa pamamagitan ng pamamaraan ni Stepanov. Ito ay batay sa conversion ng isang covalently bound halogen sa isang organic compound sa isang ionic na estado sa pamamagitan ng pagkilos ng metallic sodium sa isang alcoholic solution (tingnan ang eksperimento 20).

Pagtuklas ng posporus. Ang isa sa mga pamamaraan para sa pagtuklas ng posporus ay batay sa oksihenasyon ng organikong bagay na may magnesium oxide. Ang organikong nakagapos na phosphorus ay na-convert sa phosphate ion, na pagkatapos ay nakita sa pamamagitan ng reaksyon sa molibdenum na likido.

Paraan ng pagpapasiya. Ang ilang mga butil ng sangkap (5-10 mg) ay halo-halong may dobleng halaga ng magnesium oxide at inabo sa isang porselana na tunawan, una sa katamtaman at pagkatapos ay sa malakas na pag-init. Pagkatapos ng paglamig, ang abo ay natunaw sa puro nitric acid, 0.5 ml ng nagresultang solusyon ay inilipat sa isang test tube, 0.5 ml ng molibdenum na likido ay idinagdag at pinainit.

Ang hitsura ng isang dilaw na precipitate ng ammonium phosphomolybdate (hNi4)3[PMo12040] ay nagpapahiwatig ng pagkakaroon ng posporus sa organikong bagay:

(P...) + MwO -*~ P01~ + Me2+ P043_+ ZKH4 + 12Mo04~ + 24H+-^^H4)3[PMo12O40]| + 12H20

ammonium salt ng 12-molybdo-phosphoric heteropoly acid

MGA TANONG SA PAGSUBOK

aytem 2. mga instrumental na pamamaraan para sa pag-aaral ng istraktura ng mga organikong compound

Ang medyo mura at madaling gamitin na mga aparato para sa pagpapatakbo sa ultraviolet, nakikita at infrared na mga rehiyon ng spectrum ay kasalukuyang ginagawa. Pagkatapos ng espesyal na pagsasanay, ang mga mag-aaral ay kumukuha ng IR spectra at electronic absorption spectra sa ilalim ng kontrol ng isang operator. Ang mga disenyo ng mass at NMR spectrometers ay mas kumplikado, ang mga ito ay mas mahal at nangangailangan ng espesyal na kaalaman at malalim na pagsasanay mula sa operator. Para sa kadahilanang ito, ang mga operator lamang ang maaaring gumana sa mga instrumentong ito, at ang mga mag-aaral ay gumagamit ng mga handa na spectrograms.

Mayroong ilang mga uri ng spectrophotometers (SF-4, SF-4A, SF-16, SF-26, SF-46), na ginawa sa Russia para sa pagsukat ng electronic absorption spectra.

Ang SF-46 spectrophotometer ay isang modelo ng isang non-recording type device (ang pagpapadala ng test sample ay sinusukat sa isang nakapirming wavelength ng radiation). Ang operating range nito ay 190-1100 nm. Ang instrumento ay nilagyan ng processor

na sabay na sinusukat ang optical density, tinutukoy ang konsentrasyon ng solusyon at ang rate ng pagbabago sa optical density.

Ang mga awtomatikong (recording) spectrophotometers SF-2M, SF-10, SF-14, SF-18, na nagtatala ng spectrum sa isang form sa anyo ng isang graph, ay idinisenyo upang gumana sa nakikitang rehiyon (SF-18 range - 400 -750 nm). Mga aparatong SF-8, SF-20 - mga awtomatikong spectrophotometer para sa operasyon sa malapit na UV, nakikita at malapit sa mga rehiyon ng IR ng spectrum (195-2500 nm).

Sa mga bansang CIS, malawakang ginagamit ang mga device mula kay Carl Zeiss (Germany): Speccord UV-VIS, Speccord M40 UV-VIS. Ang isang mas advanced na modelo - Speccord M40 UV-VIS - ay tumatakbo sa ilalim ng kontrol ng processor. Ang mga resulta ng pagsukat ay ibinibigay sa numerical form sa isang digital indicator o thermal printer, o naitala sa anyo ng isang graph sa isang recorder.

