Veľká lekárska encyklopédia. Význam slova antipyrín v referenčnej knihe liekov Štruktúrny vzorec antipyrínu

Chemické vlastnosti

Charakteristické vlastnosti Schiffových báz sú spojené s polaritou skupiny -C=N-, ktorej štruktúru možno opísať rezonanciou štruktúr, čo naznačuje, že skupina -C=N- má dve centrá: nukleofilné a elektrofilné. :

Elektrofilné činidlá reagujú so Schiffovými zásadami na atóme dusíka. Imíniové soli sa tvoria so silnými kyselinami a alkylhalogenidmi (reakcia sa uskutočňuje v bezvodom médiu kvôli rýchlej hydrolýze druhého); s chloridmi a anhydridmi kyselín - adičné produkty, ktoré sa v prítomnosti trietylamínu premieňajú na azetidinóny:

Reakcie s nukleofilmi prebiehajú na atóme uhlíka. V prítomnosti zriedených kyselín sa Schiffove zásady hydrolyzujú na amíny a ketóny; v alkalickom prostredí je väčšina stabilná; pridať amíny; s Grignardovými činidlami a organolítnymi zlúčeninami reagujú podobne ako karbonylové zlúčeniny:

Schiffove bázy sú charakterizované cykloadičnými reakciami. Aziridíny teda vznikajú s karbénmi (reakcia 1), s keténmi - laktámami (2), s ylidmi fosforu (reakcia prebieha podľa typu Wittigovej reakcie) - alkény a iminofosforány (3), s 1,3-dipolárnymi zlúčeninami - päťčlenné cykloprodukty ( 4, 5):

Oxidácia Schiffových zásad vedie k tvorbe karbonylových zlúčenín, pri nízkej teplote možno získať oxaziridíny:

Schiffove zásady sa pôsobením kyseliny mravčej redukujú na zodpovedajúce amíny. Predpokladá sa, že tento druh redukcie azometínov je kľúčovým krokom v synteticky dôležitej redukčnej alkylácii amoniaku a amínov aldehydmi a ketónmi v prítomnosti kyseliny mravčej (Leuckartova reakcia) alebo kyseliny mravčej v kombinácii s formaldehydom (Eschweiler-Clarkova reakcia ).

Aplikácia

Schiffove zásady sa používajú v organickej syntéze, hlavne na prípravu heterocyklických zlúčenín a sekundárnych amínov; chrániť aldehydovú skupinu, napríklad pri cyklizácii terpénov; v analytickej chémii - na identifikáciu aldehydov a primárnych amínov. Schiffove bázy, známe ako azometínové farbivá, sa používajú na farbenie acetátových a syntetických vlákien a používajú sa aj vo farebnej fotografii na zníženie fotosenzitivity fotografických emulzií.

Antipyrín, pojem, vlastnosti, aplikácia

Antipyrín (fenazón; 2,3-dimetyl-1-fenyl-3-pyrazolín-5-ón), molekulová hmotnosť - 188,23; kryštály horkej chuti; teplota topenia = 113 °C, teplota varu 319 °C. Dobre rozpúšťajme vo vode, etanole, chloroforme, acetóne, je zle – v dietyléteri, toluéne.

Slabá jednoduchá kyslá zásada, pK a 1,5. Antipyrín je schopný elektrofilnej substitúcie; ľahko kondenzuje s aldehydmi za vzniku diantipyrylmetánu; s ketónmi obsahujúcimi elektrón-donorné substituenty, dáva takzvané antipyrínové farbivá, ako sú chrompyrazoly; kombinuje s diazozlúčeninami za vzniku azofarbív. Vytvára komplexné zlúčeniny s REE, prechodnými kovmi a inými prvkami.

