Большая медицинская энциклопедия. Значение слова антипирин в справочнике лекарственных средств Антипирин структурная формула

Химические свойства

Характерные свойства Шиффовых оснований связаны с полярностью группы -C=N-, строение которой может быть описано резонансом структур, это свидетельствует о том, что у группы -C=N- два центра: нуклеофильный и электрофильный:

Электрофильные реагенты реагируют с Основаниями Шиффа по атому азота. С сильными кислотами и алкилгалогенидами образуются иминиевые соли (реакцию проводят в безводной среде из-за быстрого гидролиза последних); с хлорангидридами и ангидридами кислот - продукты присоединения, которые в присутствии триэтиламина превращаются в азетидиноны:

Реакции с нуклеофилами протекают по атому углерода. В присутствии разбавленных кислот основания Шиффа гидролизуются до аминов и кетонов; в щелочной среде большинство устойчиво; присоединяют амины; с реактивами Гриньяра и литийорганическими соединениями реагируют аналогично карбонильным соединениям:

Для Шиффовых оснований характерны реакции циклоприсоединения. Так, с карбенами образуются азиридины (реакция 1), с кетенами --лактамы (2), с илидами фосфора (реакция протекает по типу реакции Виттига) - алкены и иминофосфораны (3), с 1,3-диполярными соединениями- пятичленные циклопродукты (4, 5):

Окисление Шиффовых оснований приводит к образованию карбонильных соединений, при низкой температуре может быть получены оксазиридины:

Шиффовые основания восстанавливаются до соответствующих аминов и при действии муравьиной кислоты. Полагают, что такого рода восстановление азометинов является ключевой стадией синтетически важного восстановительного алкилирования аммиака и аминов альдегидами и кетонами в присутствии муравьиной кислоты (реакции Лейкарта) или муравьиной кислоты в сочетании с формальдегидом (реакция Эшвайлера-Кларка).

Применение

Шиффовые основания используют в органическом синтезе, главным образом для получения гетероциклических соединений и вторичных аминов; для защиты альдегидной группы, например, при циклизации терпенов; в аналитической химии - для идентификации альдегидов и первичных аминов. Основания Шиффа, известные как азометиновые красители, применяются для крашения ацетатного и синтетических волокон, а также используются в цветной фотографии для понижения светочувствительности фотографической эмульсии.

Антипирин, понятие, свойства, применение

Антипирин (феназон; 2,3-диметил-1-фенил-3-пиразолин-5-он), молекулярная масса - 188,23; кристаллы горьковатого вкуса; температура плавления = 113°С, температура кипения 319°С. Хорошо растворим в воде, этаноле, хлороформе, ацетоне, плохо - в диэтиловом эфире, толуоле.

Слабое однокислотное основание, рК а 1,5. Антипирин способен к электрофильному замещению; легко конденсируется с альдегидами с образованием диантипирилметанов; с кетонами, содержащими электронодонорные заместители, дает так называемые антипириновые красители типа хромпиразолов; сочетается с диазосоединениями с образованием азокрасителей. Образует комплексные соединения с РЗЭ, переходными металлами и др. элементами.

Антипирин, применяется как жаропонижающее, противовоспалительное и болеутоляющее средство; для получения амидопирина, анальгина; в синтезе аналитических реагентов; реагент для гравиметрического определения Cd, Sc, W, нефелометрического - Hg, Cd, Bi, Sb, P, фотометрического - К, Са, Со, Fe, NO 2 , для экстракционного выделения Со, Pd, Au, In, Zr, Th. Особенно широко для фотометрического определения Mo(VI), Ge(IV), W(VI).

Впервые получен Кнорром в 1883 г. в результате поисков жаропонижающих средств для замены хинина.

Антипирин – белый кристаллический порошок, слабо горького вкуса, без запаха, хорошо растворяется в воде, спирте, хлороформе, хуже в эфире. Экстрагируется органическим растворителем из кислых растворов.

Антипирин. Реакции обнаружения

К сухому остатку в фарфоровой чашке прибавляют 1 каплю 5% железа (III) хлорида. При наличии антипирина появляется кроваво-красная или оранжево-красная окраска.

Реакция неспецифична.

Сухой остаток растворяют в 3 -5 каплях воды очищенной, прибавляют 2 - 4 капли 10% раствора серной кислоты и 2 - 3 капли насыщенного раствора натрия нитрита. При наличии антипирина появляется зелёная окраска; при больших количествах может выпасть зелёный осадок.