Sa mga spectrophotometer na gawa sa ibang bansa, kilala rin ang mga device mula sa Perkin Elmer (USA, England), Philips (Fig. 2.4), Hedcman (USA) at iba pa.

Ang pagpapatakbo ng mga instrumentong ito at ang pagproseso ng mga resulta ng pagsukat ay isinasagawa sa tulong ng isang mini-computer. Ang spectra ay ipinapakita sa screen ng graphic display at sa plotter.

Ang pinaka-advanced na mga modelo ay nagbibigay para sa posibilidad ng mathematical na pagproseso ng spectral data sa isang computer, na makabuluhang pinatataas ang kahusayan ng spectrum interpretation.

Para sa infrared na rehiyon ng spectrum, ginawa ng USSR ang IKS-29 IR spectrophotometer at ang MKS-31 at ISM-1 spectrometers. Sa kasalukuyan, ginagamit ang mga device na IR-10, 8resoM Sh-75, 8resoM M-80 (Fig. 2.5) na gawa sa Germany, pati na rin ang mga device

mga kumpanya tulad ng Beckmari, Perkin Elmer (USA),<

Para sa mga pangangailangan ng NMR spectroscopy, ang iba't ibang mga modelo ng mga instrumento na may mga operating frequency na 40-600 MHz ay ​​binuo. Upang makakuha ng mataas na kalidad na spectra, kinakailangan na ang mga instrumento ay may malalakas na electromagnet o DC magnet na may mga device na

pagbibigay ng mataas na pagkakapareho at katatagan ng magnetic field. Ang mga tampok na disenyo na ito ay nagpapalubha sa pagpapatakbo ng spectrometer at nagpapataas ng gastos nito; samakatuwid, ang NMR spectroscopy ay isang mas madaling paraan kaysa sa vibrational at electron spectroscopy.

Sa mga spectrometer ng NMR, ang mga modelo mula sa Bruker, Hitachi, Varian at Jeol ay maaaring makilala (Larawan 2.6).

Sa CIS, ang mga mass spectrometer ay ginawa ng Sumy Plant of Electron Microscopes at ng Oryol Plant of Scientific Instruments. Sa mga dayuhang kumpanya, ang mga mass spectrometer ay ginawa ni Nermag, Finnigan at iba pa.

Sa ibang bansa, malawakang ginagamit ang mga mass spectrometer, kasama ng isang chromatograph - isang aparato na nagbibigay-daan sa iyong awtomatikong paghiwalayin ang mga kumplikadong pinaghalong sangkap. Ang mga device na ito, na tinatawag na chromato-mass spectrometers (Fig. 2.7), ay nagbibigay-daan sa iyong epektibong pag-aralan ang multicomponent mixtures ng mga organic compound.

Spectrophotometers SF-26, SF-46. Ang single-beam spectrophotometers na SF-26 at SF-46 ay idinisenyo upang sukatin ang transmission at optical density ng mga solusyon at solids sa hanay na 186-1100 nm.

Ang SF-26 spectrophotometer ay ibinibigay sa dalawang configuration: basic at additional, kabilang ang isang digital voltmeter Shch-1312, na idinisenyo upang sukatin ang transmission at optical density.

Oyayaschesky scheme. Ang mga domestic single-beam spectrophotometers mula SF-4 hanggang SF-26 ay batay sa isang karaniwang optical circuit diagram (Larawan 2.8), maliban sa mga posisyon 6-10 para sa SF-26. Ang liwanag mula sa pinagmulan 1 ay tumama sa mirror capacitor 2, pagkatapos

kanin. 2.8. Optical scheme ng isang single-beam spectrophotometer: 1 - light source; 2 - mirror kapasitor; 3 - puwang ng pasukan; 4, 7 - proteksiyon na mga plato; 5 - salamin; 6 - photocell; 8 - cuvette na may pagsubok o karaniwang solusyon; 9 - mga filter; 10 - kuwarts lens; 11 - exit slot; 12 - mirror lens; 13 - kuwarts prism

sa isang patag na salamin 5. Pinalihis ng salamin ang sinag ng mga sinag nang 90° at idinidirekta ito sa slot 3, na pinoprotektahan ng plate 4.