Antipyrín, používaný ako antipyretikum, protizápalové a analgetikum; získať amidopyrín, analgín; pri syntéze analytických činidiel; činidlo na gravimetrické stanovenie Cd, Sc, W, nefelometrické - Hg, Cd, Bi, Sb, P, fotometrické - K, Ca, Co, Fe, NO 2, na extrakciu extrakciu Co, Pd, Au, In, Zr, Th Špeciálne široké na fotometrické stanovenie Mo(VI), Ge(IV), W(VI).

Prvýkrát ho získal Knorr v roku 1883 ako výsledok hľadania antipyretík, ktoré by nahradili chinín.

Antipyrín - biely kryštalický prášok, mierne horkej chuti, bez zápachu, dobre rozpustný vo vode, alkohole, chloroforme, horšie v éteri. Extrahuje sa organickým rozpúšťadlom z kyslých roztokov.

Antipyrín. Detekčné reakcie

K suchému zvyšku v porcelánovej šálke pridajte 1 kvapku 5% chloridu železitého. V prítomnosti antipyrínu sa objaví krvavočervená alebo oranžovočervená farba.

Reakcia je nešpecifická.

Suchý zvyšok sa rozpustí v 3-5 kvapkách čistenej vody, pridajú sa 2-4 kvapky 10% roztoku kyseliny sírovej a 2-3 kvapky nasýteného roztoku dusitanu sodného. V prítomnosti antipyrínu sa objaví zelená farba; vo veľkých množstvách sa môže vytvoriť zelená zrazenina.

Do skúmavky pridajte 2-5 kvapiek chloroformového extraktu, ktorý sa odparí do sucha vo vodnom kúpeli. K suchému zvyšku pridajte 1-2 kvapky vody, 1 kvapku ľadovej kyseliny octovej a kvapku 5% roztoku dusitanu sodného. Zmes sa nechá 5 minút za občasného pretrepania. Potom sa pridá malé množstvo močoviny. Po ukončení uvoľňovania plynových bublín sa pridajú 3–4 kryštály a-naftylamínu a skúmavka sa zahrieva vo vodnom kúpeli 1–2 minúty. V závislosti od množstva antipyrínu sa objaví tmavá alebo svetlofialová farba.

izb. HNO3+ ® 2 N2 + CO2 + H2О

Reakcia je citlivá a špecifická.

Pomocou tejto reakcie možno odlíšiť antipyrín od amidopyrínu.

Antipyrín. Mikrokryštalická reakcia s Reineckeho soľou

K suchému zvyšku na podložnom sklíčku sa pridá kvapka vody a kvapka činidla. Po 3 - 5 min. začína kryštalizácia. Kryštály vo forme dendritov a zrastov hranolov.

Antipyrín

Antipyrín (Antipyrinum). 1-Fenyl-2,3-dimetylpyrazolón-5.

Synonymá: Analgezín, Anodynín, Azofén, Metozín, Parodyn, Fenazón, Fenazón, Fenylon, Pyrazolín, Pyrodin, Sedatín atď.

Bezfarebné kryštály alebo biely kryštalický prášok, bez zápachu, mierne horkej chuti. Necháme veľmi ľahko rozpustiť vo vode (1:1), ľahko - v alkohole. Roztoky (pH 6,0 - 7,5) sa sterilizujú pri + 120 °C počas 20 minút.

Antipyrín bol jedným z prvých syntetických analgetík, derivátov pyrazolónu, ktoré sa používali v medicíne (1884). S príchodom iných analgetík sa ich použitie stalo pomerne zriedkavým. V súčasnosti nie je široko používaný. Svoj význam však úplne nestratila a zachovala sa v názvosloví liekov.

Podobne ako iné deriváty pyrazolónu má antipyrín analgetický, antipyretický a do určitej miery aj protizápalový účinok. Analgetickou a antipyretickou aktivitou sú lieky tejto skupiny blízke derivátom kyseliny salicylovej. Deriváty pyrazolónu znižujú priepustnosť kapilár a zabraňujú rozvoju zápalovej reakcie. Mechanizmus tohto účinku nebol objasnený. Tieto zlúčeniny nemajú žiadny vplyv na systém hypofýzy a nadobličiek.