В пробирку вносят 2 - 5 капель хлороформной вытяжки, которую выпаривают досуха на водяной бане. К сухому остатку прибавляют 1 -2 капли воды, 1 каплю ледяной уксусной кислоты и каплю 5% раствора натрия нитрита. Смесь оставляют на 5 мин при периодическом взбалтывании. Затем добавляют небольшое количество мочевины. После прекращения выделения пузырьков газа прибавляют 3 - 4 кристаллика a-нафтиламина и нагревают пробирку на водяной бане 1 - 2 мин. В зависимости от количества антипирина появляется тёмно- или светло-фиолетовая окраска.

изб. HNO3 + ® 2 N2 + CO2 + H2О

Реакция чувствительна и специфична.

С помощью данной реакции можно отличить антипирин от амидопирина.

Антипирин. Микрокристаллическая реакция с солью Рейнеке

К сухому остатку на предметном стекле добавляют каплю воды и каплю реактива. Через 3 - 5 мин. начинается кристаллизация. Кристаллы в форме дендритов и сростков из призм.

Антипирин

АНТИПИРИН (Antipyrinum). 1-Фенил-2, 3-диметилпиразолон-5.

Синонимы: Analgesin, Anodynin, Azophen, Methozin, Parodyne, Phenazonum, Phenazone, Phenylon, Pyrazoline, Pyrodin, Sedatin и др.

Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха, слабогорького вкуса. Очень легко растворим в воде (1:1), легко - в спирте. Растворы (рН 6, 0 - 7, 5) стерилизуют при + 120 С в течение 20 мин.

Антипирин был одним из первых синтетических аналгетиков, производных пиразолона, нашедших применение в медицине (1884 г.). С получением других аналгетиков им стали пользоваться относительно редко. Широкого применения он в настоящее время не имеет. Однако полностью значения он не потерял и сохранился в номенклатуре лекарственных средств.

Как и другие производные пиразолона, антипирин оказывает болеутоляющее, жаропонижающее и в той или иной степени противовоспалительное действие. По аналгезирующей и жаропонижающей активности препараты этой группы близки к производным салициловой кислоты. Производные пиразолона уменьшают проницаемость капилляров и препятствуют развитию воспалительной реакции. Механизм этого действия не выяснен. Влияния на систему гипофиз - надпочечники эти соединения не оказывают.

Наиболее активный противовоспалительный препарат этой группы - бутадион - относительно сильно ингибирует биосинтез простагландинов. Он отнесен к группе нестероидных противовоспалительных препаратов.

Антипирин оказывает умеренное аналгезирующее, жаропонижающее и противовоспалительное действие. При местном применении отмечается некоторое кровоостанавливающее действие.

Применяют антипирин при невралгиих, простудных заболеваниях.

Дают взрослым внутрь по 0, 25 - 0, 5 г; детям старше 6 мес- по 0, 025 - 0, 15 г на прием в зависимости от возраста. Принимают 2 - 3 раза в день.

Высшие дозы для взрослых внутрь: разовая 1 г, суточная 3 г.

Как кровоостанавливающее средство антипирин иногда применяют (10 - 20 % раствор) для смачивания тампонов и салфеток при носовых и паренхиматозных кровотечениях.

При назначении антипирина следует учитывать возможность повышенной чувствительности больных к препарату с появлением крапивницы и фиксированной сыпи; возможно угнетение кроветворения (см. Амидопирин).

Формы выпуска: порошок и таблетки по 0, 25 г.

Для применения в детской практике выпускаются таблетки по 0, 05; 0, 075; 0, 1 и 0, 15 г.

Хранение: список Б. В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света.

Rр.: Tab. Antipyrini 0, 25 N. 10

D.S. По 1 таблетке 2 - 3 раза в день

Rp.: Sol. Antipyrini 10 % 30 ml

D.S. Для смачивания тампо нов при кровотечении из носа

Таблетки > (Tabulettae >).

Состав: антипирина и фенацетина по 0, 25 г, кофеин-бензоата натрия 0, 05 г. Аналгезирующее и жаропонижающее средство. Назначают по 1 таблетке 1 - 2 - 3 раза в день.

Хранение: список Б.