Ang liwanag na dumaan sa hiwa pagkatapos ay tumama sa dispersive prism 13, na nabubulok ito sa isang spectrum. Ang dispersed flow ay nakadirekta pabalik sa lens, na nakatutok sa mga ray sa slit 11. Ang prisma ay konektado sa pamamagitan ng isang espesyal na mekanismo sa wavelength scale. Sa pamamagitan ng pag-ikot ng prisma sa pamamagitan ng pag-ikot ng kaukulang hawakan sa output ng monochromator, ang isang monochromatic light flux ng isang naibigay na wavelength ay nakuha, na, na naipasa ang slit 11, ang quartz lens 10, ang filter 9, na sumisipsip ng scattering

1 2 3 4 5 6 7 8 9

kanin. 2.9. Hitsura ng SF-26 spectrophotometer:

1 - monochromator; 2 - sukat ng wavelength; 3 - aparato sa pagsukat; 4 - illuminator na may pinagmulan ng radiation at stabilizer; 5 - cuvette compartment; 6 - hawakan para sa paglipat ng karwahe na may mga cuvettes; 7 - camera na may mga photodetector at amplifier; 8 - hawakan para sa paglipat ng mga photodetector; 9 - sensitivity setting knob; 10 - setting ng hawakan sa "0"; 11 - hawakan ng kurtina; 12 - hawakan para sa pagbubukas ng pasukan at paglabas ng mga puwang (bubukas ang mga puwang sa loob ng 0.01-2 mm); 13 - hawakan ang "Countdown"; 14 - hawakan ng kompensasyon; 15 - hawakan ng sukat ng wavelength

Ang maliwanag na ilaw, ang standard (o sample) 8 at ang protective plate 7, ay nahuhulog sa photosensitive layer ng photocell 6.

Sa SF-26 device (Fig. 2.9), pagkatapos ng lens 10 (tingnan ang Fig. 2.8), ang ilaw ay dumadaan sa standard (o sample), ang lens, at sa tulong ng rotary mirror ay nakolekta sa photosensitive layer ng isa sa mga photocell: antimony-cesium (para sa mga sukat sa rehiyon 186-650 nm) o oxygen-cesium (para sa mga sukat sa rehiyon na 600-1100 nm).

Ang mga mapagkukunan ng tuluy-tuloy na radiation, na nagbibigay ng isang malawak na hanay ng pagpapatakbo ng aparato, ay isang deuterium lamp (sa rehiyon ng 186-350 nm) at isang maliwanag na lampara (sa rehiyon ng 110-320 nm).

Z / st / yuisteo I /? at £ yu /? a SF-26 at yariya ^iya ischsrsyay. Ang pagsukat ng transmisyon (optical density) ng bagay sa ilalim ng pag-aaral ay isinasagawa na may kaugnayan sa pamantayan, ang paghahatid ng kung saan ay kinuha bilang 100 \%, at ang optical density ay katumbas ng 0. Ang SF-26 na aparato ay maaaring magamit na may attachment na PDO-5, na nagbibigay-daan sa pag-record ng nagkakalat na reflection spectra ng mga solidong sample.

Spectrophotometer SF-46. Ang single-beam spectrophotometer SF-46 (Fig. 2.10) na may built-in na microprocessor system ay idinisenyo upang sukatin ang paghahatid (optical density) ng likido at solidong mga sangkap sa hanay na 190-1100 nm. Ang dispersing na elemento ay isang diffraction grating na may variable na pitch at isang curvilinear stroke. Ang mga pinagmumulan ng radiation at mga receiver ay kapareho ng sa SF-26 device.

kanin. 2.10. Hitsura ng SF-46 spectrophotometer:

1 - monochromator; 2 - microprocessor system; 3 - kompartimento ng cell; 4 - iluminator; 5 - camera na may mga photodetector at amplifier; 6 - hawakan para sa pag-ikot ng diffraction grating; 7 - sukat ng wavelength

Ang kagamitang i/?i5o/?a SF-46 at yariya^iya izmsrsyay. Ang mga sumusunod na operating mode ay ibinigay sa spectrophotometer: pagsukat ng transmission 7, optical density A, concentration C, rate ng pagbabago ng optical density A/Am. Ang prinsipyo ng pagsukat ay karaniwan sa lahat ng single-beam spectrophotometers.