Najaktívnejšie protizápalové liečivo z tejto skupiny, butadión, pomerne silne inhibuje biosyntézu prostaglandínov. Patrí do skupiny nesteroidných protizápalových liekov.

Antipyrín má mierny analgetický, antipyretický a protizápalový účinok. Pri lokálnej aplikácii dochádza k určitému hemostatickému účinku.

Antipyrín sa používa pri neuralgii, prechladnutí.

Dajte dospelým vo vnútri 0,25 - 0,5 g; deti staršie ako 6 mesiacov - 0,025 - 0,15 g na príjem, v závislosti od veku. Užívajte 2-3 krát denne.

Vyššie dávky pre dospelých vo vnútri: jednotlivo 1 g, denne 3 g.

Ako hemostatikum sa niekedy používa antipyrín (10-20% roztok) na zvlhčenie tampónov a obrúskov pri krvácaní z nosa a parenchýmu.

Pri predpisovaní antipyrínu je potrebné vziať do úvahy možnosť zvýšenej citlivosti pacientov na liek s výskytom urtikárie a fixovanej vyrážky; možná inhibícia hematopoézy (pozri Amidopyrín).

Uvoľňovacia forma: prášok a tablety s hmotnosťou 0,25 g.

Na použitie v pediatrickej praxi sa tablety vyrábajú pri 0,05; 0,075; 0,1 a 0,15 g

Skladovanie: zoznam B. V dobre uzavretej nádobe, chránenej pred svetlom.

Rp.: Tab. Antipyrini 0, 25 N. 10

D.S. 1 tableta 2-3 krát denne

Rp.: Sol. Antipyrini 10% 30ml

D.S. Na zvlhčenie tampónov pri krvácaní z nosa

Tablety > (Tabulettae >).

Zloženie: antipyrín a fenacetín 0,25 g, kofeín-benzoát sodný 0,05 g Analgetikum a antipyretikum. Priraďte 1 tabletu 1 - 2 - 3 krát denne.

Skladovanie: zoznam B.

Referenčná kniha liekov. 2012

Pozrite si tiež interpretácie, synonymá, významy slova a čo je Antipyrin v ruštine v slovníkoch, encyklopédiách a referenčných knihách:

• ANTIPYRÍN
  fenazón, analgetikum, antipyretikum a protizápalové činidlo. A. aplikujte v práškoch a tabletách pri neuralgii, reume, prechladnutí, chorei; 10-20% roztokov...
• ANTIPYRÍN v Encyklopedickom slovníku:
  [proti. + starogrécka horúčka pyretos] antipyretikum (proti horúčke) a analgetikum ...
• ANTIPYRÍN v úplne akcentovanej paradigme podľa Zaliznyaka:
  antipyri "n, antipyri" ny, antipyri "on, antipyri" new, antipyri "no, antipyri" us, antipyri "n, antipyri" ny, antipyri "nom, antipyri" us, antipyri "not, ...
• ANTIPYRÍN v slovníku synonym ruského jazyka:
  liek, …
• ANTIPYRÍN v Novom výkladovom a odvodzovacom slovníku ruského jazyka Efremova:
  