Справочник лекарственных средств. 2012

Смотрите еще толкования, синонимы, значения слова и что такое Антипирин в русском языке в словарях, энциклопедиях и справочниках:

• АНТИПИРИН
  феназон, болеутоляющее, жаропонижающее и противовоспалительное средство. Применяют А. в порошках и таблетках при невралгиях, ревматизме, простудных заболеваниях, хорее; 10-20%-ные растворы …
• АНТИПИРИН в Энциклопедическом словарике:
  [анти. + древнегреческое pyretos лихорадка] жаропонижающее (противолихорадочное) и болеутолющее …
• АНТИПИРИН в Полной акцентуированной парадигме по Зализняку:
  антипири"н, антипири"ны, антипири"на, антипири"нов, антипири"ну, антипири"нам, антипири"н, антипири"ны, антипири"ном, антипири"нами, антипири"не, …
• АНТИПИРИН в словаре Синонимов русского языка:
  лекарство, …
• АНТИПИРИН в Новом толково-словообразовательном словаре русского языка Ефремовой:
  
• АНТИПИРИН в Словаре русского языка Лопатина:
  антипир`ин, …
• АНТИПИРИН в Полном орфографическом словаре русского языка:
  антипирин, …
• АНТИПИРИН в Орфографическом словаре:
  антипир`ин, …
• АНТИПИРИН в Толковом словаре русского языка Ушакова:
  антипирина, мн. нет, м. (от греч. anti - против и pyr - огонь, жар) (апт.). Жаропонижающее и болеутоляющее …
• АНТИПИРИН в Толковом словаре Ефремовой:
  антипирин м. Лекарственный препарат, применяемый как жаропонижающее и болеутоляющее …
• АНТИПИРИН в Новом словаре русского языка Ефремовой:
  м. Лекарственный препарат, применяемый как жаропонижающее и болеутоляющее …
• АНТИПИРИН в Большом современном толковом словаре русского языка:
  м. Лекарственный препарат, применяемый как жаропонижающее и болеутоляющее …
• Бутадион в Справочнике лекарственных средств.
• ДАДА в Лексиконе нонклассики, художественно-эстетической культуры XX века, Бычкова:
  (Dada), дадаизм. Авангардное (см.: Авангард) движение в художественной культуре, существовавшее в период 1916-1922 гг, в Европе и Америке (см. …
• ПОТОГОННЫЕ СРЕДСТВА в Медицинских терминах:
  (hidrotica, diaphoretica) лекарственные средства, усиливающие потоотделение; применяются в качестве жаропонижающих средств (кислота ацетилсалициловая, антипирин, фенацетин, настои из соцветия липы, ягод …
• ЖАРОПОНИЖАЮЩИЕ СРЕДСТВА в Медицинских терминах:
  (antipyretica; син. антипиретики) лекарственные средства, снижающие температуру тела при лихорадке (ацетилсалициловая кислота, антипирин, амидопирин, фенацетин и …
• ПОРОШОК (ЛЕКАРСТВ. ФОРМА) в Большой советской энциклопедии, БСЭ:
  твёрдая лекарственная форма для внутреннего и наружного применения, обладающая свойством сыпучести. В форме П. применяют различные синтетические препараты, антибиотики, вещества …
• ЖАРОПОНИЖАЮЩИЕ СРЕДСТВА в Большой советской энциклопедии, БСЭ:
  средства, фармакологические вещества разного химического строения, оказывающие жаропонижающее, анальгетическое (обезболивающее) и противовоспалительное действие. К Ж. с. относятся производные салициловой кислоты …
• ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ в Большой советской энциклопедии, БСЭ:
  соединения, гетероциклы (от гетеро- и греч. kyklos - круг), органические вещества, содержащие цикл, в состав которого, кроме атомов углерода, …
• АНАЛГЕЗИН в Большой советской энциклопедии, БСЭ:
  лекарственный препарат, то же, что антипирин …
• ЧУМА СВИНЕЙ в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона.

Антипирин Antipyrinum

1- Фенил-2,3-диметилпиразолан-5,

исходным продуктом для синтеза антипирина служит аце-тоуксусный эфир и фенилгидразин.

Ацетоуксусный эфир получается конденсацией двух молекул уксусноэтилового эфира в присутствии этилата-натрия.

Антипирин

Антипирин представляет собой бесцветные кристаллы ила" белый кристаллический порошок слабогорького вкуса, без за-паха. Очень легко растворим в воде, легко - в спирте, хлоро-форме, трудно растворим в эфире.