WORKSHOP

Pagsukat ng electronic absorption spectrum ng isang organic compound sa isang SF-46 spectrophotometer

77 pagkakasunud-sunod ng trabaho. 1. I-on ang spectrophotometer at magsimulang magtrabaho 20-30 minuto pagkatapos mag-init ang device.

2. Mula sa isa hanggang tatlong mga sample ng pagsubok ay naka-install sa may hawak, ang isang control sample ay maaaring mai-install sa ikaapat na posisyon ng may hawak. Ilagay ang lalagyan sa karwahe sa cell compartment.

3. Itakda ang gustong wavelength sa pamamagitan ng pagpihit sa wavelength knob. Kung sa parehong oras ang sukat ay lumiliko sa isang malaking halaga, ibalik ito sa pamamagitan ng 5-10 nm at muli itong dalhin sa kinakailangang dibisyon.

4. I-install ang photocell at ang pinagmulan ng radiation sa nagtatrabaho na posisyon, na naaayon sa napiling hanay ng pagsukat ng parang multo.

5. Bago ang bawat bagong pagsukat, kapag hindi alam ang boltahe ng output, itakda ang lapad ng slit sa 0.15 nm upang maiwasan ang pagkakalantad ng mga photocell.

6. Ang mga pagbabasa ay kinukuha nang mahigpit na sarado ang takip ng cuvette compartment. Buksan lamang ang takip kung ang blind switch knob ay nasa posisyong "SARADO".

Pagsusukat ng transmittance

17o /? Yadok trabaho. 1. Itakda ang hawakan ng blind switch sa SARADO na posisyon.

2. Pindutin ang "W (0)" key. Dapat ipakita ng photometric display ang halaga ng signal sa volts, proporsyonal sa halaga ng dark current ng photocell.

3. Itakda ang dark current control knob na "ZERO" sa photometric display sa isang numerical value sa hanay na 0.05-0.1. Kinukuha ang mga pagbabasa mula sa display sa pamamagitan ng pagpindot sa "W (0)" na key hanggang lumitaw ang isang value na naiiba sa nauna nang hindi hihigit sa 0.001. Ang huling indikasyon ay ipinasok sa memorya ng microprocessor system (MPS) at nananatili doon hanggang sa susunod na pagpindot sa "Ш (0)" na key.

4. I-install ang control sample sa path ng radiation flow gamit ang carriage movement handle. Sa kawalan ng isang control sample, ang mga sukat ay kinukuha kaugnay sa hangin.

5. Itakda ang hawakan ng switch ng kurtina sa posisyong "OPEN".

6. Pindutin ang "K (1)" key at kumuha ng pagbabasa mula sa photometric display. Ang index na "1" ay ipinapakita sa kaliwang bahagi ng display. Ang pagbabasa ay dapat nasa pagitan ng 0.5-5.0. Kung ito ay mas mababa sa 0.5, dagdagan ang lapad ng puwang; kung higit sa 5.0, ang index na "P" ay ipinapakita sa display. Sa kasong ito, ang lapad ng puwang ay nababawasan at ang "K (1)" na key ay pinindot nang ilang beses hanggang sa lumitaw ang isang pagbabasa na naiiba sa nauna nang hindi hihigit sa 0.001.

7. Pindutin ang "t (2)" key. Sa kasong ito, ang pagbabasa na 100.0 ± 0.1 ay dapat na lumabas sa photometric display, at ang index na "2" ay dapat lumitaw sa kaliwa. Kung ang indikasyon ay may ibang halaga, ipasok muli ang halaga ng paghahambing na signal sa pamamagitan ng pagpindot sa "K (1)" na key.

8. Pindutin ang "C / R" key, habang pinagmamasdan ang glow ng "C" mode indicator. Pindutin ang "t(2)" key. Ang spectrophotometer ay pumapasok sa cyclic measurement mode, sinusukat ang sample tuwing 5 s, at ipinapakita ang resulta ng pagsukat.

9. Ang mga sinusukat na sample ay nakakabit nang halili sa landas ng radiation flux, na inililipat ang karwahe gamit ang hawakan, at para sa bawat sample, kapag may lumabas na halaga na naiiba sa nauna nang hindi hihigit sa 0.1, kumuha ng mga pagbabasa mula sa photometric display .