• ANTIPYRÍN v Slovníku ruského jazyka Lopatin:
  antipyrean,...
• ANTIPYRÍN v Úplnom pravopisnom slovníku ruského jazyka:
  antipyrín,...
• ANTIPYRÍN v pravopisnom slovníku:
  antipyrean,...
• ANTIPYRÍN vo Výkladovom slovníku ruského jazyka Ushakov:
  antipyrín, pl. nie, m. (z gréckeho anti - proti a pyr - oheň, teplo) (apt.). Antipyretikum a liek proti bolesti…
• ANTIPYRÍN vo Výkladovom slovníku Efremovej:
  antipyrín m. Liek používaný ako antipyretikum a analgetikum ...
• ANTIPYRÍN v Novom slovníku ruského jazyka Efremova:
  m. Liek používaný ako antipyretikum a analgetikum ...
• ANTIPYRÍN vo Veľkom modernom výkladovom slovníku ruského jazyka:
  m. Liek používaný ako antipyretikum a analgetikum ...
• Butadion v adresári liekov.
• ÁNO ÁNO v Lexikóne neklasickej, umeleckej a estetickej kultúry XX storočia, Byčkov:
  (Dada), dadaizmus. Avantgardné (pozri: Vanguard) hnutie v umeleckej kultúre, ktoré existovalo v období 1916-1922 v Európe a Amerike (pozri ...
• Teplárne v medicíne:
  (hidrotica, diaphoretica) lieky, ktoré zvyšujú potenie; sa používajú ako antipyretiká (kyselina acetylsalicylová, antipyrín, fenacetín, nálev z lipového súkvetia, bobuľoviny ...
• Antipyretiká v medicíne:
  (antipyretiká; syn. antipyretiká) lieky znižujúce telesnú teplotu pri horúčke (kyselina acetylsalicylová, antipyrín, amidopyrín, fenacetín a ...
• PRÁŠOK (DÁVKOVACÍ FORMA) vo Veľkej sovietskej encyklopédii, TSB:
  tuhá lieková forma na vnútorné a vonkajšie použitie s vlastnosťou tekutosti. Vo forme P. sa používajú rôzne syntetické prípravky, antibiotiká, látky ...
• Antipyretiká vo Veľkej sovietskej encyklopédii, TSB:
  liečivá, farmakologické látky rôznej chemickej štruktúry, ktoré majú antipyretické, analgetické (tlmiace bolesti) a protizápalové účinky. K J. s. Deriváty kyseliny salicylovej sú...
• HETEROCYKLICKÉ ZLÚČENINY vo Veľkej sovietskej encyklopédii, TSB:
  zlúčeniny, heterocykly (z hetero- a gréckeho kyklos - kruh), organické látky obsahujúce cyklus, ktorý okrem atómov uhlíka, ...
• ANALGEZIN vo Veľkej sovietskej encyklopédii, TSB:
  liek, rovnako ako antipyrín...
• MOR OŠÍPANÝCH v Encyklopedickom slovníku Brockhausa a Eufrona.

AntipyrínAntipyrinum

1- fenyl-2,3-dimetylpyrazolán-5,

východiskovým produktom na syntézu antipyrínu je ester kyseliny acetoctovej a fenylhydrazín.

Ester kyseliny acetoctovej sa získa kondenzáciou dvoch molekúl etylacetátu v prítomnosti etylátu sodného.

Antipyrín

Antipyrín sú bezfarebné kryštály kalu, biely kryštalický prášok mierne horkej chuti, bez zápachu, veľmi ľahko rozpustný vo vode, ľahko v alkohole, chloroforme, ťažko rozpustný v éteri.

O pravosti liečiva rozhoduje: a) reakcia tvorby nitrozoantipyrínu (smaragdovo zelená) pri interakcii liečiva s roztokom dusitanu sodného v kyslom prostredí.

pitrosoantipyrín

b) reakcia s roztokom chloridu železitého; formované; intenzívne červené sfarbenie vďaka výchove! komplexná soľ - ferripirín.

Kvantitatívny obsah antipyrínu sa stanovuje jodometrickou metódou, ktorá je založená na schopnosti antipyrínu reagovať s halogénmi vďaka pohyblivému vodíku v polohe 4 molekuly.

Titrácia vzorky liečiva jódom sa uskutočňuje v prítomnosti octanu sodného, ​​ktorý viaže uvoľnenú kyselinu jodovodíkovú a tým zabraňuje reverzibilite reakcie.