Подлинность препарата определяется: а) реакцией образо-вания нитроЗоантипирина (изумрудно-зеленого цвета) при взаимодействии препарата с раствором нитрита натрия в кис-лой среде.

питрозоантипирин

б) реакцией с раствором хлорида окисного железа; образуется; интенсивно-красное окрашивание, обусловленное образованием! комплексной соли - феррипирина.

Количественное содержание антипирина определяется йодо-метрическим методом, который основан на способности анти-пирина вступать в реакцию с галогенами за счет подвижного-водорода в положении 4 молекулы.

Титрование навески препарата йодом проводят в присутст-вии ацетата натрия, который связывает выделяющуюся йодо-водородную кислоту и тем самым предотвращает обратимость реакции.

Образующийся в процессе реакции йодопирин может абсор-бировать на своей поверхности некоторое количество йода, по-этому добавляют спирт или хлороформ, которые растворяют образующийся йодопирин.

Антипирин находит применение как жаропонижающее, бо-леутоляющее и успокаивающее средство. Применяете^ при го-ловной боли, невралгии, ревматизме.

Выпускается в порошке и таблетках по 0,25 г.

Антипирин может легко реагировать с кислотами, фенола-ми, альдегидами, солями ртути. Реагируя с некоторими из этих веществ, антипирин переходит в жидкое состояние/что необхо-димо учитывать при прописывании рецептов. Список Б.

АНТИПИРИН

АНТИПИРИН (Antipyrinum). 1-Фенил-2,3-диметилпиразолон-5. Синонимы: Analgesin, Anodynin, Azophen, Methozin, Parodyne, Phenazonum, Phenazone, Phenylon, Pyrazoline, Pyrodin, Sedatin и др. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха, слабогорького вкуса. Очень легко растворим в воде (1:1), легко - в спирте. Растворы (рН 6,0 - 7,5) стерилизуют при + 120 С в течение 20 мин. Антипирин был одним из первых синтетических аналгетиков, производных пиразолона, нашедших применение в медицине (1884 г.). С получением других аналгетиков им стали пользоваться относительно редко. Широкого применения он в настоящее время не имеет. Однако полностью значения он не потерял и сохранился в номенклатуре лекарственных средств. Как и другие производные пиразолона, антипирин оказывает болеутоляющее, жаропонижающее и в той или иной степени противовоспалительное действие. По аналгезирующей и жаропонижающей активности препараты этой группы близки к производным салициловой кислоты. Производные пиразолона уменьшают проницаемость капилляров и препятствуют развитию воспалительной реакции. Механизм этого действия не выяснен. Влияния на систему гипофиз - надпочечники эти соединения не оказывают. Наиболее активный противовоспалительный препарат этой группы - бутадион - относительно сильно ингибирует биосинтез простагландинов. Он отнесен к группе нестероидных противовоспалительных препаратов. Антипирин оказывает умеренное аналгезирующее, жаропонижающее и противовоспалительное действие. При местном применении отмечается некоторое кровоостанавливающее действие. Применяют антипирин при невралгиих, простудных заболеваниях. Дают взрослым внутрь по 0,25 - 0,5 г; детям старше 6 мес- по 0,025 - 0,15 г на прием в зависимости от возраста. Принимают 2 - 3 раза в день. Высшие дозы для взрослых внутрь: разовая 1 г, суточная 3 г. Как кровоостанавливающее средство антипирин иногда применяют (10 - 20 % раствор) для смачивания тампонов и салфеток при носовых и паренхиматозных кровотечениях. При назначении антипирина следует учитывать возможность повышенной чувствительности больных к препарату с появлением крапивницы и фиксированной сыпи; возможно угнетение кроветворения (см. Амидопирин).

Выпускается: порошок и таблетки по 0,25 г. Для применения в детской практике выпускаются таблетки по 0,05; 0,075; 0,1 и 0,15 г.

Сохранять: список Б. В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света. Rр.: Tab. Antipyrini 0,25 N. 10 D.S. По 1 таблетке 2 - 3 раза в день Rp.: Sol. Antipyrini 10 % 30 ml D.S. Для смачивания тампонов при кровотечении из носа Таблетки "Анкофен" (Tabulettae "Ancophenum"). Состав: антипирина и