10. Kapag nagsasagawa ng mga maikling sukat, kung saan ang lakas ng madilim na kasalukuyang ay hindi nagbabago, hindi mo maaaring ipasok ang halagang ito sa memorya ng MPS sa bawat pagsukat. Sa kasong ito, ang lahat ng kasunod na mga sukat, simula sa pangalawa, ay nagsimula mula sa mga operasyon ng talata 4.

Pagpapasiya ng optical density

77o /? Yadok trabaho. 1. Isagawa ang mga operasyong ipinahiwatig sa mga talata 1-6 ng nakaraang pagsukat.

2. Pindutin ang "B (5)" key. Sa photometric display ay dapat lumitaw ang pagbabasa ng 0.000 ± 0.001, at ang index na "5" sa kaliwa.

3. Isagawa ang mga operasyong ipinahiwatig sa mga talata 8-9 ng nakaraang pagsukat, at kumuha ng mga pagbabasa mula sa photometric display.

4. Sukatin ang electronic absorption spectrum ng iminungkahing sample, i-plot ang dependence ng optical density o transmittance sa wavelength. Ang mga konklusyon ay iginuhit tungkol sa pagsipsip ng sangkap ng pagsubok sa iba't ibang lugar ng ultraviolet at nakikitang liwanag.

MGA TANONG AT PAGSASANAY

1. Pangalanan ang mga uri ng electromagnetic radiation.

2. Anong mga proseso ang nangyayari sa isang sangkap kapag ang ultraviolet at nakikitang liwanag ay hinihigop? Paano gumagana ang isang UV spectrophotometer?

3. Anong mga proseso ang nangyayari sa isang substance kapag na-absorb ang infrared light? Ilarawan ang pagbuo ng isang IR spectrophotometer.

4. Ano ang nangyayari sa isang substance kapag sumisipsip ito ng radio frequency radiation? Ipaliwanag ang prinsipyo ng pagpapatakbo ng isang NMR spectrometer.

5. Paano naiiba ang mass spectrometry sa UV, IR at NMR spectroscopy? Ano ang disenyo ng mass spectrometer?

6. Paano nakaugalian na ilarawan ang UV, IR, NMR at mass spectra? Anong mga halaga ang naka-plot kasama ang abscissa at ano - kasama ang ordinate? Anong mga parameter ang nagpapakilala sa mga signal ng spectrum?

7. Ano ang pagkakaiba sa pagitan ng IR spectra ng pangunahin, pangalawa at tersiyaryong mga amin? Alin sa ibinigay na spectra ang tumutugma sa #to/?-butylamine, at alin ang - sa diethylamine (Fig. 2.11)? Magtalaga ng maraming banda hangga't maaari sa IR spectra. Bumuo ng mga ball-and-stick na modelo ng mga compound na ito at ipakita kung paano nagaganap ang pag-uunat at pagyuko ng mga vibrations.

Dalas, cm ~1

3800 Fig. 2.11. At

2000 1500 1100 900 800 700 400

Dalas, cm "1

8. Tukuyin ang istraktura ng compound ng komposisyon C2H60 ayon sa IR spectrum (Larawan 2.12).

Spectrum ng isang tambalang may komposisyon c^n^o

9. Italaga ang mga katangiang dalas ng pentane at 2-nitropropane. Anong mga banda ang maaaring gamitin upang maitaguyod ang pagkakaroon ng isang pangkat ng nitro sa organikong bagay (Larawan 2.13)?

Dalas, cm"

10. Tukuyin kung alin sa ibinigay na spectra ang tumutugma sa n-butyl alcohol, at alin sa diethyl ether (Fig. 2.14).

2000 1500 1100 900 800 700 400

Dalas, cm ~1

i-butyl alcohol at diethyl ether

11. Tukuyin kung alin sa mga ipinapakita sa fig. Ang 2.15 spectra ay tumutugma sa ethanol, ethanal at acetic acid.

\^11\^1X117 1L 1 1h_»u«,/_1,1 Gci|-uii1 LP^Li!

13. Sa ibinigay na IR spectrum ng ethylbenzene (Larawan 2.17), ipahiwatig kung aling mga katangian na banda ang tumutugma sa mga vibrations ng mga bono ng aromatic ring at ang mga CH bond ng aliphatic radical.