Jodopyrín vznikajúci pri reakcii môže na svojom povrchu absorbovať určité množstvo jódu, preto sa pridáva alkohol alebo chloroform, ktorý vzniknutý jódpyrín rozpúšťa.

Antipyrín sa používa ako antipyretikum, analgetikum a sedatívum. Použitie pri bolestiach hlavy, neuralgii, reumatizme.

Dostupné vo forme prášku a tabliet s hmotnosťou 0,25 g.

Antipyrín môže ľahko reagovať s kyselinami, fenolmi, aldehydmi, soľami ortuti. Reakciou s niektorými z týchto látok sa antipyrín stáva tekutým / čo je potrebné vziať do úvahy pri predpisovaní receptov. Zoznam B.

ANTIPYRÍN

Antipyrín (Antipyrinum). 1-Fenyl-2,3-dimetylpyrazolón-5. Synonymá: Analgezín, Anodynín, Azofén, Metozín, Parodyn, Fenazón, Fenazón, Fenylon, Pyrazolín, Pyrodin, Sedatín atď. Bezfarebné kryštály alebo biely kryštalický prášok bez zápachu, mierne horkej chuti. Necháme veľmi ľahko rozpustiť vo vode (1:1), ľahko - v alkohole. Roztoky (pH 6,0 - 7,5) sa sterilizujú pri + 120 °C počas 20 minút. Antipyrín bol jedným z prvých syntetických analgetík, derivátov pyrazolónu, ktoré sa používali v medicíne (1884). S príchodom iných analgetík sa ich použitie stalo pomerne zriedkavým. V súčasnosti nie je široko používaný. Svoj význam však úplne nestratila a zachovala sa v názvosloví liekov. Podobne ako iné deriváty pyrazolónu má antipyrín analgetický, antipyretický a do určitej miery aj protizápalový účinok. Analgetickou a antipyretickou aktivitou sú lieky tejto skupiny blízke derivátom kyseliny salicylovej. Deriváty pyrazolónu znižujú priepustnosť kapilár a zabraňujú rozvoju zápalovej reakcie. Mechanizmus tohto účinku nebol objasnený. Tieto zlúčeniny nemajú žiadny vplyv na systém hypofýzy a nadobličiek. Najaktívnejšie protizápalové liečivo z tejto skupiny, butadión, pomerne silne inhibuje biosyntézu prostaglandínov. Patrí do skupiny nesteroidných protizápalových liekov. Antipyrín má mierny analgetický, antipyretický a protizápalový účinok. Pri lokálnej aplikácii dochádza k určitému hemostatickému účinku. Antipyrín sa používa pri neuralgii, prechladnutí. Dajte dospelým vo vnútri 0,25 - 0,5 g; deti staršie ako 6 mesiacov - 0,025 - 0,15 g na príjem, v závislosti od veku. Užívajte 2-3 krát denne. Vyššie dávky pre dospelých vo vnútri: jednotlivo 1 g, denne 3 g Ako hemostatikum sa niekedy používa antipyrín (10-20% roztok) na zmáčanie tampónov a obrúskov pri krvácaní z nosa a parenchýmu. Pri predpisovaní antipyrínu je potrebné vziať do úvahy možnosť zvýšenej citlivosti pacientov na liek s výskytom urtikárie a fixovanej vyrážky; možná inhibícia hematopoézy (pozri Amidopyrín).

Dostupné: prášok a tablety 0,25 g Na použitie v pediatrickej praxi sa vyrábajú tablety 0,05; 0,075; 0,1 a 0,15 g.

Uchovávajte: zoznam B. V dobre uzavretej nádobe, chránenej pred svetlom. Rp.: Tab. Antipyrini 0,25 N. 10 D.S. 1 tableta 2-3x denne Rp.: Sol. Antipyrini 10% 30ml D.S. Na zmáčanie tampónov na krvácanie z nosa Tablety "Ankofen" (Tabulettae "Ancophenum"). Zloženie: antipyrín a